中学毕业和大学毕业，林语堂的成绩都居第二。据林语堂的分析是：各校中均有一个像他一样聪明且相信积分的傻小子，他本人则不愿拿那个第一，结果是无论在家在校，每当考试的一星期，其他学生用功之时，他却引诱一些小伙伴到苏州河边去捉鳝鱼了。
林语堂十七岁时到沪，便与英语结下了不解之缘。在圣约翰大学他不喜欢那个中文老师上课，常常带了英文书去上中文课，老师讲老师的，他读他的。后来，他又去美国哈佛大学和德国菜比锡大学学习，分别获取了硕士和博士衔。
这个林语堂读书有一个怪习惯，他不喜欢第二流的作家，要么读表示人生精义的文学中至高无上的经典，如可看作人类思想之源的孔子、老子、庄子，柏拉图等人的学说；要么，读“最下流的” ,他指的是外国的廉价通俗小说、中国民间歌谣及苏州船户歌曲等。他认为大多数的著者的著作都是从最高尚的或最“下流”的作品中抄袭来的。
林语堂一生都在致力于“中西文化演合”的理论和实践活动。三十年代，一位朋友说林语堂最大的长处是对外国人讲中国文化，而对中国人讲外国文化。林语堂认为这个评价一语中的，并还为自己做了一幅对联： “两脚踏中西文化，一心译宇宙文章。”
三十年代初，林语堂除用中文写作、教书外，还开始了英文写作，发表在英文的《中国评论报》和《天下D》月刊上，后来，他的英文写作和汉译英作品数量渐多，水平颇高，引起国外学术界的注意，外刊也竟约林撰稿，《亚洲》、《哈普》等美国杂志也不时有林语堂的文章。
1935年，自幼随父母侨居中国的美国女作家赛珍珠很欣赏林语堂幽默俏皮的笔调，表达真情实感的才能，一日晚间，赛珍珠到林语堂家吃饭，席间谈得很投机，赛珍珠便约请林语堂用英文撰写《吾土吾民》。林语堂藏身于庐山枯岭奋笔疾书，不出一夏即定稿，交赛珍珠的纽约约翰·黛公司出版了。此书一出，即轰动了全美，成为当年名列首位的畅销书了。这一意外的成功，使林语堂和赛珍珠两人都感到非常激动，林语堂于是就干脆赴美，写他的关于中国的英文书去了。
1935年他又用英文写出了小说《京华烟云》，这是一部七十万言的长篇巨著，问世后畅销全美。1975年，《京华烟云》还列入诺贝尔文学奖的候选作品。
1932年曾被称作是“幽默年”，林语堂提倡的“幽默”、“性灵”、“小品文”热闹一时，林语堂也由人家给他戴了顶“幽默大师”的高帽。幽默刊物《论语》、《人世间》、《宇宙风》越来越畅销，一时成了上海最赚钱的杂志林语堂的名声也越来越震响了。
由于《吾土吾民》的成功，他去了美国，他的幽默性格和看待社会的幽默态度仍一如既往。1937年写的《生活的艺术》，竟异想天开地要以幽默来防止战争。
林语堂在美国哥伦比亚大学讲授“中国文化”课程时，常说中国文化怎样怎样好，一女生便举手发问： “林博士，你好像是说，什么东西都是你们中国的最好，难道我们美国没有一样东西比得上中国吗？”她以为将了林一军，便很自信地等待回答。林语堂悠然回答：“有的，你们美国的抽水马桶要比中国好。”闹得那个美国女生脸红耳赤。
1966年6月，林语堂回台湾后，应邀参加台北某校的毕业典礼，会上一个个发言者都乘机发表冗长演说，以炫耀自己的口才。轮到林语堂发言已经十一点半了，针对前面那些口若悬河的演讲者，林语堂站起来说：“绅士的讲话应像是女子的裙子，越短越好。”令听众哄堂大笑。
林语堂的妻子廖翠凤，和他一样同在基督教家庭和学校中成长，并饱受了中西高等教育。林语堂向她求爱时，多次捧呈克莱夫人的小说《模范绅士约翰·哈里法克斯》来表明其决心和忠诚。林语堂的确堪称“模范丈夫”,他绝无放荡和好色的劣行。
他有个散步的癖好。要是廖翠凤穿上大水貂衣，他就愿意同她走，说是“如果我不和你走，人家一定要看不起我。”散步归来，每每必将洗脚，他还自诩：“我的脚是世界上最清洁的，有谁的脚，能象我的脚一样请洁？罗斯福总统、希特勒、墨索里尼，谁都比不上我！”
林语堂还有一大爱好便是弄机械，早在1916年，他便苦心钻研中文打字机及中文核字问题。时时翻阅一本英文的《机械手册》，画画结构图纸。五十岁前后，他正式动手研制，经过三年努力，花费了他全部的外汇储备十万美元，到1947年终于发明了一架每分钟可打字五十个汉字的中文打字机。这是世界上第一架有钮盘的华文打字机。美国的一家公司曾买下了这架样机，终于因造价太高而京之高阁。林语堂发明这部打字机弄得倾家荡产，只得拾起他的老本行，全力以赴写书，以弥补经济上的损失。
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