说到唐伯虎，我们都习惯称他为“风流才子”。且不论风流与否，历史上的唐伯虎确实是个奇才。原名，唐寅，生于苏州。苏州不愧是个人杰地灵的好地方，尽出才子佳人。
唐家祖上三代为官，只是到了唐伯虎这一代就落魄了，他爹只是个有点小钱的酒楼掌柜。因祖上都是为官从政之人，唐广德心里期盼儿子唐伯虎今后能走上仕途之路。于是，不惜重金聘请塾师教授他功课文章。这位父亲望子成龙，可谓是用心良苦。
唐寅自幼能诵，且过目不忘，有天才的禀赋。之后又连中三元，都是全国第一，不负他老爹所望。至此，声名远播。结交了许多舞文弄墨之辈，其中就有：祝枝山、徐祯卿、文征明，此四人被世人称为江南四大才子。
历史上的唐寅虽然才华出众，但性格狂傲，一生命运多桀。其实他的性情适合徜徉山水间，并不合适官场。
连连夺魁的唐伯虎到最后一关殿试的时候却被取消了考试资格。说是他有舞弊嫌疑，其实都是他为人不谨慎，交友不善之故。
有位与唐寅一同去赶考的书生，名叫徐经的，他家是江阴巨富，但他本人文才不通，便用高额报酬请唐寅代做几篇文章。唐寅出于朋友之义，自然不好推辞。谁会料到京殿应试的居然就是这个考题，这下弄巧成拙了。唐寅就这样被拖下了水，平白无故来了场牢狱之灾。
锒铛入狱，这样的打击实在太大了。虽然之后被释放出来了，但科举考试已然再无希望，仕途之路就想多别想了。这对于当时封建社会的读书人来说可以说是前途彻底断送了，唐寅的心灰意冷可想而知。再者这两年来家中连遭不幸，父母妻妹相继离世，这显然又是一记雪上霜。
到这里，我们只看到这位才子的命运不济，所谓的风流，似乎毫无踪迹可寻。
好在有知心友人的劝慰，唐寅才慢慢从悲伤中走了出来。但他已经不再是之前的他了，从前的志向，那些胸怀抱负，都变成愁酒一杯。从此，他时常留恋烟花之地。其实说到留恋，并不见怪，因为唐寅本就是个轻浮之人。
早在得中解元的时候，他就买醉于歌坊巷间，朋友曾手书一封，劝他不要高中就忘形。但他却回信说，不了解他的人不配与他为友，明显要绝交的意思。
这里可见，唐伯虎是个轻浮豪放之徒，难于容人。或许他的仕途失意，是天意使然，都说性格决定命运，这也从另一面成就了一代天才画家，为后世留下许多不朽的画作。
也许，唐伯虎的风流名号由来就在此处吧。
都说才子配佳人，而唐伯虎一生情史平平。并没有所谓的“点秋香”。而他也不可能乔装成一个下人去太师傅府追求一个丫鬟。这一切只是民间百姓在他身上赋予的美好想象罢了。
唐伯虎一生婚姻坎坷，25岁成家，娶的徐氏。还未及生儿育女，妻子就一命呜呼了。27岁续弦，娶的何氏，是个爱慕虚荣的女子。见他因科举泄题案入狱，知他做官无望，就收拾细软回了娘家。
后来，唐伯虎在青楼消遣认识了沈九娘。他不嫌弃她官妓的身份，九娘也很看中他的才华。唐伯虎之后所作的仕女图，仙姿神韵很大一部分得益于这位朝夕相伴的青楼女子。
后半生，唐寅靠着卖些字画为生，但这些字画在当时社会却卖不了几个钱。不说现在这些唐伯虎字画真迹的上亿价值，估计他本人知道这个反差会恨生不逢时了。
在九娘死后，唐寅的日子更是不好过了。晚年的唐寅常常是“三日无炊”，食不果腹，在贫困交加中逝去。最后是草草收葬，也是朋友祝兄出的钱。
风流才子纵观一生只是个仕途失意，穷困潦倒的落魄才子。
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