神雕侠杨过的一生，有三大遗憾事：
第一件：小龙女失贞
杨过的身世是时极其悲惨的，其幼年时期，便父母双亡，流落于嘉兴街头。后被郭靖夫妇发现，接回到桃花岛，然而没几个月的功夫，又被郭靖送走，往重阳宫全真教中习武。杨过在全真教中拜在赵志敬门下，而赵志敬是个彻头彻尾的小人，处处对杨过刁难，杨过一怒之下，闯入了重阳宫附近的禁地活死人墓，从而与小龙女相识，厮守于活死人墓中。
杨过和小龙女在活死人墓中朝夕相处，互生情愫，心心相印而未表露出来，只是以师徒相称。待杨过成年之后，全真教道士尹志平闯入活死人墓中，当时小龙女被欧阳锋点了穴道不得动弹，杨过被欧阳锋支走，给了一旁偷窥的尹志平可乘之机。
尹志平年龄与郭靖相仿，他对小龙女的美貌倾慕已久，一旁是全真教的清规戒律，一旁是朝思暮想的梦中情人，在正邪二念的思想斗争后，尹志平选择了后者，玷污了小龙女。
对于尹志平玷污小龙女一事，杨过和小龙女起初皆被蒙在鼓里。
小龙女失贞，是《神雕侠侣》中的第一大憾事，也是杨过人生中的第一大憾事。
第二件，断臂
《神雕侠侣》的最初版本，不叫《神雕侠侣》，而是被称为《天残地缺》，地缺指的是小龙女跳入绝情谷后便逝世了，而天残则是指代杨过的残疾。
射雕三部曲中，郭家与杨家渊源颇深，郭靖的父亲郭啸天与杨过的爷爷杨铁心皆为豪气干天，正义凛然的大侠，彼此结拜为异性兄弟。虽然郭靖与杨铁心之子杨康，一个走正道，一个遁入邪魔歪道，但是彼此也是结拜为异性兄弟。在郭靖和杨康还是腹中婴儿时，郭啸天和杨铁心便立下口头协定，若所生都是男孩或所生都是女孩，则让他们结拜，若所生为一男一女，则让他们定为娃娃亲。
郭杨两家有着千丝万缕的联系，郭靖将杨过视如己出，悉心照顾，黄蓉则敦促杨过勿走杨康之覆辙。郭靖对杨过和杨康恩重如山，而杨过也曾救过郭襄一命。
杨过的右臂，则是被郭芙所砍断的。落下残疾对一向要强的杨过而言，内心伤害极大，假若没有遇见神雕，也不知杨过如何才能走出绝望。
第三件、辜负了郭襄
风陵渡前初相逢，一见杨过误终身！杨过一生的第三件憾事，便是辜负了郭襄的一片痴情。
在《天残地缺》中，金庸将小龙女给写死了，当时金庸写武侠仅有部分存稿，是一边写，一边发表的。写到小龙女死了，读者们接受不了，对此金庸改了结局，让小龙女复活了过来，便成就了后来的《神雕侠侣》。
按照《天残地缺》中的伏笔，剧情发展下去，很可能最后杨过和郭襄双飞双宿，闯荡江湖。（原文中的伏笔是“杨过觉得有这样一个小妹妹陪自己行走天涯，殊不寂寞”）
小龙女和郭襄之间，得做出抉择，小龙女活过来了，杨过便辜负了郭襄，这是杨过人生中的第三件憾事。
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