萧衍称帝建梁以前，久不生男，担心日后没有后嗣，见其弟萧宏多子，便把老三萧正德要来收养。这孩子虽取名正德，却名不符实，既不正也无德。从小就生性粗野凶险，不拘礼节。
南朝齐中兴元年(501)三月，萧衍拥立南康王萧宝融为帝之后，萧正德见养父权势日增，便开始日夜盼着萧衍早日篡权夺位，自己即可立为太子，住进东宫。谁知就在这年九月，萧衍在襄阳所纳之继室丁氏居然生下一子，取名萧统。第二年四月，萧衍称帝建梁，十一月便立亲子萧统为太子，就是日后闻名于世的昭明太子。萧正德被还归生父萧宏，虽然被赐爵西丰侯，却因美梦破灭，心怀怨恨，故而内心总希望宫中发生灾变，好乘机图谋不轨。
普通三年 (522)，萧正德由黄门侍郎改任轻车将军，以为有了一点资本，便去投奔北魏，自度必会得到重用。不想打错了算盘，魏人根本不信任他。魏尚书左仆射萧宝寅上表说： “岂有伯为天子，父作扬州刺史，而抛弃亲人，远投他国之理! 此等人留着是个祸害，不如杀之。”正德虽说侥幸没有被杀，可受到的待遇却非常不好。于是只得另作打算。这一天，他把一个素不相识的小孩骗到家中杀掉，然后假称自己儿子死去，装模作样到远处为之营葬。魏人见他亲子葬于北国，果然对他放松了防范。第二年，正德又从魏国逃了回来。武帝见他迷途知返，十分宽大，教育一番之后，就恢复了他原来的官爵。
萧正德虽然经过此番挫折，却并未接受教训。回梁朝后，凶暴日甚，而且变本加厉，招聚亡命之徒，专于夜间劫掠商旅。普通六年 (525)，他跟着豫章王萧综北伐，萧综投奔了北魏，他则抛弃队伍独自逃走。武帝对宗室子弟一向宽大，只要不谋反，其他劣迹概不治罪。这次是临阵脱逃，若不惩办，难以向朝臣交待。于是，下诏历数其前后罪恶：“汝往年在蜀，昵近小人，犹谓少年情志未定。更于吴郡杀戮无辜，劫盗财物。及还京师，专为逋逃，乃至江乘要道，湖头断路，夺人妻妾，略人子女。我每加覆掩，冀汝自新，了无悛革，怨仇逾甚，匹马奔亡，志怀反噬。汝既来归，又令仗节董戎前驱。岂谓汝狼心不改，志欲覆败国计以快汝心。今宥汝以远。”于是免官削爵，迁往临海。可是这不过是做给臣下看的，因此，还没等萧正德到达临海，赦免的诏书已经追踪而至。萧正德便回京照旧作威作福。
萧正德知道武帝宠幸朱异，便拼命巴结这个权臣。朱异得到好处，也竭力在武帝面前替他说好话。中大通四年(532)，朱异向武帝进言说：“昭明太子诸子皆已封侯，正德爵秩不应与之相同。于是，武帝遂将正德由西丰侯晋为临贺王，并任丹杨尹。后来因为部属多为劫盗，被调任外官南兖州刺史，又以在任刻剥百姓，人不堪命，而遭废黜。为此，正德更加怨恨，遂在宅内阴养死士，贮米积货，专等国家有变，他便乘机捣乱。
太清二年 (548)八月，侯景准备举兵叛乱，积极寻求盟友。萧正德的叛逆之心，侯景早有所知，此时，为了利用他作内应，便派萧正德当年在北方的好友徐思玉写信给正德，信中说： “今天子年老，奸臣乱国，以景观之，计日祸败。大王本应为太子，却被中途废黜，天下愤愤不平，无不归心于大王。景虽不敏，自甘效力。愿大王不负苍生之望，体察这一片诚意!” 萧正德见信，喜出望外，说： “侯公之意，暗与吾同。真乃天授良机也!” 当即回信道： “朝廷之事，如公所言。仆之有心，为日久矣。今仆为其内，公为其外，何有不济! 机事在速，今其时矣。”就这样，两人一拍即合，决定里应外合，立刻起兵作乱。
侯景于八月起兵寿阳，十月便兵临长江。武帝晚年迷信佛事，佛却并不能教他知人。此时竟以正德为都督中外诸军事，屯丹杨郡。正德乘机派出数十艘大船，帮助侯景从采石过江。不久，侯景率兵进抵建康城下。太子萧纲又命萧正德守宣阳门，东宫学士庾信守朱雀门，自率宫中文武三千余人屯于朱雀航北。太子命庾信拆开浮桥，使侯景不得渡过秦淮河。萧正德却别有用心地反对说：“百姓见拆开浮桥，必定大惊，还是暂且不拆为好。”太子见他一说，便同意暂时不拆。转眼之间，侯景兵到航南，庾信急忙率众拆开浮桥，刚拆开一只船，庾信手中正拿着吃的甘蔗被侯景军卒飞箭射落，庾信大惊，弃军逃走。萧正德党羽南塘游军沈子睦乘机领人重新闭合浮桥，使侯景军顺利渡过秦淮河。萧正德早在张侯桥迎侯侯景，两人并马进入宣阳门，遥望台城，想到久盼的皇位即将到手，又相对歔欷流涕一番，然后合军进围台城。城内的抵抗出乎意料地顽强，侯景死伤甚众，仍不能攻下台城，只得暂且围而不攻。
十一月，萧正德不等台城攻破，便迫不及待地即位称帝，改年号为正平，以侯景为相国、天柱将军。又以女嫁于侯景，通过联姻来巩固双方的政治联盟。然后，还把家中宝货全部拿出来资助军费，指望早日攻下台城。
双方相持到太清三年(549)二月，侯景假装与朝廷议和，争得时间，从东府运米入石头城，解决了军粮问题后，决定再次攻城。侯景上启，历数武帝十大过失，广造舆论。三月，决玄武湖水灌城，然后全力攻城，台城遂告陷落。
当初，萧正德与侯景曾经约定，破城之日，不得全二宫，即不得留武帝和太子的性命。可是，侯景心中其实另有打算： 只要一攻下台城，他就准备换马，踢开萧正德。所以，破城之后，当萧正德兴冲冲地帅众挥刀直奔皇宫，打算入内杀人之时，侯景却早已先派部下守住宫门，不让正德一行入宫。接着，侯景便矫武帝诏，任自己为大都督中外诸军事、录尚书事; 降正德为侍中、大司马; 并命百官皆复旧职。
萧正德皇帝梦再次破灭，作为侍中、大司马，不能不去朝见皇上。想起命运多舛，不免百感交集。故而见到武帝，便只是叩头抽噎，一句话也说不出来。梁武帝对这个逆子也无可奈何，他自己也身不由己呢! 因此，他也只能喃喃地吟了《诗经》《中谷有蓷》中的两句短诗：“啜其泣矣，何嗟及矣。”意思大概是说： “事已至此，抽抽搭搭地哭还有什么用呢!”
同年六月，萧正德因怨恨侯景出卖自己，秘密写信给鄱阳王萧範，要他领兵入建康杀侯景，此信恰好被侯景兵卒截获，侯景遂将萧正德缢杀于永福省。
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