不过尽管刘备的军事实力得到了一定程度的提高，但仍然不是曹操的对手。《三国志·武帝纪》载：“夏，使荀彧、程昱守鄄城，复征陶谦，拔五城，遂略地至东海。还过郯，谦将曹豹与刘备屯郯东，要太祖。太祖击破之，遂攻拔襄贲，所过多所残戮。”
这是刘备与曹操之间的第一次较量，其结果以曹操的压倒性胜利而结束。幸亏此时曹操的后院兖州突然发生了张邈、陈宫为首的叛乱，曹操不得已撤军，这才使得 已经岌岌可危的徐州局势得到了缓解。同年，陶谦表奏刘备为豫州刺史，自此，刘备终于变成了汉末豫州的最高行政长官。同年年底，徐州牧陶谦病逝，在徐州豪族 糜竺、陈登的大力支持下，刘备又变成了徐州牧。
刘备担任徐州牧是刘备早期政治生涯中的一个重大事件。当初刘备隶属袁术、公孙瓒集团， 与袁绍、曹操集团是死敌。之前刘备在徐州同曹操还发生过激战。但刘备成为徐州牧，却是获得了袁绍的同意之后才上任的。《三国志·先主传》注引《献帝春秋》 载：陈登等遣使诣袁绍曰：“天降灾沴，祸臻鄙州，州将殂殒，生民无主，恐惧奸雄一旦承隙，以贻盟主日昃之忧，辄共奉故平原相刘备府君以为宗主，永使百姓知 有依归。方今寇难纵横，不遑释甲，谨遣下吏奔告于执事。”绍答曰：“刘玄德弘雅有信义，今徐州乐戴之，诚副所望也。”
这个记载表明， 刘备已经放弃了与袁绍、曹操集团之间的敌对状态，转而走向了合作的道路。这也就意味着他放弃了原本与袁术、公孙瓒集团的同盟。这样一来自然会遭到袁术、公 孙瓒的反击。如此选择无疑是一场政治冒险。刘备本人对此也有很深的顾虑。这从《三国志·先主传》中刘备的表态中就可以看出来：下邳陈登谓先主曰：“今汉室 陵迟，海内倾覆，立功立事，在于今日。彼州殷富，户口百万，欲屈使君抚临州事。”先主曰：“袁公路近在寿春，此君四世五公，海内所归，君可以州与之。”
在刘备徐州就任之前，陈群也曾经劝阻过刘备。《三国志·陈群传》载：
时陶谦病死，徐州迎备，备欲往，群说备曰：“袁术尚强，今东，必与之争。吕布若袭将军之后，将军虽得徐州，事必无成。”备遂东，与袁术战。布果袭下邳，遣兵助术，大破备军，备恨不用群言。
刘备为什么最后听从了陈登等人的意见担任徐州牧呢？大概有这么几个原因：
首先，刘备对于徐州的外部形势的判断。此时袁术集团在上一年被曹操打败，实力大损。刘备认为袁术已经没有力量对自己发动战争。
其次，陈登、糜竺等本地势力对自己的支持。
最后，吕布正在兖州地区与曹操激战。吕布面对曹操与袁绍的双重夹击，刘备认为吕布终将失败，因此也就不会对徐州产生威胁。
或许是基于以上的考虑，刘备最终还是选择了担任徐州牧。之后吕布被曹操击败，逃往徐州投降。对于徐州的最大威胁之一在刘备看来就已经消除了。为了拉拢吕 布这员猛将，刘备还把下邳以西地区交给吕布作为其容身之所。一切似乎都如刘备预料的那样顺利发展。但是，之后徐州的形势发生了翻天覆地的变化，使刘备几乎 陷入绝境。
献帝建安元年（公元196年），袁术终于在经过两年时间的休养生息之后向刘备控制的徐州发动进攻，同时还拉拢在徐州的吕布 里应外合。徐州一些反对刘备的势力也乘刘备主力与袁术交战之时占领了下邳。在这三方的联合打击下，刘备妻子儿女被吕布俘获，部下家眷也一并成为吕布的阶下 囚。不仅如此，刘备在与袁术的交战中也惨遭失败。一时间刘备走投无路，最后向吕布投降。
刘备在徐州为什么会失败呢？看似这是一个意外，其实这其中包含了很多复杂的原因。
首先是刘备自己选择的战略同盟的发展方向出现了重大变化，袁绍、曹操没有对刘备进行支援和帮助。当时的袁绍正忙于进攻占据青州、幽州的公孙瓒集团；而曹 操也在全力应付献帝东归之后出现的复杂情况。双方均无暇或者无意对刘备进行援助。同时也因为袁绍与曹操的发展策略的改变，忽略了对袁术集团的打击，使得遭 受沉重打击的袁术集团的实力得以恢复。
其次，刘备未能妥善处理好徐州内部的各种政治势力的关系。下邳被占就是因为原属于陶谦的曹豹、许耽等人发动叛乱，这使得刘备大本营被占领。
最后，刘备对于吕布的认识出现严重误判，引狼入室。导致吕布与徐州一部分势力的联合，给刘备来了个措手不及。
但刘备集团在徐州不至于全军覆没，还要感谢吕布。刘备投降之后，吕布不但归还了刘备及其部属的家眷，还把小沛给了刘备安身。在吕布的协助下，刘备才得以躲过了袁术对自己的第二次打击。
00不过随着刘备在小沛地区招兵买马、扩充势力，最终又引起了吕布的警觉与不满。吕布发兵打败刘备，并将刘备赶出了徐州。无奈之下，刘备只能投靠了曹操。
刘备在徐州前后共三年时间，带给他的只能是实力不济与谋略不足的伤痛。同时，由于刘备始终反复于各大割据势力之间谋求自己的利益，因此他的政治企图也逐 渐被其他割据势力所识破。就连吕布的部下都认为刘备“反覆难养，宜早图之”。更不用说曹操手下的郭嘉、程昱等著名谋士了。
存亡之间
刘备投奔曹操，是在献帝建安元年（公元196年）年底左右。当时曹操手下就有人建议曹操杀掉刘备。《三国志·武帝纪》载：“吕布袭刘备，取下邳。备来 奔。程昱说公曰：‘观刘备有雄才而甚得众心，终不为人下，不如早图之。’公曰：‘方今收英雄时也，杀一人而失天下之心，不可。’”
从 这一段对话中可以看出，对于刘备的政治企图曹操是非常清楚的，不杀刘备是因为曹操不想“失天下之心”。这也说明了尽管刘备屡战屡败，寸土全无，但是其声望 已经足以使曹操放弃动手的念头。不仅如此，曹操还通过把持的汉末朝廷授予刘备豫州牧、左将军等职务，欲通过刘备的声望加快统一北方地区的进程。
曹操虽然没有要了刘备的命，但是对刘备的利用却是发挥到了极致。在刘备依附曹操的四年时间里，刘备先后参与了曹操发动的意图统一北方地区的多次战争。
在曹操的援助下，刘备很快开始了收复徐州的战争。
《三国志·先主传》注引《英雄记》载：“建安三年春，布使人赍金欲诣河内买马，为备兵所钞。布由是遣中郎将高顺、北地太守张辽等攻备。九月，遂破沛城，备单身走，获其妻息。十月，曹公自征布，备于梁国界中与曹公相遇，遂随公俱东征。”
吕布盘踞的徐州，最终于献帝建安三年（公元197年）被曹操收复，吕布本人在下邳被俘。在吕布生命最后的时刻，曹操、刘备、吕布之间出现了一场诡异的对 话。《三国志·吕布传》载：布曰：“缚太急，小缓之。”太祖曰：“缚虎不得不急也。”布请曰：“明公所患不过于布，今已服矣，天下不足忧。明公将步，令布 将骑，则天下不足定也。”太祖有疑色。刘备进曰：“明公不见布之事丁建阳及董太师乎！”太祖颔之。布因指备曰：“是儿最叵信者。”于是缢杀布。
这个故事后世多以为反映的是刘备的奸诈。不过笔者认为这其实是曹操与刘备之间的一场斗智。吕布最终的命运如何，其实早已在曹操阵营里有了明确的认识。 《三国志·吕布传》注引《英雄记》中提到：“（曹操）意欲活之（吕布），命使宽缚。主簿王必趋进曰：‘布，勍虏也。其众近在外，不可宽也。’太祖曰：‘本 欲相缓，主簿复不听，如之何？’”
这也就意味着在曹操阵营里，多数人认为吕布是该杀的。刘备并不是曹操的亲信，曹操问刘备，显然是在 试探刘备。吕布到最后都认为自己死于刘备之手，殊不知刘备此时的回答也许同样决定着刘备自己的命运。曹操对刘备，利用与防备兼而有之。刘备的韬光养晦，主 要还是为了保住自己的性命，至于吕布就没有这么好运气了。
吕布集团被消灭之后，曹操并没有把刘备放回豫州或者徐州，而是让刘备与自己 一起回到了许县。曹操的意图刘备非常清楚。如何在严密监视下不被曹操察觉自己的真实意图，刘备只能小心翼翼，如履薄冰。这其间就发生了一个被后人广为流传 的故事：煮酒论英雄。这个故事出现在《三国志·先主传》中：“是时曹公从容谓先主曰：‘今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。’先主方食，失匕 箸。”
该传注引《华阳国志》中把刘备的机智做了一个具体的描述：
“于时正当雷震，备因谓操曰：‘圣人云“迅雷风烈必变”，良有以也。一震之威，乃可至于此也！’”
这个记载看似一场英雄会，但实际上却是暗含杀机，仅仅是因为刘备的机敏，才勉强躲过一劫。面对这样的危急局面，刘备的心思只能是尽快逃离曹操的控制。
很快，刘备终于等到了一个千载难逢的机会。献帝建安四年（公元199年），刘备借口截击袁术，要求与朱灵、路招一起出征。而曹操竟然不假思索就答应了。等到刘备离开许县之后，曹操终于在程昱等谋士的提醒下醒悟过来，派人去追刘备，但已经是为时已晚。
刘备离开许县后，还没来得及截击袁术，袁术就已经病死了，朱灵、路招二人回许县复命，而刘备却留在了下邳，并很快杀死了徐州刺史车胄，举起了反曹的大旗。
献帝建安五年（公元200年），曹操亲率大军讨伐刘备。刘备不敌之下，只能投奔了曹操的死敌——袁绍。自己的妻儿及大将关羽均被曹操俘虏。
在曹操手下的四年左右的时间，对刘备而言是一生中最为凶险的阶段，随时可能丢掉性命。但是，刘备也得到了一个意外的巨大收获：参与了由献帝发起的“衣带 诏”。这个时间发生在献帝建安四年（公元199年）。《三国志·先主传》载：先主未出时，献帝舅车骑将军董承辞受帝衣带中密诏，当诛曹公。先主未发……遂 与承及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等同谋。会见使，未发。事觉，承等皆伏诛。
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