在小说《红楼梦》的第三回中，王夫人接待初进贾府的黛玉，特意打招呼：“只是有一句话嘱咐你：你三个姊妹倒都极好，以后一处念书认字学针线，或是偶一顽笑，都有尽让的。但我不放心的最是一件：我有一个孽根祸胎，是家里的‘混世魔王’，今日因庙里还愿去了，尚未回来。晚间你看见便知了。你只以后不要睬他，你这些姊妹都不敢沾惹他的。”
林黛玉以前听母亲说过二舅母所生的这个表兄，衔玉而诞，顽劣异常，极恶读书，最喜在内帏厮混，外祖母又极溺爱，无人敢管。就陪笑道：“可是衔玉所生的这位哥哥?在家时亦曾听见母亲常说，这位哥哥比我大一岁，小名就唤宝玉，虽极憨顽，说在姊妹情中极好的……”
王夫人解答：“你不知道原故，他与别人不同，自幼老太太疼爱，原系同姊妹们一处娇养惯了的。若姊妹们有日不理他，他倒还安静些，纵然他没趣，不过出了二门，背地里拿着跟他的两个小丫儿出气咕唧一会子就完了。若这一日姊妹们和他多说一句话他心里一乐，便生出多少事来。所以嘱咐你别睬他。他嘴里一时甜言蜜语，一时有天无日，一时又疯疯傻傻，只休信他。”《红楼梦》里，贾宝玉还未出场，小魔王的形象就在亲友议论中被勾勒出来，有点让人谈虎色变的意思。用现代的话来说，这是个不爱读书，却爱闹腾的问题少年。
果然，宝玉与黛玉初次相次，便因自己有玉而黛玉无玉这个小细节而大闹起来，登时发作起痴狂病来，摘下那玉就狠命摔去，骂道：“什么罕物，连人之高低不择，还说‘通灵’不‘通灵’呢!我也不要这劳什子了!”吓的众人一拥争去拾玉。
贾母急的搂了宝玉道：“孽障!你生气，要打骂人容易，何苦摔那命根子!”宝玉满面泪痕泣道：“家里姐姐妹妹都没有，单我有，我说没趣，如今来了这么一个神仙似的妹妹也没有，可知这不是好东西。”
可见，跟宝玉没法讲道理的。或者说，他有自己的道理，他的道理又跟大多数人的道理完全不一样。他用自己的道理来判断是非，而哭、而闹、而大悲大喜。可不让别人觉得无法理喻嘛。他跟黛玉有一样很像。绝对地以自我为中心，感情用事。这一对金童玉女倒是能相互体谅，跟旁人相处就费劲了。打的根本不是同一副牌——准确地讲，即使打的是同一副牌，出牌时却是按照不同的理儿。不按常规出牌。可不就乱了吗?可不就把贾府的牌局给搅乱了吗?让周围人怎么跟你玩啊?
宝玉与黛玉，是贾府里的两个异类。幸好，他们彼此视为同类。宝玉在许多人眼中是个不讲道理的小霸王，半疯半痴。黛玉却不会这么看。黛玉从宝玉身上能看到自己的影子。只不过自己把疯魔的那部分压抑得比较深，但也还是易伤感、爱生气的。
世俗人怎么看宝玉，《红楼梦》里说后人有《西江月》二词批宝玉极恰：“无故寻愁觅恨，有时似傻如狂。纵然生得好皮囊，腹内原本草莽。潦倒不通世务，愚顽怕读文章。行为偏僻性乖张，那管世人诽谤!”“富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。可怜辜负好韶光，于国于家无望。天下无能第一，古今不肖无双。寄言纨袴与膏梁，莫效此儿形状。”批得真够狠的。半是情种半是魔的贾宝玉成劝诫“富二代”乃至“富三代”、“四代”的反面教材了。快要成为“败家子”的同义语。仿佛良辰美景红楼梦，都是被这个游手好闲、兴风作浪的“混世魔王”挤兑垮的?贾宝玉婚恋问题体现“富二代”乃至“富三代”、“四代”的通病?
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