燕军攻破怀来后，由于领地相距太近，七月二十四日，谷王朱橞逃离封地宣府（今属河北张家口），奔金陵。八月，齐泰等顾虑到辽王、宁王帮助燕王，建议召还京师；辽王从海路返京，宁王不从，遂削宁王护卫。宋忠失败后，部将陈质退守大同。代王本欲起兵呼应朱棣，被陈质所控制，未果。
建文元年（公元1399年）七月，朱棣反书至南京，朱允炆祭告太庙，削朱棣宗室属籍，废为庶人。决定起兵讨燕。在真定（今河北正定）设置平燕布政司。
朱棣初起兵时，燕军只据北平一隅之地，势小力弱，朝廷则在各方面都占压倒性优势。所以，战争初期，朝廷拟以优势兵力，分进合击，将燕军围歼于北平。
朱棣采取内线作战，以部将郭资戍守北平（今北京），迅速攻取了北平以北的居庸关、怀来、密云和以东的蓟州、遵化、永平（今河北卢龙）等州县，扫平了北平的外围，排除了后顾之忧，便于从容对付朝廷的问罪之师。
此时，经过朱元璋大肆杀戮功臣宿将之后，朝廷已无将可用，朱允炆只好起用年近古稀幸存老将长兴侯耿炳文为大将军，驸马都尉李坚为左副将军，都督宁忠为右副将军，率军十三万伐燕，数路并进，号称百万大军，同时，传檄山东、河南、山西三省供给军饷。耿炳文率军在八月十三日到达真定，并分兵河间、鄚州（今河北任丘）、雄县为犄角之势。
八月十五日，燕军趁中秋夜敌军不备，偷袭雄县；成功后，又利用伏击，击败了鄚州的援兵，遂攻克鄚州，收编剩余的部队。
耿炳文部将张保来降，告知朱棣耿炳文部队分驻滹沱河两岸，于是，朱棣让他回去告诉耿炳文“雄县、鄚州大败，燕兵将至”，以打击其士气，并使耿炳文合兵一处，便于一举击溃。
耿炳文果然将南岸的兵调过河，八月二十四日，燕军到达无极县。从樵夫和南军被俘士兵处得知敌情，于是，燕军发动决战。
建文元年（公元1399年）八月，南军师至河北滹沱河地区。燕王在中秋夜乘南军饮酒作乐之机，突破雄县，尽克南军的先头部队。继而又于滹沱河北岸大败南军的主力部队。
耿炳文逃入真定城中，率残部不到十万人闭门固守。燕军攻城三日不克，八月二十九日，燕军返回北平。顾成降燕之后，留在北平协助燕世子朱高炽守城。
建文帝听到耿炳文军败，根据黄子澄的推荐，任曹国公李文忠之子李景隆为大将军，代替耿炳文对燕军作战。又令辽东江阴侯吴高等领兵围攻永平（今河北昌黎西北）。朱棣留下少量兵将坚守北平，自己亲统大军救援永平。
李景隆本是纨绔子弟，素不知兵，“寡谋而骄，色厉而馁”。建文元年（公元1399年）九月，李景隆至山东德州，收集耿炳文的溃散兵将，并调各路军马，共计五十万，进抵河间驻扎。
当朱棣侦知李景隆军中的部署后，笑着说，兵法有五败，李景隆全犯了，其兵必败无疑。这就是政令不修，上下离心；兵将不适北平霜雪气候，粮草不足；不计险易，深入趋利；求胜心切，刚愎自用，但智信不足，仁勇俱无；所部尽是乌合之众，且不团结。
为了引诱南军深入，朱棣决计姚广孝协助世子朱高炽留守北平，自己亲率大军去援救被辽东军进攻的永平，并告诫朱高炽说：“李景隆来，只宜坚守，不能出战。”朱棣还撤去了卢沟桥的守兵。
朱棣这一招果然灵验，李景隆听说朱棣率军赴援永平，就率师于建文元年（公元1399年）十月，直趋北平城下。经过卢沟桥时，见无守兵，禁不住欢喜，说：“不守此桥，我看朱棣是无能为力了。”
这时，朱高炽在北平城内严密部署，拼死守卫。李景隆则号令不严，指挥失当，几次攻城，皆被击退。南军都督瞿能曾率千余精骑，杀入张掖门，但后援不至，只好停止进攻。又因李景隆贪功，要瞿能等待大部队一起进攻，错过了时机。燕军则因此得到喘息，连夜往城墙上泼水，天冷结冰，待到次日，南军也无法攀城进攻了。
而永平这边，吴高怯懦，不敢应战，退保山海关。九月二十五日朱棣击败吴高，并决定趁势偷袭十七弟宁王朱权的藩地大宁（今内蒙古宁城）以获得其精锐部队朵颜三卫；另一方面利而诱之，将南军引至“空城”北平下。九月二十八日，朱棣率众出师。传信给燕世子朱高炽，令其坚守北平城。
十月初六日，燕军经小路到达大宁城下。朱棣单骑入城（一说击败守将房宽后入城），见宁王朱权，哭诉自己无路可走，向朱权求救，希望能向朝廷上书，谢罪免死。朱权相信并收留了他。
在居大宁期间，朱棣令手下吏士，入城结交并贿赂大宁的军官等。十月十三日，朱棣提出告辞，朱权在郊外送行；但朱权来到郊外后，伏兵尽起，大宁军纷纷叛变，归附朱棣。于是，朱权与宁王妃、宁王世子等一同随朱棣前往北平，而大宁的全部军队（包括其骑兵精锐朵颜三卫）都被朱棣收编。大宁成为空城，朱棣实力大增。
听说燕王朱棣率精锐征大宁，李景隆引军攻北平。南军在郑村坝（今大兴以东）扎营，筑垒同攻北平九门。燕王世子朱高炽坚守。朱高炽遣人夜间偷袭南军大营，获得了一定的喘息时间；南军攻城急时，城中妇女也上城头向下投掷瓦石。
南军唯一一次获胜的机会是都督瞿能攻张掖门（一说彰义门，据《方舆纪要》，彰义门即西直门；存疑），几乎要攻下时，因被李景隆所忌，只得停止。功败垂成。农历十月北平甚是寒冷，于是，燕军守城部队夜里汲水浇于城墙上，次日城墙结冰，南军无法攀登。南军因天寒地冻，战斗力骤降，攻势自此受阻。
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