《红楼梦》宝钗到死都不明白，宝玉为何在挨打后送黛玉两条旧手帕在红楼梦的第三十三回的时候，忠顺府长史官来到荣国府一起说起宝玉和蒋玉菡（琪官）的事，因为蒋玉菡的失踪特地前向宝玉打听。后来贾政因为宝玉一来和怜人来往，二来得罪了忠顺府，第三是贾环在他的面前说了金钏投井而死的事情，并且添油加醋，因此贾政非常的恼火，所以就把贾宝玉给打了一顿来解气，大的宝玉皮开肉绽，价廉贾府上下都是鸡犬不宁，后来在黛玉来看望宝玉的时候，贾宝玉送给了林黛玉两条旧手帕，今天我们就来说一说送旧手帕的事，至于为什么送旧手帕，恐怕薛宝钗到死都不会明白的。

话说贾老爷子下手也真是够狠的，把宝玉大的死去活来的，引得众人纷纷前来看望，其中就包括了林黛玉和薛宝钗，但是在众多看望的人之中，为什么贾宝玉旧偏偏的送给了林黛玉手帕呢？为什么没有给别人送呢？小时候没有细想，等大了才恍然大悟，才明白了贾宝玉的用意了。心中不得不佩服他们这些心思细腻的人。

之所以送给林黛玉手帕，其实是有两层含义的，第一，有一首诗是这么写的：“不写情词不写诗，一方素帕寄心知。心知拿了颠倒看，横也丝来竖也丝，这般心事有谁知”这首诗中的丝通思，手帕是丝巾做的，因此就是告诉林黛玉我贾宝玉无时无刻不在思念你林黛玉，心中除了你已经装不下别人了，你思念我我也是知道的，林黛玉也是个心思通透的人，立刻便是明白了贾宝玉的意思，著名的《题帕三绝》就这么的出现了。

而第二层的原因就非常的简单了，第二层原因说明了贾宝玉为什么送给黛玉旧的手帕而不是新的，贾宝玉和林黛玉是从小玩到大的，薛宝钗是后来的，因此宝玉也是借此告诉黛玉自己的初心没有变，并不是一个喜新厌旧的人，自己的初心是从来都没有变过的，因此想要借此来表达同时还拿手帕当作了定情的信物，在封建社会这种爱情是不能明说的，因此借用手帕当作定情的信物就是一种委婉的也是最好的一种表达的方式了。