在红楼梦里，史湘云似乎对林黛玉带着天然的偏见。二人前期，每次见面都要留下一地鸡毛。
元春省亲后，史湘云正式出场，在贾母房中，她大大咧咧地和贾宝玉开玩笑，一旁的林黛玉就取笑史湘云发音不标准，总是把二哥哥喊成爱哥哥。这本不是什么大事，史湘云听到后，却说林黛玉总是喜欢在鸡蛋里挑骨头，让二人的交流瞬间有了火药味，紧接着她还补了一句说林黛玉喜欢挑人错，但是肯定不敢挑薛宝钗的错，说自己不如林黛玉，但是薛宝钗哪里不如她（林黛玉）呢？
最后一句话明显就有挑衅的意味了，反话需要正看，翻译过来就是就是在说薛宝钗比林黛玉好。都是心高气傲的姑娘，谁愿意被人说不如另外一个人呢，更何况这个人还是自己不待见的人。
这件事刚刚过去，史湘云在薛宝钗的生日宴会上又捅了篓子，拿唱戏的蔷官和林黛玉比较。古代社会，戏子的地位最为低贱，林黛玉又是高贵的千金小姐，史湘云在众人面前确实出言不当，这原本也没有什么，关键是事后她自己还一副受了委屈的样子，着实令人讨厌。
当天散席后，史湘云闹着要回家，说留在这要看别人眼色，恕我直言，她这辈子最不会的就是看人眼色。贾宝玉急忙过来发誓诅咒自己是为了她好，史湘云反倒蹬鼻子上脸把林黛玉痛批，还说她小气爱挟制人，其实她自己此时的言行更像是在形容自己。
这件事后续还是以林黛玉主动示好结束，多少有点打了一向自称大气的史湘云的脸。
做出两次不恰当举动后，史湘云依旧没有收敛自己的言行，在面对林黛玉相关的事情上依旧不能客观冷静对待，以至于在第二次进贾府的时候直接被贾宝玉给怼了。
史湘云第二次进贾府后，在怡红院里劝诫贾宝玉读书，犯了贾宝玉的大忌，贾宝玉当即下了逐客令，袭人过来就充好人，顺便说了之前薛宝钗劝他读书的遭遇，结尾的时候还不忘记夸赞一下薛宝钗大气，吹嘘换成林黛玉不知道要闹成什么样子。
在窗外听完袭人和史湘云的双簧戏后，林黛玉并没有去跟她们理论，事后也没有跟贾宝玉闹别扭，当作完全没有发生过这件事一样。相较之下，林黛玉的心胸较史湘云其实是宽阔更多。
薛宝琴进贾府后，贾母对她十分喜爱，不仅安排她和自己同住，还经常送她一些非常珍贵的衣物，这些举动让薛宝钗吃醋，于是薛宝钗直接当众一屋子丫环、小姐的面说自己究竟哪里不如薛宝琴。
史湘云果然是什么话都能接，特别愿意当薛宝钗的小妹，见薛宝钗这么自贬自己，史湘云就打算针对林黛玉为她出气，于是她就当众说恐怕真有人这么想，剑指林黛玉对薛宝琴、薛宝钗都有看法。
林黛玉听到话后，并没有生气，只是走过去亲昵地叫薛宝琴妹妹。如果认为林黛玉说的是场面话那就大错特错了，晚上回到潇湘馆后，在贾宝玉面前她也吐露了自己的真心话，真的是把薛宝琴当自己妹妹看。
书中写到的有这些，想来日常相处过程中史湘云对林黛玉不知道使了多少小心眼。但是对其他人，也没有见她各种针锋相对，对袭人以及贾宝玉房中的其它丫环，她也没有端着小姐的架子。对邢岫烟，她也能愿意去出头。为什么单单就针对林黛玉一人呢？
很多人把这个原因归结在贾宝玉、薛宝钗身上，其实这个说法不是很准确，最根本的原因是她看到林黛玉时，心理有一种不平衡，不平衡的根源是她生母的身份。
小编前两天猜测分析过她的母亲是贾母的庶女，贾母是她名义上的外婆，但是林黛玉的母亲是贾母的亲生女儿，贾母是林黛玉的亲外婆。二人身份有极大的相似，又有根本的不同，林黛玉进贾府后，贾母把往日对史湘云的疼爱都给了自己的亲外孙女林黛玉，这种情况下，史湘云刻意针对林黛玉也就不足为奇了。
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