吕布被消灭之后，曹操便把刘备带回许都就近看管。刘备对此心知肚明，在许都凡事谨小慎微，以韬光养晦的姿态躲过了曹操的考察，而后以阻击袁术北上为由向曹操要了五万人马逃出了许都。其实此时刘备还没有彻底不听从朝廷号令，曹操尚且找不到合适的理由对其痛下杀手。
阻击袁术之后，刘备便让朱灵、路昭二将返回许都向曹操献捷，而留下兵马守卫徐州，曹操见二将空手而回火冒三丈，便令车胄暗杀刘备。后机密外泄，车胄被关羽、张飞斩杀。刘备知悉后大惊，料想曹操必不会善罢甘休，故而遣使联合袁绍以抗曹军。
果不其然，曹操闻之大怒，便派王忠和刘岱二人率领五万兵马虚打着“曹丞相”旗号前来攻取徐州，而他则亲率二十万人马进军黎阳，以抵御袁绍。
曹操未在大军之中，且王忠、刘岱素知关羽、张飞之勇，均不敢主动攻城。后两人拈阄，王忠拈着一个“先”字。刘备集团派出了关羽前去迎战，王忠哪里是关羽敌手，战不数合便被关羽生擒过去。
张飞看关羽取了头功，便主动请缨去生擒刘岱，刘备拗不过只得依从。刘岱看到王忠被生擒，又得知是张飞在叫阵，只是躲在营寨里面不敢出战。张飞求战不成，便心生一计。传令士兵晚上前去劫寨，而他又故意诈醉，继而鞭打士卒，一些士卒逃回刘岱营中，告知刘岱张飞劫寨一事，刘岱信以为真，就虚空了营寨，将主力部队埋伏在营寨两侧，准备来个瓮中捉鳖。
张飞将士兵分为三队，一小队人马前去放火劫寨，二队人马从寨后看火起包抄营寨，而他则自率一队人马截断刘岱后撤之路。果不其然，刘岱看到寨中火起，两边伏兵倾巢而出冲进营寨，恰要杀人，被张飞的二队人马来了个“黄雀在后”。刘岱一看形势不妙，拨马欲逃，结果正好撞见张飞，交战一合，被张飞生擒过去。
看到三弟如此智慧，刘备不吝赞美之词，对关羽说，“翼德向来粗莽，如今也学会了用智谋，我真是不用再为他担忧了。”刘岱、王忠败回许都，曹操罢免了他们的爵禄，并亲率大军前来教训刘备，攻取徐州。
此时关羽屯兵下邳，而张飞与刘备驻守小沛。曹操进攻徐州的第一站即是小沛，刘备看袁绍不愿发兵，大呼“如之奈何”。张飞“眉头一皱计上心来”，他告诉刘备，曹兵远来必然疲惫，可劫寨以破曹操。刘备也非知兵之人，听到张飞的一番高见，赞美说：“我一向把你当做一个勇夫。之前捉刘岱就用了计谋，如今这个计策，也合乎兵法。”兄弟俩一拍即合，分兵前去劫寨。
曹操本人对兵法就颇有研究，更何况还有荀彧、程昱等众谋士辅佐，岂会让刘备、张飞劫寨的计谋得逞？果不其然，张飞、刘备空欢喜一场，劫了一座空营，后被四面八方的曹军杀得溃不成军，张飞奔芒砀山，而刘备也投袁绍去了。
刘备、张飞兵败之后，曹操随即进军徐州，糜竺和简雍哪里是曹操对手，只得弃城池而逃。关羽在下邳也被曹操略施小计攻破，刘备一家妻小也陷入敌手，关羽在张辽的劝说下，也暂时投降了曹操。
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