高中化学 | 有机推断题的一般解法与常见题型

一、解答有机推断题的一般方法

1、找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。

2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。

3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。

4、根据加成所需

的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。

5、如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。

 

二、常见题型

1、给出合成路线的推断题（即框图题）

此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外，大部分信息均集中在框图中。

解答这类题时，要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件，结合题给信息，分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况，找准突破口。

例1、已知：烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，如：

 

化合物A~E的转化关系如图a所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物；B有酸性；C是常用增塑剂；D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到）；E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图b。

 

写出A、B、C、D的结构简式。

解析：本题中信息量最大的应是A：①分子式为

且为芳香化合物（只含C、H，故为芳香烃）；②为烷基苯（题给信息迁移）；③分子中等效H原子数为3（只能生成3种一溴化合物）。由此可推知A的结构简式为：

；再依题给氧化过程即可得出B为：

；根据题给C的分子式和箭头上的条件推断，C应是B与正丁醇

发生酯化反应生成的二元酯，则C的结构简式为：

；B到D的反应条件教材中未出现过，题中也无此信息，但我们可从D比B少1个

分子以及D与苯酚反应生成的E的结构特点，反推出D的结构为：

。

 

2、由计算数据推断分子式，由性质推断结构简式

例2、A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：

（1）A的分子式是____________，其结构简式是________________________。

（2）写出A与乙酸反应的化学方程式_________________________________。

（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是________________________。

解析；（1）根据题给数据：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，可得氧元素的质量分数为47.08%，则有：

即A的最简式为

，此分子中C原子数已达最大程度饱和，故也为A的分子式。

题中给出的有助于书写A的结构简式的信息有：①A只含有一种官能团且能与乙酸发生酯化反应（含

）；②不能在两个相邻碳原子上发生消去反应（相邻C原子间不能都有H原子）；③每个碳原子上最多只连一个官能团（4个

分别连在4个C原子上）。由此写出A的结构简式为：

（2）由A的结构简式，可知A为多元醇 ，与乙酸反应的化学方程式为：

（3）根据题给条件，写出A的同分异构体为：

3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别

这类有机题的推断常常出现在选择题中。解答的最佳方法是先整体观察所含元素及各原子结合方式，再切割成“块”并逐“块”分析其特征，根据各“块”找出官能团及其对应的性质。

例3、苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素（结构简式如图）。下列关于苏丹红说法错误的是（    ）。

A. 分子中含一个苯环和一个萘环

B. 属于芳香烃

C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化

D. 能溶于苯

解析：首先整体观察给出的有机物的结构，可以得出该有机物含C、H、O、N元素，不属于烃类，故B错。然后将所给有机物结构式，分成“块”，即：

 结合题给选项，可以得出A、C正确；根据相似相溶原理，D项也正确。

答案：B