公元1658年，郑成功率领13万军队从上海进入长江，最终兵临南京城下。此时郑成功完全有机会光复这座明帝国的南都，此举若成将极大地鼓舞西南坚持抗清的军民。但是这场声势浩大的北伐最终失败，此战以后郑成功再也无力对清朝发起大规模的进攻，那究竟是什么让他功败垂成？
一、清军主力调往西南，郑成功趁机挥师北进
公元1658年是南明永历皇帝登基的第12个年头，清军已经入主中原14年了，但西南方的抗清活动仍在继续。两年前，南明王朝的一员大将孙可望投降了清廷，并将南明军队的虚实和盘托出，这下子清军可以放心的南下了。1657年四月，清军从湖南、广西、四川三个方向夹攻南明政权的最后屏障贵州地区，到了这年冬天，贵州地区全部被清军占领。清廷的西平王吴三桂率领着他山海关的原班人马进入了南明王朝最后的根据地云南，南明名将李定国为了保证永历皇帝的安全，率领兵力远远低于对手的明军向吴三桂发起了进攻。此战大胜，歼灭清军1万多人，暂时遏制了清军的进攻，但是明军的损失也不小，精锐的四营军队消耗过半。此时南明王朝仅剩下云南西南的一些地区，西南方局势十万火急。
身在东南的明朝忠臣张煌言心急如焚，眼看南明王朝即将灭绝，他不止一次请求手握重兵的郑成功在东南发动攻势，策应西南战场。而郑成功首先考虑的是自己在东南地区的利益，其次才是南明的安危。永历皇帝为李定国封王，却没有他的份，这样郑成功心中十分的不悦。在清军进攻西南地区时，郑成功一直以观众的态度坐看它的成败。清军为了一举灭掉南明最后一个政权，不断的向西南调兵，这造成了东南地区的兵力空虚。熟知兵法的郑成功知道机会来了，于是在张煌言又一次请求之下，郑成功就坡下驴欣然同意。并且告诉张煌言咱们要玩就玩把大的，他准备一鼓作气收复南京。
二、克服万难兵临南京城下
这年8月，郑成功率领13万明军从海陆在上海附近登陆，清军地方官员火速向北京求救，在奏折中急迫的说明军战船千艘，连营40多里，此次行动绝非以往的小打小闹。郑成功的舰队准备从吴淞口进入长江，一举收复南京。但是天有不测风云，陡然之间，长江之上狂风大作，大雨如注，巨浪滔天，明军许多战船倾覆，郑成功的六位妃子和三个儿子被卷入江中淹死（出征带家眷，本身就是大忌）。再休整了几个月以后，郑成功卷土重来，再次包围南京。
此次郑成功的军队从上到下都弥漫着骄傲的气氛，认为此战必胜，郑成功甚至准备好了祭拜南京明孝陵的祭服。郑成功为什么一定要攻下南京呢？首先江南地区是全国赋税的主要来源，而南京又是江南地区的中心，攻下南京可以掐断清廷一大部分的经济来源。第二江南各地反清的潜在势力还非常强大，一旦攻克南京，这些势力会闻风而动，到时江南又是明朝的天下。
郑成功的此次行动使整个清廷措手不及，为了救援南京，清廷命令河南、山东、江西、等地的清军火速集结南下，但这仍然兵力有限，远在北京的顺治皇帝甚至要御驾亲征，可见此次行动对清廷的刺激有多大。可惜这时的郑成功相信了南京城中清朝官员的鬼话，“他们会在某日开城投降等等”，但其实南京城中的那帮官员是在用缓兵之计等待援军。
三、最后功败垂成，此后再也无力发起大规模进攻
郑成功包围了南京一个多月却无计可施，最后郑成功发现他的军队竟然在江中捕鱼，可见军心懈怠的何等程度。为了防止清军偷袭，郑成功连夜命令部队转移，在第二天与清军决战。这里有两点值得分析：第一连夜行军，士兵一定会十分的疲惫；第二改变作战环境，部队不大可能熟悉地形，不利于部队铺开。果不其然，在第二天的决战中，郑成功大败，多名大将或战死或被俘，士兵折损不计其数，最后郑成功在绝望中撤退。
郑成功此次北伐失败除了骄傲轻敌的原因以外，民心的丧失也是很大一部分原因。其军队弥漫着浓厚的海岛遗风，虽然郑成功曾经下令不准部队抢掠江南各地，但是对江北地区没有限制。所以在长江两岸完全是两种景象，江南地区秋毫无犯，江南之人欢欣鼓舞迎接王师；而江北地区可遭了殃，江北之人却对这支王师十分痛恨，有人向清军报告了郑成功部队的驻防情况。经过此次失败的郑成功再也无力北上进攻，为了更好的与清军周旋，他选择了南下进攻台湾。
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