文征明19岁考入长洲县学为生员，因岁考时书法不佳被置于第三等，而不能参加分试，遂自觉发愤勤练书法，至90岁去世，有七十余年的书法生涯。他不但遇到许多良师益友，如李应桢、吴宽、沈周、祝允明、唐寅、蔡羽、王宠等以切磋书艺，还经眼许多历代名家法帖，培养出精湛的鉴赏眼力，并且终生勤快而陶然自乐地书写不辍，为后人留下了大量的墨宝。
文征明是继祝允明之后吴门书派的又一位领袖人物。他的书法艺术比之祝允明对后世影响更大。他的书法成就和影响还远远超过他本人的诗文。我们可以从一些书艺评论中看到研究者的反应。
何良俊《四友篇丛说》评云：……国中尽有善书者，但非法家书耳。……自衡山出，其隶书专宗梁鹄，小楷则师《黄庭经》，为余书《语林序》，全学《圣教序》，有见其《兰亭图》上写《兰亭序》，则咄咄逼右军，乃知自赵集贤而后，集书家之大成者，衡山也。
由此可知，文征明的书法，浸润各体，能入能出，确为集大成的一代大师，所以备受时人和后人的推崇。近人马宗霍《书林藻鉴》中收录了历代不少书家对文征明推崇的评语，这里不一一摘录。近代书法大家沈尹默先生在《跋文衡山书舍焦落图诗长卷》中亦译云：书虽小道，前贤为之，亦必博学多师，盖能尽窥众家之妙，始有成于一己之功。
明代书家用力最勤，下笔不苟者，断当推此老（文征明）也。昔何元朗（良俊）论书，谓“自衡山出，……乃知自赵集贤后，集书家之大成者，衡山也。余人皆不速远甚。”此语甚的。
文征明在精研书艺的历程中，广泛地向历代名家学习，集其大成，并向古籍中汲取文化的养分，最后又能完成自性抒发的创作意识。他不作书论，因为平时既不愿轻易评骘古人或时人以造口业，像一般不解书艺者，矜才使气，恶意贬损，不免有失厚道。
不过，我们可以从他的序跋中了解到他对书法理论的研究。文征明主张既要努力继承传统，向古人学习，又要有自己独立的创造。这样的书学思想在他《跋李少卿帖》中有所反映：自书学不讲，流习成弊，聪达者病于新巧，笃古者泥于规模。公既多阅古帖，又深谙三昧，遂自成家，而古法不亡。尝一日阅某书有涉玉局笔意，因大咤曰：“破却工夫，何至随人脚踵？就令学成王羲之，只是他人书耳！”
作为书法导师，高超的技巧也是不可或缺的素质，这里要另辟篇幅叙述。 作为学养的一个方面，文征明的书法艺术已能“尽窥众家之妙，有成于一己之功”。
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