第二次世界大战期间，随着大功率运输机的出现伞兵这一兵种也诞生了，空降作战成为一种全新的作战样式在战场上得到广泛运用。空降作战在二战中大显神威，这期间世界列强都先后组建了空降兵；尤其是纳粹德国，伞兵的空降突襲占领军事要地为闪电战的顺利实施，打下了坚实的基础。
日本也想效仿纳粹德国，于是就在1940年組建了自己的伞兵部队，由于思想守旧，战术水平一直处于“小儿科”的落后状态，其刚成立不久就被一分为二，分别隶属于陆军航空兵和海军陆战队。
由于不受重视，日军空降部队一直被日本各界当做“会跳伞的步兵”看待，训练长期停留在原始的跳塔等基础课目上，对士兵的考核也还是步兵的射击、刺杀那老一套的東西。
由于这两支伞兵部隊显得“与众不同”，不同到使日本的盟友和敌人都啼笑皆非。在多次空降作战中不仅没有取得多大的战果，反而事故频频，损失伤亡惨重，成为二战中最短命與最奇葩的部队。

日军空降部队不仅训练差、军事理论陈旧、装备落后，兵员素质也不高，被戏称为“最好的飞行员当了陆军航空兵，最好的士兵去了海军，剩下的组成了伞兵部队”。
德国到最后都看不下去了，为日本送来了伞兵空降装备，还派去了专门的教官。一直到1941年9月日军空降兵才得以开始空中训练。更令人吃惊的是，日军空降训练起初竟然是照着朝日新闻社提供的美军伞兵图片，在游乐设施上开展的。这样“照猫画虎”的训练状态持续了大半年，直到1941年2月底才完成了首次真人空降。
而在空中训练时，这些从步兵挑选出来的“精英”士兵却有不少患有恐高症和其他心理障碍，尽管在军官的高压下勉强维持了训练，但因经常发生事故而多次停训。在实兵演练中，日军空降兵更是事故频频，创造了许多空降史上的“奇迹”。
其中在一次跳伞训练中，两架运输机起飞不久就撞在一起，机上伞兵还未参加一次实战就为天皇“尽忠”了。而且配属空降部队的日军“菜鸟”飞行员，竟然稀里糊涂地将伞兵全投进了大海，导致数十人因不能及时挣脱降落伞而溺亡。当时有不少尸体打捞上后全身还被伞绳死死缠住。这次事故导致后面的空降实兵演练紧急叫停，指挥这次演练的指挥官也受到撤职处分。
这样折腾到1941年11月，日军费了九牛二虎之力，才克服了相关技术问题，取得了可用于作战的训练成果。在此期间，日军陆军空降兵曾在中国战场进行过小规模戰术使用，但對作战全局并无影响，更没有什么战绩。当时的德国军事专家评价日军的空降兵是世界上“战术技术最糟糕的空降部队”。
有着这样训练记录的伞兵部队在二战伞兵作战史可谓是战绩平平，但是唯一出彩的地方就是中条山战役。在战斗中，日本伞兵在中条山跳伞，他们成功占据了中条山所有的制高点。当时，国民党军队在撤退的时候，日本伞兵突然发起进攻。占据有利地势的日本伞兵，通过交叉火力对我军进行火力压制。导致许多國军官当场阵亡。

在后来的战争中，日本伞兵的运气比技术还差，多次因为配合不当而不明情况“自相残杀”；就在日本陆军伞兵作战毫无建树的情况下，日本海军伞兵却在太平洋战场最后血战中先后进行了数次拼死一搏的空降特攻，其中较大规模的袭击有攻打布劳恩机场和冲绳的“敢死空降”，但最终均告失败。
日本费了老大劲训练出来的伞兵居然损失了60%以上，等于是已经被打残废了。如此拙劣的表现，导致了日本停止了空降兵的使用，将剩下的空降兵编入了常规步兵，据说这支由空降兵改编来的陆军步兵最后在塞班岛全军覆灭，二战中日本伞兵短暂的历史亦到此结束。
