晚唐著名诗人杜牧家喻户晓，其与李商隐素有合称“小李杜”。
杜牧生性刚直，不拘小节，不屑逢迎。自负经略之才，诗、文均有盛名。文以《阿房宫赋》为最著，诗作明丽隽永，绝句诗尤受人称赞。
杜牧的祖父杜佑乃三朝宰相，名声显赫。他从小就受到良好的家庭教育，家学底蕴较厚。年少时喜爱兵法，喜欢交友，酷爱读书，有文才，颇有理想与抱负，志在“弦歌救燕赵，兰让浴河湟”。
曾经有人这样戏评杜牧：“风流才子”不是人人当得起的，行事风流而不通诗文者，只能说是风流草包；满腹诗书却不解风情者，只能说是木讷书生。
杜牧，既有“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”的柔情，又有“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”的深刻，这才是真才子、真风流！
唐文宗大和二年，杜牧因有他的佳作《阿房宫赋》获得了进士，但他并没有得到朝廷的重用，只做了一名弦文官校书郎。
杜牧对这种小文官，只是处理一些琐碎的事物性工作毫无兴趣，他也一直感到郁郁不得志。
唐文宗大和七年，当时扬州淮南节度使牛僧孺看中了杜牧的才华，特意聘请他做自己的推官掌书记。能来到扬州这样一个富贵温柔乡、烟柳繁华地，生性风流的杜牧自是求之不得，很快就过起了声色犬马的幸福人生。
在扬州杜牧经常在青楼里厮混，寻花问柳，牛僧孺曾怕杜牧年轻气盛，在烟花柳巷惹下什么麻烦，特意暗中派了士兵秘密保护着他。
到了大和九年，杜牧的仕途获得了转机，被任命为监察御史，去长安任职。牛僧孺设宴为其饯行。席间，牛僧孺一方面夸赞杜牧的才华，一方面提醒杜牧在生活方面注意检点，保重身体。
别宴上，杜牧说：感谢大人的教诲，不过牛大人尽管放心，我一向很注重自我检点，不会有事的。
牛僧孺什么也没说，只是笑了笑，示意手下人抬出一竹篓有关杜牧出入娼楼的“平安帖”，上面写满了“某夕过某处，某时进，某时出，无恙”或者“某夕宿某处，一夜未归，无恙”。杜牧一时间羞愧万分，对牛僧孺的关心照顾真是感激涕零。后来牛僧孺病逝，杜牧亲自为他写了墓志铭。
离开扬州前夕，多情的杜牧还是恋恋不舍，还去和他的一位老相好告别。这个老相好是一个歌女，叫张好好。当晚二人极尽温柔缠绵之事，尽兴之余，杜牧不免伤感，写了两首诗赠给张好好，题为《题别二首》：
其一
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
其二
多情却被总无情，唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
杜牧写给张好好的两首赠别诗，表明了诗人与张好好的依依惜别，张好好的美丽动容让他难舍难分。诗歌感情丰富，含思深婉，缠绵悱恻。杜牧确实是一位多才多情的风流情种。
就在杜牧离开扬州，去长安仼职之时，经过湖州，巧遇一妇人，牵着一个十几岁的小姑娘。杜牧一见这个小姑娘，长得秀丽可爱，长大了也肯定是个美人胚子。甚至想像这小姑娘长大比那个张好好还要美上几分。于是他便托人跟妇人商量，要娶这个小姑娘。
妇人吓了一跳，她家这姑娘才十来岁呢，杜牧当时也觉得此举太过唐突，有点迫不及待了，毕竟人家姑娘还小，于情于理都有些不妥当。但是多情风流的杜牧舍不得放弃，难得寻到这么美的姑娘，于是想了个“两全之策”。
杜牧向这个妇人亮明了他的监察御史的身份，表达了一定要娶小姑娘的决心，但又是说：“现在她年龄还小，暂且不娶，待十年之后再来迎亲。”
妇人一听他是个监察御史，又生得仪表堂堂，风流倜傥，虽然十年后他的年龄大了点，不过能嫁给这样的官宦人家，孩子有了一个很好的依靠，对她这个经济境况不太好的家庭来说，也是一件好事，于是就答应了。
杜牧也非常高兴，又怕妇人以后反悔，当下要求与小姑娘订婚。并订了契约，以十年内的期限，如果过了十年，杜牧还没有回来娶这个小美女，她才可以嫁给别人。妇人也满意这条件，于是杜牧和妇人各自在订婚契约上按了手印，还送给妇人一些钱帛作为定金。
杜牧并嘱托妇人一定要好好照顾小姑娘。临行前，依依不舍地望着秀丽娇嫩的小姑娘，仿佛看到了十年后的绝代佳人。可遗憾的是，小姑娘并没有理解杜牧这位大情圣的一番深情，只是吓得紧紧地抓住了妇人的衣角，迷茫地打量着眼前这个陌生而奇怪的人。
杜牧在愉快的心情中赶到京城接任监察御史一职，主要负责洛阳一带。洛阳也是个繁华之地，娱乐业并不比扬州差多少。
杜牧仍然改不了风流好色本性，闲暇之余还是经常出入青楼歌馆。或许杜牧也不满当时朝政，故夜夜笙歌，把酒言欢，流露出生不逢时，抱负难抒的压抑。
尽管杜牧身边也不缺佳人相伴，但夜深人静之时仍然挂念着那个湖州小姑娘。小姑娘的那份“清水出芙蓉，天然去雕饰”之美，是他当时身边一些女子无所相比的。
再加上杜牧对朝政不满意，认为无法在朝中有所作为。于是几次请求皇帝让他去担任湖州刺史，但是皇帝不同意。直至唐宣宗大中三年，也就是与湖州婚约相距十四年后，杜牧终于被恩准前往湖州任刺史。
一到湖州，杜牧就着人寻找当年的那对母女。经过多方打听，终于找到了她们，并立即吩咐，叫她们明天就来杜牧府上相见。
第二天，那个妇人带着一家子来到了杜牧府上。杜牧兴冲冲地去迎接她们，可是发现站在眼前的除了妇人之外，还有一对青年男女，两个小孩。妇人一看到杜牧，也有些惶恐，行礼后马上说道：“刺史大人，您可不要责怪民妇。民妇带着小女等了您十年，可是没有您的任何消息。再等下去，怕耽误了小女的终身大事。这里有当初大人按手印的婚约为证。等到第十一个年头，民妇只得将她嫁了出去，妇人指着身边的一位白面书生，这个就是我的女婿。现在他们已经有了两个孩子了。请大人恕罪，成全他们吧。”
说完，老妇人带领全家给杜牧下跪。杜牧本来非常失望生气的，可是一想的确是他自己失信在先，又怎能拆散人家一家呢？看着老妇人身边的少妇，风姿绰约，温柔娇媚，依稀还能看出当年小女孩的影子，可惜现在已是他人之妻。
杜牧的心中感觉被什么东西狠狠地扎了一下，锥心的痛。十多年来心底隐藏的情感冲动使他无法自抑，走到少妇面前，默默地抚摸着她的脸，少妇脸颊绯红，低下头去，似在低泣。看着她这样一副梨花带雨的羞涩表情，杜牧真是割舍不下。可是看到紧拉着少妇手的两个小孩，又只得长叹一声“也罢，今天一见，也算是了却我十多年的一桩心愿，都回家去吧。”走前，杜牧还赠送少妇一些钱，让他们好好生活下去。
看着少妇远去的背影，杜牧心如刀割，挥笔写下了一首七绝:
怅诗
自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。
狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。
到了晚年，杜牧对自己一生的风流不羁有了一些悔意，也时常追念扬州时的牛僧孺给予他的帮助。人生已到了暮年，不禁感慨万千，于是写下了一首七绝：
遣怀
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
公元853年，杜牧逝世，享年五十岁。其实，杜牧不仅仅是个风流才子，还是一个颇有政治才华、军事才华的文人。还专门研究过孙子，写过《孙子》注解，曾被唐军采用，获得了胜利。
可惜的是，杜牧生活于晚唐那样一个纵欲主义的时代，一旦满腹经纶得不到施展，就把自己的精力放在人生的享乐上。
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