1949年12月，淮海战役中华东野战军指挥部在淮北蔡凹。右起：陈士榘、张震、粟裕、夏光、王德。
开封战役结束后，陈士榘又参与指挥了睢杞战役和济南战役。济南战役行将结束时，华东野战军代司令员兼代政治委员粟裕根据中央军委关于八九月攻克济南，冬春夺取徐州的要求，于9月24日向中共中央军委并中共华东局、中共中原局建议举行淮海战役。25日，中共中央军委电复华东野战军领导：“举行淮海战役，甚为必要。”之后，中共中央军委决定由刘伯承、陈毅、邓小平、粟裕、谭震林组成总前委，邓小平为书记，统一指挥华东和中原两大野战军参战部队。10月底，淮海战役各项准备工作基本就绪。11月4日，华东野战军下达由粟裕、谭震林、陈士榘和副参谋长张震署名的《淮海战役攻击命令》，要求各部队8日晚发起战斗。
淮海战役分为三个阶段，陈士集两次出征。在战役第一阶段追击和围攻黄伯韬兵团过程中，陈士榘率先紧随追击部队第一次出征，于11月9日越过陇海路新安镇，从皂河渡过运河，进入碾庄以南五六公里之土山集附近，指挥南路追击部队第六、第九、第十一纵队从路南配合路北的第四、第八、第十三纵队，合围了黄伯韬兵团，11日开始围歼。三天后，部署调整，交出由山东兵团统一指挥围歼黄伯韬兵团，陈士榘率前指与已进至路南的野司会合。
淮海战役作战计划开始部署时，陈士榘以华东野战军司令员陈毅的名义，写信给徐州“剿总”第三绥靖区副司令官何基沣、张克侠，要他们率第五十九、第七十七军及时起义，配合行动，并着杨斯德去该部进行具体策动和布置。淮海战役发起后，何、张按照华野意图，按时执行，于11月8日率部起义，将起义部队拉至枣庄、卞庄地区听候改编。我山东兵团率第七、第十、第十三纵队乘机穿越何、张部防区会台儿庄等地，挺进至陇海路上大许屯两侧地段，遮断了徐州与黄伯韬兵团的联系，配合由东向西的追击部队，完成了对黄伯韬兵团的合围，并负责阻击徐州东援之敌。何、张的起义对我军全歼黄兵团起了重要作用，它是淮海战役第一阶段北线作战的第一个大胜利。
第二次是第二阶段最后围歼黄维兵团，陈士渠又一次奉命率第三纵队、鲁中南纵队和特纵一部转赴双堆集战场，向总前委领受领任务。总前委确定由陈士榘统一指挥中原野战军南集团王近山、杜义德的第六纵队、华野第七纵队、第三纵队等部，合力围歼黄维兵团的核心阵地。经过短暂准备后，陈士榘对参战部队的攻击部署作了调整，加强了火力，组织好步炮协同，于12月14日傍晚发起总攻。经过猛烈的炮火准备后，华野三纵突击营——洛阳营、中野六纵突击营——襄阳营并肩突击，一举攻占敌人核心阵地的唯一高地尖谷堆，砸烂了敌人的硬核桃乌龟壳，并打退了敌人的多次反击，牢固地占领了尖谷堆制高点。黄维兵团司令部的中心部位被压缩到平谷堆，完全在我火力控制下。残敌已无力坚守，15日黄昏，在我军准备再次发起攻击前，突围溃散。黄维兵团被围困19天之久，终被消灭。
到战役第三阶段最后围歼杜聿明集团时，粟裕在指挥中因疲劳过度病倒了，委托陈士榘指挥。陈士榘与副参谋长张震等不分昼夜，坐镇值班室指挥。杜聿明集团自12月4日被围困在永城东北地区，曾数次突围失败。1949年1月6日，华东野战军按照预定部署以猛烈炮火向杜聿明集团发起全线总攻。至10日，歼灭邱清泉、李弥两个兵团和孙元良兵团残部，生俘杜聿明，击毙邱清泉，李弥化装潜逃。淮海战役胜利结束。
2月9日，华东野战军遵照中共中央军委关于统一全军组织和番号的决定，改称第三野战军，辖第七、第八、第九、第十兵团。陈士榘奉命改任第八兵团司令员，兵团政治委员袁仲贤，副政治委员兼政治部主任江渭清，参谋长何以祥，辖第二十四、第二十五、第二十六、第三十四军。随后，陈士榘即组织部队着手渡江作战准备工作。
根据渡江战役实施纲要，第八兵团负责在国民党军重点设防、长达280公里的宽大正面上展开渡江作战，任务十分艰巨。3月下旬，陈士榘在兵团机关驻地滁县会见了国民党军起义将领王宴清（原国民党军第四十五军第九十七师师长。该师下辖3个团，担任警卫“首都”任务，被称为“御林军”）。在人民解放军渡江前的关键时刻，王宴清毅然率部起义，走向光明。王宴清郑重地向陈士榘呈交了“南京城防图”。这份城防图为第八兵团即将进行的“攻占两浦，炮击南京”的作战，提供了依据。
陈士榘在对部队进行战前准备的同时，极为重视情报搜集工作。3月下旬，陈士榘率兵团指挥所进到大桥镇后，指令第二十军参谋长廖政国组织一支800余人的渡江侦察支队，同苏北第二军分区和该地区江南工作委员会，共同组成侦察指挥所。侦察人员在人民群众掩护下，潜入南岸国民党军占领区，查明了扬中以东沙头咀至龙稍港，长江南北两岸40公里的国民党军兵力部署、工事位置等，为第八兵团渡江作战搜集了大量重要情报。
4月21日，毛泽东、朱德发出《向全国进军的命令》，命令中国人民解放军“奋勇前进，坚决、彻底、干净、全部地歼灭中国境内一切敢于抵抗的国民党反动派，解放全国人民，保卫中国领土主权的独立和完整”。同日，继中突击集团20日发起渡江后，东突击集团第八、第十兵团在江阴至三江营段同时扬帆渡江，发起进攻。按照原定的方案，第二十军第一梯队以第五十八师为右翼，第五十九师为左翼，第六十师为第二梯队。各梯队均以强大炮火封锁江面，拦截国民党军舰，掩护第二十军部队渡江。当晚18时，正按原定部署集结，准备发起战斗之际，风向突变，东北风骤起。陈士榘当机决定各梯队以炮火封锁江面。第五十八、第五十九师各级指挥员迎着风浪，指挥部队夺取了扬中县，接着在江南建立滩头阵地，策应第二十六、第三十四军相继渡江。22日，陈士榘指挥第八兵团各部队先后进至丹阳、吕城、镇江，然后截断连接南京、上海的沪宁铁路，并对溃逃国民党军展开猛烈追击。按照第三野战军司令部的命令，由兵团参谋长何以祥指挥的第三十五军向三浦（江浦、浦镇、浦口）进攻，肃清江北桥头堡，直逼南京。陈士榘指示第三十五军军长吴化文、政治委员何克希：南京是座古城，部队一定要保护好历史文物。为早日解放南京，保护古城，陈士榘命令第三十五军尽快渡江。23日晨，在当地中共组织和人民群众积极配合下，第三十五军渡江部队冒着国民党军飞机轮番轰炸、扫射，顺利渡过长江。当日午夜，第三十五军第一○三师第三○七团指战员把红旗牢牢地插在了总统府门楼上。24日晨，陈士榘同江渭清一起率第八兵团部机关赶到南京，到达国民大会堂和总统府。吴化文、何克希率部迎接。陈士榘紧紧地握住他们的手表示祝贺，并一起走进总统府。总统办公室办公桌上放置的日历，时间依然停留在“4月22日”的页面上——国民党最高军政机关逃离南京的这一天。
第八兵团部队进入南京后，部队发生了误入美国大使馆事件。4月25日早晨，第三○七团一营营长谢宝云带着通讯员为部队安排住房时，不慎误入美国大使馆。正在洗脸的美国大使司徒雷登暴跳如雷，态度蛮横，大声叫喊：“你们到大使馆干什么！”谢宝云见这个洋人如此粗暴，气得脸色发青，嘴唇颤抖，便以牙还牙，愤怒斥责。幸亏教导员王怀晋及时赶到，缓和了事态。当晚，美国之音播出了“驻南京的中国人民解放军搜查美国大使馆”的新闻。毛泽东当即电示陈士榘、江渭清查处此事。陈士榘深感，部队进入城市后，斗争复杂，部队还不适应新的斗争环境，简单处分一两个人是容易的，但不能解决根本问题，需要花力气提高部队政治素质，增强纪律观念。于是，他一面派军管会外事处处长黄华与美方谈判沟通，平息事态；一面对部队进行外交政策和外事纪律教育，终于妥善地处理了这一涉外事件。
4月下旬，陈毅、邓小平和第二野战军司令员刘伯承等分别率总前委及第二野战军机关先后进驻南京。为了维持南京的社会治安，保卫南京市和市民正常生活，第八兵团领导机关一分为二，一部分是兵团部继续指挥所属各军，一部分是新组建的南京警备司令部。陈士榘为兵团司令员，兼任南京警备司令部司令员。4月28日，以刘伯承为主任、宋任穷为副主任的南京市军管会正式成立。5月1日，中共南京市委成立，以刘伯承、宋任穷、张际春、陈修良、陈士榘5人为常委，刘伯承为书记，宋任穷为副书记。
7月11日，第八兵团编制撤销，兵团机关一部分与第三十四军军部组成新的南京警备司令部，大部改为华东军区军政大学校部，陈毅兼校长和政治委员，陈士榘任副校长，钟期光任副政治委员，陈士榘与钟期光一起主持校务工作。9月21日至30日，中国人民政治协商会议第一届全体会议在北京举行，陈士榘作为军队代表参加会议。
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