1960年7月，周总理、陈毅宴请来中国访问的英国陆军元帅蒙哥马利，邀请杜聿明作陪。第二次世界大战期间，蒙是非洲战区地中海战场的指挥官，杜是中国战区中缅战场的指挥官，彼此闻名，互相倾慕。
席间，英国元帅问他：“你的百万大军到哪里去了。” 杜指了指坐在对面的陈毅元帅说：“我都送给他了。”
陈毅却摇摇头，笑道：“你没有这样大方，是我们一口一口吃掉的。”
事后，杜聿明说：“这当然是说笑话，真正说来，陈毅那句话我只能同意一半，因为国民党军队有一半是败在自己手里的，这方面我有切肤之痛，在心里留下了难以忘却的印象，就像过去机械化部队的战车，留在泥泞道路上的车辙……”
11月30日拂晓，杜聿明集团除以一部兵力继续在徐州以南佯攻华东野战军阵地外，其主力邱清泉、李弥、孙元良3个兵团及徐州地区国民党机关和被裹胁的部分群众共约30万人撤离徐州。
为了不让解放军知道撤退的消息，也为了避免徐州出现混乱，杜聿明原打算到最后一刻再公布撤退的消息，他放了狠话让邱清泉、李弥、孙元良几位兵团司令严格保密：“如有泄密，军法从事！”
然而，等杜聿明准备去徐州的各大银行查封现金带走时，才发现自己完全是自作多情——所有的大银行全部都人去楼空，不仅钱和财物早就搬走了，就连职员都提前坐飞机跑了。
杜聿明气得破口大骂：“老头子钱就是命，连泄露军情都不顾，叫我怎能打胜仗！”
杜聿明苦心保密的撤退消息，甚至在他本人都还没飞回徐州之前，就已经不知道被谁给透露给了徐州各大政治、经济部门，于是，徐州机场一下子被消息灵通的各路大员挤得水泄不通，就连刘峙本人都差点没坐上逃往蚌埠的飞机。
在国民党四面漏风的保密制度下，几个兵团的军事撤退，慢慢变成了整个徐州的大搬家。徐州城内到处都是烧东西的浓烟，街道、市集彻底失去秩序，“散兵游勇、流氓地痞、土豪恶霸在街上横行，将领官吏各色人等拥拥挤挤，汽车轧死市民已无人过问。”
就连军队内部也乱成一团，在部队还没出发时，杜聿明指挥部的电话线居然就被人拆乱了，一直到12月1日还没接好，撤退还没开始，杜聿明就失去了和自己手下各兵团的联系。撤离行动一开始即陷入一片混乱之中，实际上是仓促逃跑。
《淮海战役亲历记》(原国民党将领的回忆)，第32页
刘峙在《我的回忆》中抱怨说：杜聿明使大军与千百辆汽车、炮车、牛车、马车、人力车，及无数机关、学校、难民，都拥挤在徐州-萧县-永城公路上，争先恐后，塞阻不前，此皆兵家之忌。
12月2日下午，第2兵团各部队由徐州突围。陆续到达蓝县、永城之间的倪楼、倪阁、张庙堂、左砦、陈官庄、青龙集等附近地区。下午二时左右，邱清泉和参谋长李汉萍到达孟集。因连日来部队日夜急行军，疲惫不堪，同时部队与部队间发生互相穿插，建制紊乱已极。邱清泉决定令各部队就地停止，略事休整，再行前进。大约在15时左右，突然接到侧卫部队第5军第45师郭吉谦部在襄山庙发出无线电紧急报告，说被华野第9纵队三面包围，发生激战。邱清泉深恐郭吉谦被歼，当即电话命令第70军第139师派出一个团前往增援。入夜后，解放军压迫更紧，激战通宵，郭师据守之阵地逐渐缩小，形势危殆。
而此时杜聿明因为与孙元良兵团未取得联系，又担心夜间行军会给解放军夜战造成战机，即决定就地休整一夜，3日白天继续向永城开进，后来杜聿明检讨说：就地休整一夜是个错误，这等于给了解放军一个晚上的追击时间。
3日上午，邱清泉又命第72军余锦源部派出一个师前往增援，攻击解放军的例背，掩护郭吉谦从襄山庙突围。
当邱清泉作出这一部署时，为了逃避灭亡，李汉萍曾表示激烈反对:
“郭吉谦原系掩护部队，任务就是极力与敌人发生接触，阻止敌人追击，掩护兵团主力安全撤退。现在襄山庙与敌人发生激战，是战场上一种极其正常的情况，同时大兵团转进，掩护部队遭受一些损失，也是必然的趁势。不如乘郭吉谦钳制了敌人的时候，兵团主力尅日继续向西急进，俟通过亳县、永城间地区，脱离危险界后再停止，整顿态势并令郭吉谦突围。如果现在命令大军就地停止，并派部队增援，反成为主力掩护'掩护部队了，岂不正中敌人之计，将来必然会和黄百韬一样，被敌人重重包围，造成全军覆没。”
邱清泉坚决不同意，他说:
“牺牲别人可以，郭吉谦和邓军林是我的战标，在苏北、鲁西、豫东一带感立战功。如果今天不将他救出单间，将士会寒心，都会骂我没良心，将来会有谁为我作战呢?'
当时第5军军长熊笑三、第70军军长高吉人，第72军军长余锦源以及其他中上级指挥官等也纷纷提出反对，大家互相质询，为什么掩护部队刚与敌接触就要派部队增援，坐使几十万“大军”停顿不前，等待敌人追出？
但邱清泉仍我行我素，坚持非将这位“战将”救出不可。正在此时，杜聿明接到校长的亲启函电，限令向濉溪口方向攻击前进。于是杜聿明集团徘徊犹疑，不进不退，指挥几十万“大军”钻入华野的天罗地网。
12月1日拂晓前，华东野战军前沿部队及抵近徐州侦察的分队同时报告，邱清泉兵团主力已向徐州西南开动。山东兵团各部队不等命令即组织追击。粟陈张得到报告后，迅速下达追击徐敌的命令。鉴于杜聿明集团向徐州西南方向撤退，而华东野战军主力在徐南及东南方向，“较晚敌一天行程”。
粟陈张于12月1日年时电示豫皖苏军区各地方部队，立即在砀山、夏邑、商丘、柘城、兰封线布置阻击，并控制涡河、沙河船只、渡口，利用一切可以利用的障碍，阻延杜聿明集团向西南逃窜，以待主力到达为止。命令要求豫皖苏军区地方部队，除坚决阻击迟滞敌之逃窜外，应随时将敌到达位置急电报告野战军司令部，以便组织主力会歼。同时，命令野战军主力，采取尾追，平行追击和迂回拦截等战法，昼夜兼程，追堵杜聿明集团。（《粟、陈、张致豫皖苏军区并报军委的电报》,1948年12月1日午时）
1日申时，粟陈张向军委和刘陈邓及华东局报告了杜聿明集团撤退情况及采取的战法和追堵杜聿明集团的部署。其部署是：
渤海纵队由大许家、宿羊山地区，立即沿陇海路向徐州急进，占领徐州，尔后除以1个师控制徐市外，主力向萧县跟踪追击前进。 第 12、第1、第4纵队分由潘塘、张棋杆、褚兰、双沟、朝阳集地区经徐南四堡之间并列平行向徐南间兼程急进，尾敌侧击追歼。 第 9、第 8、第 3、鲁中纵队经由城阳、桃山集、永固砦、杨庄、栏杆集、路町、夹沟地区，向瓦子口、濉溪口、五户张集、祖老娄、张寿娄急进，截歼逃敌。 第10纵队由蓄沟、卢庄镇之间经宿具向永城急进。 苏北兵团率第 2纵队由固镇地区经宿县向永城急进，为第2线截歼部队; 第11纵队由周镇西南地区向涡阳、亳州急进，为第3线迁回部队。 冀鲁豫军区两个旅及两广纵队在原阵地待命出击。特纵坦克 20辆即刻参加追击。
《粟裕军事文集》433页
《华东野战军司令部关于淮海战役司令部概述》
粟陈张要求尾追部队和平行追击部队，务必沿徐敌向西的退路跟踪猛追(并防敌在无法西窜时回窜徐州)，以勇猛动作，由敌侧后，插入敌人行军队形，截成数段，使敌无法站稳阵势；迂回拦击部队尽最大努力以强行军速度“务必尽力赶到敌人先头，而截住其退路”，并迅速分割敌人。同时指出：截住敌人后将敌行军队形截成若干段，这是最便于歼灭敌人的办法，而乘故于伐间行军中，以勇猛动作截击，又是最易达成截断故人的办法。望各部集中兵力，果敢行动，特别是跟在敌人侧后的各纵队，应注意采用此手段。
《粟、陈、张关于追击战况及迅速截断敌人给各纵的指示》,1948年12月2日
按照粟陈张的决心部署，华东野战军11个纵队又两个旅展开了淮海战役中最大规模的追击、堵截作战。全体指战员不顾国军飞机的袭扰、轰炸，不顾天寒地冻，不顾粮食及弹药供给不及和炮兵跟不上的困难，穷追猛堵。
至4日拂晓前，
第9纵队已追至永城以北埋子集、薛家湖地区，并继续向芒砀止攻击前进；
第8纵队追至永城苗乔地区；
鲁中纵队追至青龙集以南；
第3纵队追至祖老娄、王砦地区，并歼灭第70军第32师1个团；
第4纵队追至张寿娄、张新娄地区；
第1纵队追至袁圩；
两广纵队及冀鲁豫军区两个旅追至张新娄附近及洪河集地区；
第10纵队追至大回村以南；
第2纵队追至永城附近地区；
第11纵队追至涡阳以北地区。
至此，华东野战军在永城西南地区完全堵住了杜聿明集团的邱清泉、李弥、孙元良3个兵团，并于5日形成了战役合围。
12月3日午后，粟陈张发觉“杜聿明拟集力向东南楔进求与黄维会师”的企图，决心集中全力对付杜聿明集团，乘其立足未稳、阵脚混乱之际，在南面实行堵击，在东、西、北三面实施猛烈突击,“压迫其向北、向西北，并先集中主力楔入其纵深，割歼其后尾一部、尔后再分批逐次各个歼灭之。”
在上报军委和淮海前线总前委的同时，即
令谭震林、王建安指挥第1、第4、第9、两广纵队及冀鲁豫军区两个旅，由北向南向李石林方向猛烈攻击，求楔入敌之纵深； 令韦国清、吉洛指挥第2、第8、第11纵队，由西南向东北攻击，并布置纵深阻击阵地，坚决阻敌南窜； 令宋时轮、刘培善指挥第 3、第 10、鲁中南纵队，由东南向西北攻击，并布置纵深阻击阵地，坚决阻敌南窜。
鉴于围歼杜聿明集团战斗规模甚大,“为保持炽盛火力与连续作战。”粟陈张请求军委、华东局批准后方急送八二迫击炮弹 30万发、山炮弹5万发、炸药30万斤并附足够导火索、雷管和全军2个基数的步枪子弹。（ 粟裕、陈士榘、张震《关于围攻邱、李、孙战况及请补弹药向华东局、军委的报告》，1948年12月3日）
12月4日拂晓，邱清泉兵团向雅溪口、马庄方向作楔形突击，李弥、孙元良两兵团坚守阵地掩护邱兵团左、右侧背。华东野战军则是“三面突击、一面堵击”。
谭王集团：
第1纵队由袁圩以西地区向西南向王白娄、孟集、李石林方向攻击，5日攻占李娄，王白娄，歼灭第5军第200师一部；6日攻占诸庙、杨庄、马娄,歼灭孙兵团1个多团，第9军5个连投降。7日杜聿明集团向南溃缩，该纵又攻占高集、蒋庄阎庄之线阵地。
第4纵队主力向李石林陈阁方向攻击，4日占郝汉娄，歼第8军第42师1个多团，俘1900余人，黄昏张小阁子敌向西南突围，被该纵全歼，该纵另一部攻占大小戈娄、胡娄，敌1个连投降；5日攻占张庄砦、崔阵口、锦州桥、马桥；6日在特纵坦克协同下攻占赵庄、前平庄、周集、任庄；9日攻占吴庄、陶庄一线阵地。
第9纵队主力向孟集方向攻击，4日攻占丁娄、芒砀山，山城集，歼杜聿明指挥所及邱兵团机关及警卫部队一部，俘4000余人。并与第1纵队在朱大厂会合；该纵另一部占领倪园、倪双娄，歼灭第5军第46师2个团；5日在豆娄歼2000余人；6日在黄庄、孙庄歼敌1个团、攻占孟集；7日攻占孟小娄、刘河、歼灭第5军第20师1个团；8日该纵主力撤至薛家湖以东地区休整，留第26师于孟集以西协同冀鲁豫军区部队(右翼)、两广纵队(左翼)继续攻击。
两广纵队4日攻占屈王庄；6日攻占王柳园；7日移至芒砀山西南李里娄地区休整；8日进到孟集地区接替第9纵队第25师阵地。
冀鲁豫军区部队4日由张乔、洪河集向王白娄攻击；6日晚西移张嵩地区，接替第9纵队第27师阵地，正遇孙元良兵团向西逃窜，在李路口毙俘该兵团一部；8日攻击望庄未能奏效。
韦吉集团：
第2纵队，4日由永城西南毕乔地区北移永城及以东地区；5日接替第10纵第28师阵地，担任魏老窑、王庄一线防御，构筑坚固工事，阻敌南窜，后数日内与第74、第96军在穆娄、李明庄、魏老窝一线对峙。
第8纵队5日攻占王龙园、史河、崔庄；7日在黄瓦房歼击孙兵团向西突国的第41军，俘4500余人，另1个炮兵连投降；8日3时突破刘集，敌3路反外，又夺去刘集。
第11纵队5日由丹城集进至永城以东北地区，担任为第2线阻击任务。
宋刘集团：
第3纵队由东向西攻击，4日攻占刘娄、双娄、杨小乔，因该纵第9师伤亡较大，晚上移平山口以东地区休整。第8师5日攻高窑未果，后数日与该敌对峙。
第10纵队4日攻占魏老窑、魏小窑、左砦、刘娄、张小娄、王花园、秦小娄；5日将大村、面上一线阵地移交第2纵队，东移青龙集以南以东地区接替鲁中南纵队，布置阻击阵地，坚决阻敌向张集、苗乔方向突围；6日第70军第139师在8辆坦克掩护下，向鲁娄阵地连续发动5次猛攻，均被第10纵队击退，并击毁坦克4辆，毙敌千余人，该纵亦伤亡 600余人；8日第70军第139师全部、第96师一部附坦克8辆，连续3次向鲁娄攻击，又被第10纵队击退，毙伤敌约 2000人，该纵另一部攻占板凹。
鲁中南纵队4日攻占香山庙以西之赵娄;6日攻占高窑、王娄、王药店后，即撤至濉溪口西北徐沟地区休整；7日该纵南移铁佛寺、大小刘庄地区，担任第2线阻击任务。
第12纵队4日由王砦地区进至减河以西，韩道口东南地区待机；6日东移瓦子口地区为预备队，准备参加攻击。
渤海纵队主力集结徐州西南地区，其第11师于6日开始沿津浦线南下，参加对蚌埠方面阻击。
至12月6日，杜聿明集团被全部堵截在永城东北的陈官庄、青龙集、李石林地区，其会合黄维兵团的企图彻底失败，并在突击中损失2万余人。
12月5日，中原野战军对黄维兵团发起总攻的同时，按照校长命令，南北两线的部队都在尝试着向着黄维的方向开进。
在华野东、北、西三面继续攻击的形势下，杜聿明于6日中午召集邱清泉、李弥、孙元良研究如何突围。孙元良认为，再战下去前途不乐观，现在突围尚有可为。他说“将在外，君命有所不受”，坚决主张突围，邱清泉认为，要重新考虑行动方案，表示愿意保驾杜聿明安全突围，李弥对突围不置可否，只表示“我照命令办。”
杜聿明不由想：要是三天前你们能同意“君令有所不受”，现在大军早都跑到淮河了。
不过，事已至此，杜聿明决定当日黄昏各兵团同时向西南突围，到阜阳集结。没想到，会议才刚结束，邱清泉就变卦了。邱清泉回到自己的指挥部后给杜聿明打电话，说突围是“自我毁灭”，他决定放弃突围，坚守阵地。由于杜担心突围失败，校长势必迁怒于他，会后不久又取消了各兵团自行突围计划。
杜聿明赶紧给李弥、孙元良打电话，李弥倒是没什么想法，同意继续坚守阵地。孙元良的电话却打不通了。飞将军又岂是浪得虚名，好不容易得到了突围的指令，孙元良回到指挥部就下令剪断电话线、关掉电台、破坏重武器，唯恐杜聿明改变主意。
《淮海战役亲历记》(原国民党将领的回忆)，第441页
当天晚上，孙元良兵团毫不犹豫地单独发起了突围行动。
飞将军：在下先走一步
这是一次灾难性的突围，缺乏有效指挥和联络的孙元良兵团不仅没有能够穿过正面的华野阻击，当突围部队路过邱清泉的阵地前方时，还受到了国共两边的夹击。很快，孙元良的部队就彻底溃散，只有极少数人穿过了包围圈，大多数士兵都毫无抵抗地成了我军俘虏，一部分溃兵则调头跑回了国军的阵地。
飞将军本人倒是没有辱没自己多年积累的专业知识，熟练地把自己化妆成老百姓，在混乱中早早脱离了部队，埋头一路飞跑，很快，飞将军就顺利跑出了包围圈，一路跑回南京去了。
《淮海战役亲历记》(原国民党将领的回忆)，第459页
偷鸡不成蚀把米，孙元良兵团被歼后，杜聿明迅速调整兵力以补救孙兵团遗留的防御漏洞。以后每日以1个军的兵力在重炮、坦克火力支援下，轮番向东南方向突击。试图打开一个突破口，率部突围。虽经各级严厉督战，仍然屡攻屡挫，徒增伤亡，毫无进展。
至12月10日，华东野战军在堵击和粉碎杜聿明集团突围的作战中共歼敌1个兵团部、2 个军部、约 27 个团、8 万余人，攻占村落 50 余处，邱清泉、李弥两兵团8个军约20万人，被压缩在以陈官庄为中心南北约5公里、东西约10公里的狭小地区内。
在华东野战军主力追堵合围杜聿明集团过程中，军委、教员曾先后3次致电刘陈邓和粟陈张，要求各部大胆插入杜聿明集团之间，分离各军，以利歼灭。电报中说:“对于歼灭邱李孙之作战,目前最重要的是乘其运动之际，我各纵大胆插入敌人各军(共九个军)之间，务必不使敌人结成一团，然后各个歼灭之”。
但由于杜聿明的撤退行动采用“滚筒战术”，逐次掩护，集团式行进，加之华东野战军为抢时间、争速度追堵杜聿明集团，各部队采取能走1营先走1营，能走1团先走1团，难于集中大部队乘杜集团运动之中楔入分割，致使杜丰明集团数十万大军能于陈官庄，青龙集地区结成一个大兵团，这为尔后全歼该集团，带来一定难度。
1、杜聿明在淮海战役唯一的失误从徐州撤退时裹挟了太多的非战斗人员，没有章法，导致部队行军不快。这里面的原因非常复杂，但作为战地最高指挥官是应该承担主要责任的。
2、邱疯子还是非常讲义气的，跑路不忘丢下手下战将。
3、1个月前，曾在东北战场见证东北战场廖耀湘兵团野战送人头的杜聿明，在小密室中要求校长必须按照他的“打即不能撤，撤即不能打”的既定方针，执行到底。但没想到不过几天，微操大师就再次出手。
可惜了杜的这些战术创见和指挥原则，被当时国军体制和组织弊端掣肘，都没能执行。从根本上说，蒋氏政权的软肋，是错综复杂的人际关系导致了巨大的内耗。驾驭这些人情也需要消耗巨大精力。很多时候，打仗时候的合作服从，也要看对人不对事。内部太复杂，这个团体就前途不妙。
4、粟裕的部署是“前追后堵”，追兵是谭王指挥的1、3、4、8、9、12、鲁、广纵、渤纵及地方部队，堵截是韦吉指挥的2、10、11、13纵。因杜聿明很快被包围，原定最南端直奔蒙城的华野13纵取消截击任务，改为双堆集战场的预备队，受中野指挥。实际情况是北线部队在南线部队截击之前就已经拦住了杜聿明集团。
计谋再高明，执行一团糟也是无济于事。
到了这个时候，换谁也无法扭转乾坤了。
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