丰县之地春秋时期属宋国，宋桓公时，萧叔大心因平定宋国内乱有功被封于萧邑，丰县之地亦在其内。周赧王二十九年（前286），齐、楚、魏三国伐宋，灭宋后瓜分其领土，丰县之地遂归楚国所有，处于楚魏交界之地，战国末期一度属魏。秦军水淹魏都大梁后，魏国灭亡，部分遗民迁至丰邑，故而《史记》有“丰，故梁徙也”的说法。
秦代 沛县 丰邑
秦统一天下之初为泗水郡沛县丰邑。关于丰邑何时置县有两种说法。
一说为秦末起义浪潮时置县；二说为汉初时置县。两种说法各有论据，感兴趣的可自行了解。
《史记》中刘邦举事后，以雍齿守丰，但雍齿却叛变于他，刘邦数次攻打丰县无果，后来还是借来军队才夺回丰城，足见丰县城池坚固。
两汉时期，丰县隶属沛郡（后改为沛国），作为汉高祖故里，丰县城池不仅得到修缮，且规模宏大，城周九里，为正方形。
清代县志中的丰县城图
东汉末，曹操夺徐州后（徐州原治下邳，曹操攻吕布时以水淹城，故而迁治），将治所由下邳迁至彭城，丰县属之。明帝景初二年（238年），分沛国、萧、相等十县为汝阴郡，又把丰、杼秋、公丘、彭城、广戚五个县划归沛国。
此后两晋南北朝及五代和宋、金都对沛县城墙有所修葺。
南朝宋时，改丰县隶属北济阴郡；北魏沿袭。北齐时，改隶永昌郡。北周时隶总管府。
隋朝开皇三年（583年）废郡为州，以州统县。大业三年（607年）恢复彭城郡，丰县隶之。
唐武德元年（618年），隶于徐州，天宝元年（742年），徐州改为彭城郡；乾元元年（758年），彭城郡又改为徐州；贞元十六年（800年），改徐州为武宁军；咸通十一年（870年），复为徐州；不久，又改为感化军。五代梁时，丰县隶属沿袭唐代，隶属徐州，此后徐州的名字改了又改，但丰县始终隶属于其下。
民国初年丰县城厢图
宋代太祖建隆元年（960），徐州改为武宁军，不久恢复为徐州，统辖彭城县、萧县、丰县、沛县、滕县，隶属京东西路；绍兴元年（1131），徐州为金占领，又为武宁军，统辖彭城、萧、丰三县，隶属山东西路。
元至元元年（1264年），丰县改隶东平府，旋即隶属济宁路。至元二年，沛县并入丰县，次年又重置沛县。至元八年（1271年），丰县又转隶归德府。直到元末至正八年（1348年），又改隶徐州。
明初，丰县隶属中立府（即凤阳府）。洪武三年，知县傅时于旧城址上重建城池，洪武八年（1375年），隶回徐州。正德十三年，知县环城筑堤捍御水患，但嘉靖五年大河决口冲陷城池，县治被迫迁至东南华山。嘉靖三十年，县治迁回旧址，但重建土城的规模仅旧城的三分之一。
1936年国民政府陆军部测绘丰县
嘉靖三十四年，修四城门楼橹（用以瞭望的无顶高台）：东门启元，南门大亨，西门美利，北门肃贞。嘉靖三十八年，曾筑城外防洪堤。万历十九年，易土城为砖城，并改四城门名：东门望华，南门中阳，西门障澜，北门大泽，另有五门为内城排涝之用。万历三十年，河又决口，洪水几乎与防洪堤平，于是再度加高旧堤。崇祯年间，流寇猖獗，又增筑四门瓮城。
丰县城池范围示意
清顺治二年，增建炮楼、五年增建女墙，并改城外防洪堤为土城。雍正十年，升徐州为徐州府，丰县隶属如故。咸丰八年，捻军攻陷城池，之后邑侯（县令）修四门瓮城，又增炮楼六座。
纵观明清以来，按周礼古制营建的正方形城池及护城河（《周礼》考工记：匠人营国，方九里），仅丰县和凤阳县（卫所城不在其列），清人有言“得国正者,唯汉与明”，两县分别为汉高祖、明太祖两位帝王的故里，似也昭示两帝得国之方正。
1944年美军航空测绘丰县周边
1945年，丰县周边几县数千百姓拆走大量城墙砖，剩下夯土城墙。1946年后，国民党守军在夯土城墙上加筑土墙，用以防御。1948年丰县解放后，迎来了拆城浪潮，城砖被用做盖各类公房，但古城河至今仍存。
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