晁盖在水浒传中出场算是比较早的，取生辰纲就有他的份，也正是因为这件事，才离开家乡，最后上了梁山。给晁盖通风报信的人，正是负责捉拿晁盖的宋江，此二人都是广交朋友，乐善好施之人，深的天下英雄好汉爱戴。也正因为如此，梁山上容不下两个首领，也落得最后晁盖惨死的下场。
宋江给晁盖报信救下晁盖，这是第一次两人之间的生死交情。第二次的时候，晁盖已经成为梁山头领，而宋江因为杀阎婆惜，并题反诗，最终要被处死之际，晁盖带着自己梁山上的兄弟留下了宋江，这是两人之间的第二次生死交情。
但是，即便这样的生死交情，在原则问题上还是产生巨大分歧。主张与朝廷对抗到底的晁盖不同意招安，而认为梁山之力终究不足以对抗朝廷的宋江则主张招安。此时，军师吴用与宋江的看法完全相同，这就奠定了晁盖与宋江吴用之间矛盾的开始。
吴用善用谋略，有了吴用支持宋江，很快宋江就掌握了军事上的领导权。同时，由于宋江早年就积累下的人脉，晁盖被取而代之，只是时间上的问题了。晁盖明显也感到了这样的压力，而出征曾头市正是他决定证明自己的好时机。结果攻陷曾头市的难度大大超过自己的预期，不仅没有斩了史文恭，反而被其反杀。
晁盖的遗言是谁能杀掉史文恭，谁就可以成为梁山头领。其实这又牵扯了一个人进来，这就是林冲。我们知道林冲在晁盖上山之际，杀死了王伦，并力主让晁盖当上了头领。林冲是绝对信任晁盖的，但是晁盖却没有重用林冲。
林冲要勇有勇，要谋有谋，可以说是一个完美的辅佐者。打仗是一把好手，同时因为高太尉的事情，在不同意招安这件事上也是和晁盖在一致的。但是晁盖似乎用一种王伦防林冲一样的心态去防着林冲，生怕自己成为第二个王伦。
在他生命中的最后一刻，才认识到林冲并非自己想象的如此。他的遗愿也给了林冲一定的机会，晁盖认为，林冲武艺高强，很有可能杀了史文恭，成为新头领，带领梁山继续称霸一方。
但是这样的任务最后却被卢俊义完成。卢俊义和宋江没有根本的认知冲突，他们都是招安派的人，卢俊义认为自己并没有宋江有如此的号召力，就没有接任头领职位，最后宋江成功上位。晁盖若死后有知，知道了这些事情，会不会感叹。
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