林黛玉平时深居大观园和荣国府的内院，古时男女禁绝，平日里薛蟠是见不到她的。见到她是因为一个奇特的机缘，当时贾宝玉和王熙凤被赵姨娘勾结后施魇，于是中了魔怔，凤姐甚至拿刀乱砍，见鸡杀鸡，见狗杀狗，见人就要杀人。所以一时间园里乱得不行，用书中的话来说就是闹得天翻地覆，于是贾府中的男人们也顾不得防嫌，贾珍、贾政、贾蓉、贾琏等一干人都冲了进来看视。这时候薛蟠才得以进来。
薛蟠一方面怕挤到薛姨妈，一方面怕宝钗和香菱给别的男人瞧见或骚扰，突然一眼瞧见了黛玉，于是就酥倒了，这一方面说出薛蟠见一个爱一个的好色本性，一方面也反衬出黛玉的风姿美貌。
但之后，乱子过后，林黛玉又恢复了深居内院的状态。薛蟠想追求也没啥法子，她不是弱女子香菱，可以说抢就抢过来。薛蟠那些欺男霸女、勾三搭四的流氓手段根本用不上，再说了，薛蟠那种见一个爱一个，男女通吃的脾性，也决定了他不会一直把黛玉放在心上，过了会儿，肯定又搂着什么云儿、朵儿的行乐去了。
但薛蟠是不是就放弃了这个念头？那也未必。在第五十七回中“慈姨妈爱语慰痴颦”中，黛玉说起来邢岫烟和薛蝌的婚事时，薛姨妈就说起月下老人这个梗，说什么年年在一处，以为是定了的亲事，也未必成，说不定就成就意想不到的因缘等等。说到热络处，黛玉要认薛姨妈为干妈，这时候宝钗说：“认不得”。然后半开玩笑地说：“我哥哥已经相中了，只等来家就下定了，我说认不得娘，你仔细想去”，黛玉听了害羞，倒在薛姨妈身上，要她打宝钗。薛姨妈说是玩笑话，但宝钗却还是说：“真个的”。这恐怕也有薛蟠平日里唠叼的结果。
但薛姨妈却有几分自知之明，知道自己的儿子呆霸王如何如何不成器，林黛玉又是贾母的心头肉，所以她猜测就是贾母的意思就是把黛玉许给另一块心头肉－－宝玉，所以薛姨妈讲出这番话来试探黛玉，虽然黛玉作为千金小姐不好意思承认自已愿意，但她的贴身丫头紫鹃跑过来替她说：“姨太太既有这主意，为什么不和太太说去？”明确地表达了林黛玉渴望这件事的信息，虽然当时黛玉佯作责骂紫鹃的样子，但紫鹃既是服侍她多年的丫头，焉能不知道她的心意？所以薛姨妈也真正探出了黛玉的心思，对于薛蟠追求黛玉这个事情，只能是放弃。
当然，前面也说了，薛蟠追求黛玉主要是就看上她的美貌，并不能真正欣赏她的气质与诗才，而美貌性感的俗滥女人有的是，薛蟠也不是钟情专一人，过后儿肯定就见异思迁，既然追求黛玉难度太高，几近不可能，于是也就不放在心上了。
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