苯乙酮

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• 10实验室监测方法
• 11环境标准
• 12泄漏应急处理
• 13防护措施
• 14急救措施
• 15储存方法

　　　　苯乙酮

　　苯乙酮，亦称乙酰苯，俗称安眠酮。是最简单的芳香酮，分子式C₈H₈O或C₆H₅COCH₃。其中芳核（苯环）直接与羰基相连。在自然界中，苯乙酮以游离状态存在于一些植物的香精油中，苯乙酮为无色晶体，或浅黄色油状液体。有类似山楂的气味。微溶于水，易溶于多种有机溶剂。能与蒸气一起挥发，氧化时可以生成苯甲酸；还原时可生成乙苯，完全加氢时生成乙基环己烷。用于制香皂和香烟，也用作纤维素酯和树脂等的溶剂和塑料工业生产中的增塑剂等。还可以制造安眠药。可由苯与乙酸酐反应制得，或由乙苯氧化制得，也可用乙酰氯与苯在三氯化铝作用下经傅氏反应制得。

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基本资料

　　CAS号：98-86-2
　　中文名称：苯乙酮
　　英文名称：Acetophenone
　　别名名称：安眠酮；乙酰苯；甲基苯基酮；苯基甲基甲酮；苯甲酰基甲烷基

　　分子式：C₈H₈O或C₆H₅COCH₃

　　分子量：120.15

　　分子结构：甲基C原子以sp3杂化轨道成键，苯环和羰基C原子以sp2杂化轨道成键

　　稳定性：稳定
　　主要用途：用于制造香皂和纸烟，也用作有机化学合成的中间体，纤维树脂等溶剂和塑料的增塑剂　　

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物性数据

　　性状：常温为无色或浅黄色液体，低温为片状晶体，有类似山楂的香味
　　沸点（℃，101.3kPa）：202.0

　　熔点（℃）：19.7

　　相对密度（g/mL，20/4℃）：1.0289

　　相对密度（g/mL，25/4℃）：1.0240
　　相对蒸汽密度（g/mL，空气=1）：4.14

　　折射率（15℃）：1.53631

　　折射率（n20℃）：1.5350
　　黏度（mPa·s，15℃）：2.015
　　黏度（mPa·s，25.5℃）：1.642
　　黏度（mPa·s，30℃）：1.511
　　闪点（℃，闭口）：105
　　燃点（℃）：571
　　蒸发热（KJ/mol，25℃）：53.42
　　蒸发热（KJ/mol，b.p.）：38.83

　　生成热（KJ/mol，25℃，液体）：142.60

　　燃烧热（KJ/mol，25℃，液体）：4157.1

　　比热容（KJ/(kg·K)，30℃，定压）：1.90

　　临界温度（℃）：456

　　电导率（S/m，16.5℃）：21×10^-8

　　溶解度（%，水）：0.55

　　蒸气压（kPa，25℃）：0.049
　　溶解性：微溶于水，能与醇、醚等多种有机溶剂相混溶。溶解能力与环己酮相似，能溶解硝酸纤维素、醋酸纤维素、乙烯基树脂、香豆酮树脂、醇酸树脂、甘油醇酸树脂等

　　常温折射率（n²⁵）：1.5321

　　临界压力（MPa）：4.01
　　临界密度（g·cm^-3）：0.31
　　临界体积（cm³·mol^-1）：388
　　临界压缩因子：0.264

　　　苯乙酮结构式

　　偏心因子：0.429
　　溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.888
　　van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.930×109
　　van der Waals体积（cm³·mol^-1）：70.410
　　气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4204.8
　　气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-86.7

　　气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：372.88
　　气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：1.92
　　液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4148.85
　　液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-142.55
　　液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：249.45
　　液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-16.99
　　液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：200.3

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分子结构资料

　　
　　摩尔折射率：36.28
　　摩尔体积（m³/mol）：120.9
　　等张比容（90.2K）：292.4

　　表面张力（dyne/cm）：34.1
　　介电常数：2.27
　　偶极距（10^-30C·m，25℃）：9.89

　　极化率：14.38

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化学性质

　　苯乙酮还原变成α-甲基苄醇。氧化生成苯酰甲酸、苯酰甲醇和苯甲酸。苯乙酮的甲基容易发生卤化反应，例如与溴反应生成α-溴代苯乙酮。苯乙酮与Grignnard试剂、肼、氨基脲等也能发生反应。但与亚硫酸氢钠不生成加成化合物。硝化时，苯核发生取代反应，生成间硝基苯乙酮。

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合成方法

　　1、 在三氯化铝催化下，由苯与乙酰氯、乙酐或乙酸反应，可制得苯乙酮。另外，乙苯催化氧化为苯乙烯时，副产苯乙酮。工业级苯乙酮主要杂质有α-甲基苄醇，苯酚，酸性物质，和水等，精制用氯化钙或硫酸干燥后减压分馏。或在避免光照和湿气的情况下，从熔融状态分步结晶精制，也可用戊烷在低温结晶精制。原料消耗定额：苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。

　　2、 由苯甲酸钙与醋酸钙共同蒸馏而得。苯和乙酰氯在氯化铝存在下反应而得。由乙基苯氧化而得。

　　精制方法：主要杂质有α-甲基苄醇、苯酚、酸性物质和水等。一般的精制方法是用氯化钙或硫酸钙干燥后减压分馏。或在防止光照和湿气的情况下，从其熔融状态分步结晶精制。也可用异戊烷在低温结晶精制。与其他液体混在一起的苯乙酮，一般用水蒸气蒸馏后再分馏的方法回收。

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主要用途

　　作溶剂使用时，有沸点高、稳定、气味愉快等特点。溶解能力与环己酮相似，能溶解硝化纤维素、乙酸纤维素、乙烯树脂、香豆酮树脂、醇酸树脂、甘油醇酸树脂等。常与乙醇、酮、酯以及其他溶剂混合使用。作香料使用时，是山楂、含羞草、紫丁香等香精的调合原料，并广泛用于皂用香精和烟草香精中。用于合成苯乙醇酸、α-苯基吲哚、异丁苯丙酸等，也用作塑料的增塑剂。

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危险特性

　　危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

　　燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

　　灭火方法：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

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毒理学资料

　　1、皮肤/眼睛刺激性：开始刺激试验：兔子皮肤接触，10mg/24H；开始刺激试验：兔子皮肤接触，515mgReaction severite，轻微反应；标准德来塞实验：兔子眼睛接触，750μg/24Hreaction severite，强烈反应。

　　2、急性毒性：大鼠经口LD₅₀：815mg/kg；大鼠吸入LD₅₀：210ppm/8H；小鼠经口LC₅₀：740mg/kg；小鼠腹膜腔LC₅₀：200mg/kg；小鼠皮下LCL₀：330mg/kg；兔子皮肤接触LD₅₀：15900μL/kg；豚鼠皮肤接触LD₅₀：20mL/kg；哺乳动物经口LD₅₀：2700mg/kg；哺乳动物吸入LC₅₀：1200 mg/m³；

　　3、致突变性：细胞生成分析实验：仓鼠肺，600mg/L；

　　4、属低毒类。吸入蒸气有麻醉作用。皮肤接触有明显刺激甚至灼伤。嗅觉阈浓度0.01mg/m³。

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健康危害

　　侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

　　健康危害：人吞服本品可发生麻醉的止痛作用。对人的危害主要是对眼和皮肤的刺激作用，可引起皮肤局部灼伤。除热蒸气外，一般吸入和在工业操作过程中不会引起中毒危害。

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实验室监测方法

　　色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

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环境标准

　　前苏联  车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m³(皮)

　　前苏联(1975)　 居民区大气中有害物最大允许浓度 0.003mg/m³(最大值、昼夜均值)

　　前苏联(1975) 　水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L

　　空气中嗅觉阈浓度 2ppb

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泄漏应急处理

　　切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，在专用废弃场所深层掩埋。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

　　废弃物处置方法：建议用焚烧法处置。

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防护措施

　　呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴防毒面具。

　　眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

　　防护服：穿工作服。

　　手防护：戴防护手套。

　　其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。避免长期反复接触。

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急救措施

　　皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。若有灼伤，就医治疗。

　　眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

　　吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。

　　食入：误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

　　灭火方法：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

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储存方法

　　储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。