苏东坡晚年贬谪惠州（今广东省惠州市）的时候，写有《纵笔》一首：
白头萧散满霜风，小阁藤床寄病容。
报道先生春睡美，道人轻打五更钟。
（东坡春睡图）
本诗传到京城，时任宰相的章惇笑道：
苏子瞻尚如此快活?
笑是笑，笑里却藏刀，之后，章惇把苏轼再贬到儋州（今海南省儋州市）。据说，选择儋州，还是文字游戏，是根据苏轼的字子瞻的“瞻”字的偏旁选的。
有分教，好朋友，不客气，一送送到海南西！
（儋州的苏轼像被认为最像东坡先生）
今日的海南儋州是国家园林城市、中国优秀旅游城市，海水共长天一色，房价并旅游齐飞，而在宋代，流放海南，对官员而言，是仅次于处死的惩罚，章惇驱年老的苏轼过海，用心无非是置之于死地。
有意思的是，早年的章惇和苏轼是一对好朋友，关系好得堪称莫逆之交。
苏轼与章惇一起考中进士，本有同年之谊，入仕后又同官于陕西，经常交游往来，成为了知己挚友。
（电视剧《苏东坡》中的章惇剧照）
《宋人轶事汇编》转引《高斋漫录》：
苏子瞻任凤翔府节度判官，章子厚为商州令，相得欢甚。同游南山诸寺，寺有山魈为祟，各不敢宿。子厚宿，山魈不敢出。抵仙游潭，下临绝壁万仞，岸甚狭，横木架桥。子厚推子瞻过潭书壁，子瞻不敢过。子厚平步以过，用索系树，蹑之上下，神色不动，以漆墨濡笔大书石壁曰：“章惇、苏轼来游。”子瞻拊其背曰：“子厚必能杀人。”子厚曰：“何也？”子瞻曰：“能自拚命者，能杀人也。”子厚大笑。
（终南山一带悬崖绝壁）
转引《道山清话》：
章子厚与苏子瞻小时相善。一日章坦腹而卧，适子瞻自外来，章摩其腹以问子瞻曰：“公道此间何所有？”子瞻曰：“都是谋反底家事。”子厚大笑。
后人往往根据苏轼说的“能自拚命者，能杀人也”和“都是谋反底家事”和章惇后来的行为对照，指出苏轼有知人之明，其实，这多少还是好朋友之间开玩笑，试看章惇的反应都是“大笑”，可见苏轼本心并不是说朋友坏话，只是强调章惇豪杰气概的一面。
事实上，章惇虽然是王安石一派的新党，但是在苏轼被构陷进”乌台诗案“的时候，宰相王珪等欲置之死，时任翰林学士的章惇却仗义直言，最后苏轼因为其力救而免。
（苏轼画像）
两人的交谊何时出的问题？宋人有一个说法，熙宁末，时任三司使的章惇出知湖州，时苏轼知徐州，章惇在赴任途中找苏轼相聚叙旧，临别之际，苏轼作诗相送，其《和章七出守湖州二首》诗中有句曰:
方丈仙人出渺茫，高情犹爱水云乡。
宋人王明清在《挥麈后录》中认为此诗乃苏、章交恶之缘起，他说：
章俞（章惇父亲）者，郇公之族子，早岁不自拘检。妻之母杨氏，年少而寡，俞与之通，已而有娠生子。初产之时，杨氏欲不举，杨氏母勉令留之，以一合贮水，缄置其内，遣人持以还俞。俞得之云:“此儿五行甚佳，将大吾门”……既长登第。始与东坡先生缔交。后送其出守湖州诗，首云:“方丈仙人出渺茫，高情犹爱水云乡。”以为讥己，由是怨之。其子入政府，俞尚无恙。尝犯法，以年八十勿论。事见神宗实录。绍圣相天下，坡渡海，盖修报也。
这里的章惇身世，是为了丑化他的无稽之谈，把苏轼此诗作为二人交恶之源，更不符合事实，苏轼此诗后面还有：
早岁归休心共在，他年相见话偏长。
整个意思是安慰仕途挫折的章惇江南风光尚好不妨宽怀，以后还有机会话旧，而章惇之后和苏轼也有往返，两人并没有失和。
直到元祐初年，太皇太后高氏垂帘听政，司马光、文彦博、苏轼等反新法派被召入朝廷，司马光以宰相主持局面，尽罢新法，而在废除新法的同时，对新法派也进行了大洗牌，蔡确、章惇等被贬逐出朝廷，此就是史称的所谓“元佑更始”。随着两派矛盾的激化，之前尚能保持友谊的苏轼与章惇也最终决裂。
（高太皇太后被称为“女中尧舜”，这也是一派的观点）
苏轼没有直接参与对章惇的弹劾，但他也没有像元丰初年章惇对他那样出手相援，而苏轼的弟弟苏辙直接上章弹击章惇，我们判断二人最终交恶应该自此时开始。
被外放知汝州的章惇在后来的七八年间一直被御史言官弹劾，长期受到压制。
（宋哲宗赵煦，宋神宗子，高太后孙）
到了元祐八年（1093），高太皇太后病逝，十七岁的哲宗亲政，下旨绍述并复行元丰新法，于是起用章惇、曾布为相，章惇主政后，还乡团既视感出现吗，尽贬元佑诸臣，《宋史》本传说他“协谋朋奸，报复仇怨，小大之臣，无一得免”，苏轼苏辙兄弟也在其列。
绍圣元年（1094）苏轼被贬惠州，之后就发生了本文开始说的那件事，再贬儋州，后来直到徽宗即位，才获赦放还。苏辙曾经居相位，这时也被罢免出知汝、袁州，后分司南京、筠州居住，到苏轼被贬儋州那年，责授化州（今广东省茂名市化州市）别驾，雷州（广东省湛江市雷州市）安置。
（苏轼贬官地图）
前面说过，选择儋州作为苏轼的贬官之地，是因为儋与子瞻的瞻同偏旁，而选择雷州作为苏辙的贬官之地，也是因为雷与子由的由同偏旁，以文字游戏为恶谑，以置人死地为目标，这时的章惇可以说多少有些丧心病狂。
但是，如果简单化地说苏轼是君子，章惇是小人，则也略嫌粗暴，章惇入《宋史·奸臣传》有各种原因，还可以商榷，不过宋徽宗因为一个神神叨叨的想“仙姑”说一个大猫是章惇而说“猫儿事极可骇”，宋钦宗因为一个被雷打死的小孩身上有红色篆字“章惇后身”而说“章惇为相误国，京城之陷皆因此贼为之，今果报如是”，只是这对父子表达念念不忘的私怨，事实上，如果依照章惇的意见，宋徽宗不能即位，北宋的走向或许会有所不同。
（章惇认为端王轻佻不可君天下，差点让宋徽宗当不成皇帝）
苏轼后来在写给章惇儿子章援的信里说：
某与丞相定交四十余年，虽中间出处稍异，交情固无増损。
这固然是苏轼为人豁达大度、不念旧恶，但在一个侧面说明两人之争由于政治意见不同，苏轼固然是一个大贤，斥章敦为宵小奸邪，也不见得公允。
（章惇墓位于浙江省长兴县九龙山，是长兴县文物保护单位）
（晚年章惇剧照）
章惇的事功和相业，见仁见智，且不多论，不过他当执政很多年，但是亲族中没有一个人因此担任高官，单凭这一点，已经为人所不及，后世史家评论：
惇性刚狠，胆麄才赡，以众人攻击不得伸其气，辄尔乘时报复，使有圣主贤相爱而用之，亦足建功定国，非邢恕、蔡确比也。
这或许算是比较公允的。
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