1857年6月，回天京主政不到一年的翼王石达开因不堪洪秀全的猜忌，因为不想成为杨秀清第二的原因，愤而离京返回安庆，然后发布公告，向太平天国军民陈诉了自己离京出走的原因，接着率领拥护他的太平军将士开始了他的远征。
石达开的这次远征从1857年10月离开安庆开始，到1863年6月兵败大渡河全军覆灭止，共历时六年，行程五万余里，历经苏、皖、赣、浙、闽、桂、湘、粤、黔、滇、鄂、川、西康、陕、甘十五个省。
由于石达开脱离了太平军的主战场，虽然他本人非常有军事才能，但因为他没有稳定的根据地作依托，他的这支远征军已成流寇之势，所以虽然他一路远征也取得了辉煌的战绩，但他的败亡从他离开天京时就已经注定。
石达开的老对手曾国藩曾经对石达开的远征作了点评，他说，“石逆此行已成流宼，其势必不久长！”
曾国藩的战略眼光就是厉害，石达开这个曾经堪为对手的太平天国翼王，自他踏上单干那天起，曾国藩已经不视他为自己的对手了，而把太平天国的后起之秀陈玉成当成他与湘军的主要目标。
石达开离开安庆出征时，他把自己的主攻目标放在富庶的浙江地区，试图以此为基础，为将来自己的宏图大业奠定根基。
由于浙江乃清王朝主要赋税之地，为了保护好浙江，咸丰皇帝下严旨调动全国各处劲旅赶赴浙江，全为以赴的对付石达开之军。在这种不力的情况下，石达开只好放弃攻占浙江。
攻浙不果以后，石达开与谋士张遂谋商议，决定先取湖南，然后再趋湖北，之后转攻四川，在那里建立自己的政权。
他们的计划固然完美，但执行起来却遇见了难题。在进军湖南途中，石达开的军队在湖南宝庆府遭遇了他远征的第一个大挫折。
宝庆是座坚固之城，石达开原意一战就可定之。但他却犯了他从军以来最大的战略失误，当他的大军兵宝庆城下时，本来可以一举拿下宝庆，谁知石达开却想不战而屈人之兵，妄图靠围困使宝庆的清军出动献城。结果因为他屯兵在坚城之下，致使清军完缮了守城设施，最终石达开军在清军的内外齐攻下败北而走。
宝庆之战让石达开所部损失惨重，无奈之下，他只好率部进入广西。由于石达开离京两年四处漂泊，部下对他失望，以朱衣点、彭大顺为首的部将决定率领各自的部下返回天京。
朱衣点等人走后，石达开一度心灰意冷，曾经萌发了归隐山林远离世事之意，但怎奈他的名声太响亮，恰好此时大成国义军有数万人因战败归附于他，因此石达开军势复振。
1861年6月，石达开率部从广西南入湖北，再寻路直扑四川，试图夺取成都，然后占领整个四川。
石达开的悍将赖裕新受命为先锋，他一路进展顺利，石达开得以顺利的渡过金沙江，兵临大渡河。
本来这的石达开要是命令全军过河他是胜算在握的，因为其一对岸清军尚未赶到，其二守卫大渡河岸的土司被他重金收买，但偏偏这个时候石达开的爱妾为他生下一子，他以为此为吉兆，便忘了兵贵神速之话。更令人不可思议的事是，当兵临险地之时，石达开竟然鬼使神差的决定全军为自己儿子的出生大庆三天。
就在这短短的三天内，情况发生了巨变，一个是清军已经占领了对岸，并用更多的金钱收买了大渡河边的各个土司，接着又天降大雨，使得大渡河水陡涨。
见此情景，石达开才慌忙下令攻占对岸，但怎奈河水暴涨，一船船太平军将士大部入河就被急流冲走，一小部分行至河对岸前又被清军的枪炮打死。如是连冲数遭，数千太平军勇士全部死于河中。
过了数日，太平军粮尽，万般无奈的石达开为了保住余部几千人的性命，只带数人前往清营。
这次石达开太天真了，就在他只身入清营与四川总督骆秉章谈判时，他已经放下武器的数千部下除了少数人逃生以外其他的人均被骆秉章派出的清军所杀。石达开则被骆秉章凌迟处死。
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