唐伯虎几乎可以说是家喻户晓的风流才子了，民间传闻都说唐伯虎一生风流无比，在大家的印象里，唐伯虎不仅才华出众，坐拥万贯家财，而且外表风流倜傥，浪荡不羁，简直就是一个不折不扣的高富帅，名符其实的人生赢家。
人们也就自然而然认为唐伯虎风流一生，人生之丰富精彩，无出其右，而且时不时地就和美女们聊天八卦、谈情说爱，还和其他三位（祝枝山、文征明、徐祯卿）同样才华横溢的帅哥一起被称为“江南四大才子”，整天除了写字画画，就是吟诗作赋，逍遥自在得不得了。
其实大家对唐伯虎有这种印象，无非是从各种影视作品中唐伯虎的形象得来，而真实的唐伯虎又是怎样的呢？
真实的唐伯虎，非但一点也不风流，甚至整个人生都有些凄凉和悲苦，而人们只记得那个放浪不羁的唐伯虎，却忘了那个才华横溢、书画双绝的唐伯虎，只记得那个人生多姿多彩、风流成性的唐伯虎，却忘了那个命运凄凉，一生悲苦的唐伯虎。
唐伯虎的确是一位才华横溢的大才子，然而可悲的是，他的才华并没有给他带来辉煌的人生。他出身于江南一个显赫的豪门之家，尽管他的家族曾经拥有着非常辉煌的过去，祖辈也有很多人曾在朝廷身居高位，国公、太守、御史等等，最菜也是侍御史，然而到了唐伯虎他老爸这一代，唐家的境况变得每况愈下，甚至连基本生活都难以保证。
唐伯虎自幼聪慧过人，传说他五岁时就能过目不忘，到了十一岁时，他的书画和文采就已经远近闻名。16岁那年乡试赶考，一举拔得头筹。年纪轻轻就才华横溢，令世人仰慕。
讽刺的是，大家都以为这是唐伯虎辉煌人生的起点，而实际上却成了他幸福的终点。24岁那年，唐伯虎的老爸得了重病，不幸离世，原先还和他家经常来往的很多达官贵人，几乎都断了交往，也让唐伯虎看尽了世态炎凉。
唐伯虎变得心灰意冷、终日借酒浇愁，十分悲观消极，过了几年浑浑噩噩的日子，28岁那年，幸亏他的好友，同为四大才子之一的祝枝山，力劝唐伯虎去参加应天府府试，最终考取了当朝解元，才使得唐伯虎的人生迎来了转机。
刚开始有了转机的唐伯虎，却遇到了人生中最失败的朋友，这人叫徐经，徐经是个整天只知道吃喝玩乐的富二代，完全不思进取，只想靠作弊取得功名，徐经知道唐伯虎的才华，便带着他去拜访高官，并暗中买通了一名主考官的家奴，从而获得试题，之后让唐伯虎为他答题，唐伯虎并不知道这就是试题，碍于朋友情面，就帮徐经写完了。
到了正式考试，结果一出来，考官发现，只有唐伯虎和徐经的考卷答案最好，但行文非常相似，便起了疑心，严查之下，结果不言自明，唐伯虎不仅被下了大狱，一生不得再参加科举考试。
出狱之后，唐伯虎自然也被罢了解元，以卖画为生，所幸他的书画被不少人认可，生活还算说得过去，然而这样的平淡日子都没过多久，紧接着他又被卷进了宁王之乱，还好保住了性命，但从此整个人完全意志消沉。
人生失意、被人欺骗、下过大狱的唐伯虎自此对这个世界冷眼相看，甚至充满了深深的蔑视，开始经常酗酒，并流连风月场所，被周围人指责和耻笑，但他却毫不在意。这种状态简直就是他的著名诗句中所描绘的：“世人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。”
唐伯虎的爱情也并非影视剧中那样春风得意，真实的情况却是非常凄惨，他的三任妻子，两任不幸病逝，一任跑掉：第一任是徐氏，结婚没两年就病故，第二任在唐伯虎下狱时就离他而去，第三任又在结婚没几年后就离世，后来的唐伯虎孤身一人，直到去世。
经历了人生的大起大落和种种沧桑的唐伯虎，整日埋头书画，精进非凡，他也把自己的情感全部寄托于书画之中，也许正是因为历尽了人生种种坎坷，才造就了唐伯虎在艺术上的伟大成就。
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