杜牧虽然没有他的爷爷和堂哥官当得大，但是比起他的远房亲戚杜甫，一生过得还算比较舒服，不但没有饿死之忧，而且还经常搞娱乐项目。唐代时，扬州是繁华的风月之城，青楼妓馆林立。杜牧在扬州做淮南节度使牛僧孺幕府时，经常流连于声色粉黛之间。据说，牛僧孺还暗中派人保护杜牧，以防他经常出入是非之地遭遇麻烦。在杜牧调离扬州的时候，牛僧孺为他饯行，还善意提醒他要保重身体。
杜牧要走了，他留恋的不是牛僧孺，却是扬州的小妹，他给人家《赠别》：
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
春风十里不如你，浪漫极了。杜牧有一个怪癖，喜欢小姑娘。除了这位“十三余”的青楼女子，杜牧在湖州还看上一个更小的女孩，可人家还没到出嫁的年纪，杜牧就叫来女孩妈妈先下聘礼，约定十年之后必来迎娶。杜牧念念不忘，十年之后真的来了，只不过比约定晚了三年，女孩早已结婚生子，杜牧还写诗自嘲：
叹花
自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。
如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。
对于自己好色，杜牧倒是直言不讳：十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。就连青楼的女子都觉得杜牧是个薄情的人，可见杜牧多么容易喜新厌旧。
杜牧23岁就写出千古名作《阿房宫赋》，名动一时。据说，当年太学博士吴武陵读到杜牧这篇爆文，主动去找主持科考的崔郾，要求把当年的状元定为杜牧。可是前几名都早已被别人抢先预定了，最后吴武陵给杜牧争取了个第五名。
唐朝的科举，盛行推荐之风。考试前，如果没有大咖替你背书，考得再好也白搭。吴武陵捧着《阿房宫赋》荐举杜牧，他前脚刚走，后脚就有人立即给考官崔郾告状，说杜牧“不拘细行”，生活作风很有问题。幸亏吴武陵面子够大。崔郾说已经答应吴武陵，就算杜牧是个杀猪卖肉的，也不能改了。可见，杜牧的风流在当时是出了名的。
正是这样一个从小风流成性的浪子，却将一口千年的巨大的黑锅扣在了歌妓的头上：
泊秦淮
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。
商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。
秦淮河在今天的南京，古代叫健康，是六朝古都，自古就是歌舞之地，后来还出过“秦淮八艳”。杜牧乘船来到南京，也找了一家酒店住下，却听到对岸有歌妓在唱《玉树后庭花》，于是写下了这首诗。
这首诗里，杜牧不再是那个风流倜傥的浪子，而化身成为忧国忧民的志士。“商女不知亡国恨”这句被许多人拿来当作红颜祸水的借口，其实杜牧表面是骂商女，实际是讽刺达官贵族。因为商女社会地位低下，她唱什么不唱什么，是由客人决定的。杜牧生活在中唐，国家已经危机四伏，而许多达官贵人仍然醉生梦死，沉迷于靡靡之音。
那为什么商女演唱《玉树后庭花》就是不知亡国恨呢？这就要从隋朝的统一说起。南北朝时期，中国南方和北方划长江而治，后来杨坚代北周而自立，改国号为隋。这时候南方的朝代是陈，皇帝叫陈叔宝。陈叔宝这人非常有才，擅长诗赋，精通音乐，但是他没有大志，在位期间，荒废朝政，耽于酒色。
陈叔宝大兴土木，建起临春、结绮、望仙三阁，高数十丈，袤延数十间。窗牖栏槛，全部用沉香檀木做成，装饰上金玉珠翠。屋里更是设有宝床宝帐，服玩珍奇，器物瑰丽，皆近古未有。阁下积石为山，引水为池，植以奇树名花。每当微风吹过，香闻数十里。可谓穷土木之奇，极人工之巧。
陈叔宝建这三栋豪华别墅，只有一个用处，那就是金屋藏娇。陈叔宝自己住在临春阁，让他最宠爱的贵妃张丽华住在结绮阁，龚、孔二贵嫔，同住在望仙阁，以复道连接三阁，方便随时临幸。另外，还有王、季二美人，张、薛二淑媛，袁昭仪、何婕妤、江修容等嫔妃，都是才色双绝的大美女，陈叔宝轮流召幸，整天过着醉生梦死的糜烂生活。
《玉树后庭花》就是陈叔宝创作的一首艳歌：
丽宇芳林对高阁，新装艳质本倾城；
映户凝娇乍不进，出帷含态笑相迎。
妖姬脸似花含露，玉树流光照后庭；
花开花落不长久，落红满地归寂中！
华丽的殿宇，花木繁盛的庭院，高高的阁楼相对而立，天生丽质的美人本来就有倾城倾国之貌，何况又精心梳妆盛装打扮一番，就更加迷人了。这些美人不但颜值出众，而且聪明过人，她们懂得欲擒故纵。你看，应召的时候，故意含情脉脉地站在窗前不马上进去，接驾的时候又出来闺房含笑迎接陈叔宝，真的是仪态万千，风情万种，讨得陈叔宝无比欢心。
一番莺歌燕舞之后，美人的脸就像带着晶莹露珠的花魇，娇艳欲滴，而玉树流光溢彩，照亮了静谧的后宫。最后，陈叔宝还感叹快乐的时光短暂，一切归于沉寂。陈叔宝就是和他的妃子们如此夜夜笙歌，循环往复。他亲自为最宠爱的贵妃张丽华改名张太华。据说，张丽华在结绮阁上，有时临轩独坐，有时倚栏遥望，看见的人都以为仙子临凡，在缥缈的天上，令人可望而不可即。
陈叔宝继位之时，正值隋文帝开国之初。文帝有削平四海之志，于是群臣争劝文帝伐陈。隋开皇八年（588年），隋文帝下诏历数陈叔宝二十款大罪，散写诏书二十万纸，遍谕江外。大张旗鼓，广修战舰，欲大举南下灭陈。陈叔宝却采取鸵鸟政策，自恃有长江天堑，深居高阁，继续花天酒地，对忠贞大臣的迎战策略一概不闻不纳。隋军都已经兵临建康城下，陈叔宝还在和张丽华饮酒作乐呢。
结果自然不出意外地陈朝灭亡，隋文帝统一全国。陈叔宝被押至长安，史称“陈后主”。不过，隋文帝对陈叔宝倒是不错，封他为长城县公，赐予宅邸，礼遇甚厚，没心没肺的陈后主仍旧沉湎酒色，醉生梦死。16年后，陈叔宝病死于洛阳，终年52岁，追赠大将军，谥号炀，葬于洛阳北邙山。吊诡的是，同一年，隋文帝驾崩，太子杨广即位，也是个穷奢极欲的主儿，连谥号都跟陈叔宝一样，是为隋炀帝。
隋朝在隋炀帝的祸祸下，很快引起暴乱。这才有了大唐盛世。不知道是不是杜牧一语成谶，后来大唐果然遭遇黄巾起义，国家分崩离析，进入混乱的五代十国时期。在南方，李昪建立割据政权，国号为唐，史称南唐。南唐是十国中版图最大的政权，而且都城也在秦淮河流淌的南京。南唐传三世历一帝二主，享国38年。
后面的故事就似曾相识了，李后主同样“性骄侈，好声色，又喜浮图，为高谈，不恤政事”。而在北方陈桥兵变黄袍加身的赵匡胤，一句“卧榻之侧岂容他人酣睡”，挥兵南下，南唐亡国。李后主被掳汴京，受封违命侯。太宗即位，进封陇西郡公。不过李后主就没有陈后主那么幸运了，整天以泪洗面，3年后，因思恋故国作词《虞美人》，惹怒宋太宗而被毒死，和陈后主一样，葬于洛阳北邙山。这下，两位同病相怜的后主“见面”了。
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