有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点
1.甲烷的正四面体结构
如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基和②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。同理②C、③C、④H构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:
3.苯的平面结构
苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式为
4.乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180°,结构式为:
H—C≡C—H。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如
二.判断有机分子中原子共面、共线原理
1.单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。
如:(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2,其结构简式也可写成:
2.定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内的所有原子必定共平面。
3.定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。
4.展开空间构型法:如CH3CH=CH—C≡CH,可以将该分子展开为:
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