杜月笙是近代上海青帮中最著名的人物之一。被称为“中国黑帮老大”和“中国第一帮主”一生叱咤风云，闯得猛、玩得火、斗得凶。他闯荡上海滩的基本要素是：足智多谋、隐忍不发、坚韧不屈、蛮横霸道而不露声色。不但出入黑白两道，游刃于商界、军界与政界，而且将触角伸向金融、工业、新闻报业、教育等多领域，所谓前无古人，后无来者。
杜月笙在青帮中迅速崛起依靠的是黄金荣。投靠黄公馆那年，杜月笙19岁，而长他20多岁的黄金荣，却已是上海滩赫赫有名的人物。黄金荣时任法租界的华探督察长，其势力不但遍布全上海，还达到了江苏、浙江的许多地方。杜月笙靠着社会上学到的察言观色、灵活应变，获得了黄金荣的赏识，成为其亲信，很快便负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。到1925年，杜月笙与黄金荣等合伙开设三鑫公司，垄断了上海滩的全部鸦片买卖，与黄金荣、张啸林并称“上海三大亨”。
以前我们看到的大多是被丑化了的杜月笙,笔者通过大量文史资料,试对杜月笙的凄凉晚年作一真实的披露,把他的是非功过,留给读者评说。
1949年4月27日,上海春意盎然,正是“风吹新绿草芽青,雨湿轻黄柳条润”的景致。可是四周隐约传来的隆隆炮声,打破了寻春人的悠闲心境。国民党军队行色匆匆,一路扰民而去,明显暴露出兵败如山倒的恐慌气氛,这座远东最大工业城市,马上就要回到人民的手中了。这天夜里,上海滩一代大亨杜月笙黯然神伤的独包一艘荷兰轮船“宝树号”,携妻妾、子女、朋友和随从数十人,逃离上海,去香港避风。
中国“三百年帮会第一人”，他曾将在上海滩呼风唤雨，但在新中国成立后，杜月笙没有留在大陆，也没有去台湾，而是选择了香港，这其中有很多隐衷。
老于世故的他十分明白，抗战胜利后上海的租界消失了，他的黑社会组织不仅失去了赖以生存、繁衍的治安死角，而且失去了最有力的后援——享有治外法权的租界当局，他和他的集团已不再具备租界别动队的价值，自己过去呼风唤雨、纵横捭阖的好时光只怕要成为明日黄花。
杜月笙到香港,租住坚尼地台18号底层。这是由他的一个门生替他租下的,仅三房一厅,比起上海华格臬路杜公馆来,真是不可同日而语。到港不久,杜月笙的哮喘病复发,大概是一路劳顿,受了风寒,加之心情不好所致。自此以后,他整日蜗居于此,几乎是足不出户,直至他病死为止,未曾挪过窝,就住在这三房一厅的狭小空间里。
此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投。经常来为他把脉开方的医生有中医4位、西医3位，在香港个个都有名望。医生越请越多，用药越来越杂，杜月笙身体却不见起色。几个月下来，他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了!”
分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今没有实现。
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