一说起安切洛蒂，你最先想到的是什么？
不说100%，起码99%的球迷都会想到一个地方，一个夜晚，一场比赛——伊斯坦布尔之夜。
安切洛蒂的一世英名，都在那个夜晚、那场比赛之后给毁于一旦。甚至因为这场比赛，安切洛蒂此前本已被遗忘的、已被成功盖过的失败一起被翻了出来，然后一起毁于一旦。
似乎安切洛蒂留给世人的一切，全部都浓缩在了2005年5月25日这一个夜晚。“被奉献”了欧冠史上最经典的决赛和最神奇的大逆转之后，安切洛蒂和那支风华绝代的米兰永久的被钉在了足球的耻辱柱上。
与其说安切洛蒂败给了杰拉德，不如说是败给了命。那是安切洛蒂带队踢得最好的一场欧冠决赛，配合如行云流水，攻势似水银泻地，即便利物浦在6分钟内连进3球，但场面上更有机会取得胜利的，还是米兰。
但最终输掉比赛，丢掉冠军的却是米兰。
从此，“伊斯坦布尔之夜”就与安切洛蒂形影不离，安切洛蒂和他那支风华正茂的米兰就此成为各类TOP10中当之无愧的打榜冠军……冠军的背景。
这是一种诅咒，一种伴随一生的诅咒。
2007年5月23日，安切洛蒂带领米兰在雅典欧冠决赛中击败了利物浦，在复仇成功之后重回欧洲之巅。手刃仇敌的快感然让意气风发的安切洛蒂以为自己终于可以摆脱“伊斯坦布尔之夜”的折磨，然而残酷的事实却是：无论时间过了多久，2005年5月25日那一夜在伊斯坦布尔所发生的一切，已经成为了永恒的经典，但对于他，这却是他执教生涯永远抹不掉的耻辱。
——哪怕他在两年之内就完成了自我救赎，哪怕他在当时已经无人匹及。
这样的境遇，在他带领切尔西成为英格兰双冠王时没有改变；在他带领大巴黎称霸法甲时没有改变；在他带领皇马重夺欧冠冠军时也没有改变……
一代名帅，三座圣勃莱德杯在手，当今足坛带领两支不同球队独取欧冠奖杯的唯二，依旧还是摆脱不了14年前的那场惊天大逆转的阴影。安切洛蒂这一辈子，就交代在那个神奇的夜晚了，交代给利物浦了。
从拜仁这个有着“绿茵好莱坞”之称的豪门黯然下课后，安切洛蒂渐渐被顶级豪门所抛弃，他只能来到在意甲都只能算作二流的那不勒斯。
但命运就是如此作弄，安切洛蒂执教的那不勒斯，两次欧冠小组赛都和克洛普执教的利物浦“相聚”在了一起。
要说安切洛蒂有本事，那还真不是瞎吹；但要说他衰，那还真没冤枉他。与克洛普的利物浦两年小组4战，2胜1平1负占据上风，但偏偏输掉的那场，就是上赛季小组赛最后一轮被利物浦踢出局的那一场。
强调一点：利物浦最终凭借这场比赛的胜利小组出线，并最终上演了不亚于2005年欧冠夺冠的神奇之旅……
再强调一点：利物浦在安菲尔德上演的4球大逆转，又再一次把安切洛蒂和他的米兰从“睡梦”中无情地“扎”醒……
若说这世间没有宿命的安排，谁信？
从那不勒斯下课后，安切洛蒂很快就找到了新东家，成为利物浦城市中另一支球队——埃弗顿队的新帅。这倒是正应了那句——不是冤家不聚头的老话，而埃弗顿与利物浦原本就是水火不容的冤家。远的不说，就说上赛季埃弗顿球员在逼平利物浦之后那不亚于夺冠的狂欢庆祝，这默西塞德德比中所包含的仇与恨仅从这一个画面就能略知一二。
现在好了，一个对利物浦有着切肤之痛的主教练，一支对利物浦有着深仇大恨的俱乐部，原本根本不可能有交集的主帅和球队，就这样走到了一起。
看看安切洛蒂的执教履历就明白，自从度过伊斯坦布尔那个糟糕的夜晚后，他对阵利物浦的战绩可是11战7胜1平3负，即便算上对阵克洛普时的2胜1平1负，安切洛蒂也是占据上风。
安切洛蒂对于带队夺取冠军充满信心，豪言将为夺取本赛季足总杯冠军而战，甚至对击败利物浦充满信心，他甚至表示该担心的是利物浦，——因为自己曾经击败过他们很多次。
的确，他击败过利物浦很多次，但媒体和球迷能记住的却偏偏是他输掉的第一次。
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