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《红楼梦》中有《西江月》二词是描写宝玉的，其中包括“无故寻愁觅恨，有时似傻如狂；纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。潦倒不通世务，愚顽怕读文章；行为偏僻性乖张，那管世人诽谤！”和“可怜辜负好韶光，于国于家无望”。表面上是贬，实则为褒。因为所有这些词句，只有放在具体的语境之中，我们才能充分理解作者的意思。宝玉生活在一个封建大家庭里，在等级秩序森严的贾府中，他有着特殊的地位。
贾府在表面上看起来是四大家族之一，“贾不假，白玉为堂金作马”，但是实质上已经在逐渐地走向衰败。贾家的人，无论是上至老爷、太太，下到丫鬟、小厮，都多少对贾府的衰败有一定的认识。秦可卿给王熙凤托梦，就预示了贾府必然衰败的命运。而贾家最大的希望，就寄托在宝玉身上，因此贾母对宝玉格外地溺爱。而贾政对于宝玉的态度很矛盾，他看出宝玉的叛逆性格似乎是无法改变的，但他又不愿放弃，所以几次让他去读书。从宝玉到学房入学，贾政所说的话，可以看出他不愿放弃而又无可奈何的心理。他对宝玉冷笑道：“你如果再提上学两个字，连我也羞死了！依我的话，你竟顽你的去，是正经。仔细站脏了我这地，靠脏了我这门！”
贾政是一个正统的封建主流意识卫道士，他既不像贾雨村那样贪赃枉法，也不像贾赫那样荒淫无耻。书中说他“自幼酷喜读书，又端方正直”。这完全不是对贾政的讽刺，而是一种客观的描写。贾政思想僵化，循规蹈矩。他的特点就是平庸，他的几次罢官，几乎都是因为他的迂腐和缺乏灵活应变所致。他的悲剧是封建腐儒的悲剧。
儒家思想作为中国封建社会的正统主流思想，在中国历史上曾发挥过积极的作用，一度使中华文明位于世界的前列。但是作为一种适应封建社会的意识形态，随着封建社会的日益腐朽，儒家思想也逐渐地变得消极，其负面作用日益显露出来，并影响到封建宗法社会的各个方面。所以对于顽固的儒家思想卫道士来说，他们已经不能从这种思想中吸取积极的因素，只能与其一起变得僵化和腐朽。
贾政是时代的牺牲品，他的悲剧具有鲜明的时代性。他处处严守正在衰落的价值观念，成为其最忠实的卫道士。因此他对宝玉这样的叛逆者，就表现出一种敌对的态度。后来两个人的矛盾激化，宝玉被他狠狠地教训了一顿。但是问题并没有解决，宝玉在贾母的庇护下，反而脱离了贾政的束缚，比以前有了更多的自由。书中写道宝玉，“越发得意了，不但将亲戚朋友一概杜绝了，而且连家中晨昏定省，一发都随他的便了，日日只在园中游玩坐卧，不过每日一清早到贾母王夫人处走就回来里了，却每每甘心为诸丫鬟充役，竟也得十分闲消日月。”宝玉从而以后，似乎心愿得尝。
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宝玉认为“女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉，我见了女人便清爽，见了男子便觉浊气逼人。”如果我们按照字面的意思来理解，那便误解了这段话的意思。因为宝玉后来结交了秦钟、蒋玉函和柳湘莲，显然和他说的有矛盾，所以我们要从象征的方面来理解。因此“女子”在宝玉的眼中，是具有抽象意义的。如他所说：“这女儿两个字，极尊贵，极清净的，比那瑞兽珍禽、奇花异草，更觉希罕尊贵呢。”“女儿”在宝玉的思想中是具有象征意义的，即代表“清明灵秀”的一种飘逸唯美和超凡脱俗的精神。
所以对他来说，凡是与他心中的女儿形象相一致或相似的，无论是男是女，都是“女儿”。如他看见“眉清目秀，粉面朱唇，身材俊俏，举止风流”的秦钟时，“心中似有所失，痴了半日。”在他的眼中，秦钟俨然就是他心目中的“女儿”。所以真实的性别被象征的性别所代替。因此宝玉想与秦钟结交，“可恨我为什么生在这侯门公府之家，若也生在寒门薄宦之家，早得与他交结，也不枉生了一世。”大有相见恨晚之意。
在他的心中，“女儿”同时也是代表少数边缘的、非主流的拒绝媚俗之人。与此相对的，当然是象征社会主流大众的“男子”。他对此有深刻而清醒的认识，首先就是贾政，以封建社会正统和权威的姿态出现，处处对宝玉形成一种精神上的压迫。而其在封建社会中却是平庸和无能的代表。贾赫和贾琏这些“男子”，几乎是丑恶和污浊的化身。贾雨村是封建社会典型的贪官污吏，是那种靠科举取士，读圣贤书而成为国家官吏的读书人的代表。他忘恩负义，寡廉鲜耻，善于阿谀奉承。这些人作为上层统治者作威作福，构造了腐朽和罪恶的统治阶级社会。在压迫和剥削广大劳动人民的同时，也与腐朽的封建制度一起走向消亡。
正是由于对这些“男子”的鄙弃和憎恶，对以男权为中心的封建主流思潮的厌恶。让宝玉选择了反抗主流，决不媚俗的道路。而最明显的表现，就是对“仕途经济”的态度。一般来说，他对“女儿”都很尊重，和她们采取平等对话态度。只有听到有人和他说“仕途经济”时，他才会爱搭不理，或者讽刺嘲弄。他说道；“奇怪！奇怪！怎么这些人只一嫁了汉子，染了男子的气味，就这样混帐起来？”当他听说迎春要嫁给孙绍祖，并带去四个丫头时，便跌足道：“从今这世上又少了五个清洁的人了。”在他看来，凡是和那些“男子”或“仕途经济”观念有关系。便被划分到“男子”代表的那个庸俗不堪，虚伪丑恶的阵营中去了。
当宝钗劝他登科取士时，他就生起气来，只说：“好好的一个清净洁白的女儿也学的吊名沽誉，入了国贼禄鬼之流！这总是前人无故生事，立意造言，原为引导后世须眉浊物。不想我生不幸，亦且琼闺绣阁中亦染此风，真正有负天地钟灵毓秀之德。”由此我们可以看出，他对“女儿”与“男子”的褒贬，并非一些评论家所说的女性崇拜。而是一种关于“雅”与“俗”，“清明灵秀”与“须眉浊物”，“边缘”与“主流”的区分。凡是前者都是真诚、善良、雅秀的代表，凡是后者都是虚伪、丑恶、庸俗的化身。后来，“众人见他如此疯癫，也都不向他说这些正经话了”。
正因为他反抗媚俗的态度坚定，所以站在媚俗一边的人渐渐都和他疏远了，他因此被称为“疯癫”。连他母亲王夫人也说：“我有一个孽根祸胎，是家里的混世魔王。”但是拒绝媚俗的人，会和他站在一起。“独有黛玉自幼不曾劝他去立身扬名等语，所以深敬黛玉。”黛玉之所以会成为宝玉心中最为完美的“女儿”代表，是因为黛玉不曾劝他“仕途经济”这样的混帐话。“那宝玉本就懒与士大夫诸男人接谈，又最讨厌峨冠礼服贺悼往还等事。”他已经看透这些人的虚伪本质，厌恶他们曲意逢迎的做作。贾雨村来贾府，无非是因为他要攀附权贵。而当贾政衰败时，他却毫不留情地乘机落井下石。
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宝玉只愿意待在大观园的“女儿国”里，因为只有在这里，他才可以远离那些“国贼禄鬼”、“须眉浊物”和“沽名钓誉”之辈。他在大观园里，渡过了最快乐的时光。感到“只求你们看守着我，等我有一日化成了飞灰——飞灰还不好，灰还有形有迹，还有知识的。——等我化成一股轻烟，风一吹就散了的时候儿，你们也管不得我，我也顾不得你们了，凭你们爱那里去就完了。”但是他知道这种时日只是暂时的，如同虚幻缥缈的梦境一样。美好总是易逝的，对于这种世外桃源般的生活，他无限地留恋。
宝玉在生活中采取“混世”的态度。这种“女奴翠袖诗怀冷，公子金貂酒力轻”的“混世”之举，对现实是有积极意义的。不向媚俗妥协，本身也是一种抗争。在文学作品里，采取这种态度的有加缪《局外人》里的莫尔索，村上春树《挪威的森林》里的渡边，王小波的一系列作品中的“王二”。其明显的特征是不屈不挠，不卑不亢。甘地在印度所倡导的“非暴力不合作”运动，既不是激进的战斗，也不是消极的逃避，但是在印度的民族解放运动中发挥了重要的作用。这是一种东方式的哲学和智慧，在冲突对立之外，开辟了一条新的解放道路。
宝玉是以处于“边缘”的道家思想，来对抗“主流”儒家思想的。他在看《庄子》时，模仿其笔调续写了一篇，表达自己在“女儿国”中的烦恼。借用《庄子》里的话：“巧者劳而知者忧，无能者无所求，蔬食而邀游，泛若不击之舟。”在宝玉的思想里，正是以老庄的出世思想来抗拒媚俗的。庄子的思想中，充溢着清灵飘逸，似真如幻的意境。他的“玉”是由“空空”与“渺渺”携来，大观园的繁华尽去以后，他的“混世”没有了寄托，从而转为“出世”。
宝钗、袭人都能在处事中做到圆通豁达，在贾府错综复杂的斗争中游刃有余，但是她们的思想意识，并没有超出封建主流意识形态的范畴。正所谓：“不认庐山真面目，只缘身在此山中。”而宝玉则不一样，他以道家的边缘思想来解构儒家的正统思想。他看到无论是大观园里的美好，还是贾府的繁荣，都只不过是表象罢了，衰败是不可避免的。所以听见黛玉诗云：“侬今葬花人笑痴，他年葬侬知是谁。”“一朝春尽红颜老，花落人亡两不知。”之后，“不觉恸倒在山坡之上，怀里兜的落花撒了一地。试想林黛玉的的花容月貌，将来到无可寻觅之时，宁不心碎断肠，既黛玉终归无可寻觅之时，推之于他人，如宝钗、香菱、袭人等，亦可到无可寻觅之时矣。宝钗等终归无可寻觅之时，则自己又安在哉？且自身尚不知何在何往，则斯处、斯园、斯花、斯柳，又不知当属谁姓矣！——因此一而二，二而三，反复推求了去，着年不知此时此际欲为何等蠢物，杳无所知，逃大造，出尘网，便可解这段悲伤。”他的出世思想与虚无主义是一脉相承的。他不愿与贾政、贾雨村之流为伍，宁可待在大观园里，去寻求短暂而易逝的乌托邦梦想。而乌托邦一旦在他面前幻灭，虚无主义就占据了他的思想意识。他只得由“混世”转变为“出世”。存在主义认为世界是荒诞的，人生是痛苦的。宝玉在理想破灭后，选择了出世，将意识转向虚幻的“茫茫”和“渺渺”。因为尘世生活对于他来说是痛苦的，所以他将目光投向了“彼岸”。
叔本华认为而意志是盲目的，以跛足的智能为仆役，使人不断地屈服于天性、情绪和各种欲望。欲望的未完成是一种痛苦，而欲望的完成又产生新的欲望，所以从本质上说欲望是人生痛苦的根源。只有人不再将注意力放到个别的事物，从日常的利害关系中解脱出来，专注于事物的永恒形式，比如艺术时，才能获得心灵的宁静和思想的升华。宝玉只有在充满艺术气息，整日吟诗作画的“大观园”中才能感觉到快乐。可是艺术生活只能暂时让他忘记现实的痛苦。当在大观园里的众人“风流云散”后，他完全用虚无主义来否定丑恶的现实，以出世的态度远离媚俗的社会。这或许是作者在当时的历史时代里，所想到的最好结局。
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