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怎样学好有机化学(2-1)
王笃年
>《待分类》
2023.02.17 北京
关注
有机化学算是一个单独的学科。
应该说,即使你的无机化学学得差强人意,并不影响你学好有机化学。
所以,面对这个新的模块,你要下定决心,把握住机会。
树立能够学好的信心,坚定学好的意志。
重要的是,你要吸取前边学习的经验教训,加强独立阅读、深入思考,加强质疑,善于提问,追求对知识的理解,并勤于动手,注重落实。
除此之外,有如下一些要点,写出来提示大家一下。
有些内容在没有学到之前也许你看着费劲,可以先粗略看看,待学到这一部分时再回头阅读本文。
1.
从无机到有机,有一些学科概念和学习要求发生了变化。
比如,在无机化学里,我们一般使用氧化数的概念(
常常叫成
“
化合价
”
),如
CO
2
中碳是
+4
价,
CH
4
中为
-4
价。
有机化学里则比较简单,稳定有机物里,碳一定是
4
价的(
不再分正负
)。
意思是说,只要看到
C
原子,它一定通过
4
根键跟别的原子相连,可以是
4
个单键、
2
个单键和
1
个双键、
1
个单键和
1
个三键,当然也可能是俩双键(
只是除
O=C=O
外,具有
“=C=”
结构的物质一般不稳定
)。
类似的,氧一定是
2
价,
H
、
F
一定是
1
价,
Cl
、
Br
、
I
一般是
1
价,
N
、
P
一般是
3
价,
S
一般是
2
价。
由于不再采用氧化数的概念,所以有机化学的氧化反应、还原反应一般也不再依据元素氧化数变化做判断。
比如甲烷氯代反应:
按无机化学里的说法,这是一个氧化还原反应。其中碳元素的氧化数由
-4
升高到
-2
,它被氧化了,而氯元素氧化数由
0
降到
-1
,它被还原了。
但在有机化学里,此反应我们一般称之为取代反应,不说它是氧化还原反应。
在无机化学里,总是把氧化、还原连在一起说的。
有机化学里则不然,氧化、还原是分开说的,专指有机物的变化。
有机物
“
得氧或失氢
”
为氧化,有机物
“
失氧或得氢
”
为还原。
比如银镜反应:
在有机化学里的反应类型属于
“
氧化反应
”
,而不叫
“
氧化还原反应
”
。
因为有机物
CH
3
CHO
在反应中获得了一个
O
原子,变成
CH
3
COOH
(
之后被
NH
3
中和成
CH
3
COO
-
)。
其实,认真研究
CH
3
CHO
和
CH
3
COOH
中碳的氧化数可以发现,无机、有机里对于
CH
3
CHO
变化本质的说法,并无差别。
它都发生了氧化反应。
只是有机化学里忽视了无机物发生的变化。
同理,乙烯催化加
H
2
的反应:
因为有机物得到了氢,此加成反应也可称为还原反应。
2.
必须加强微观空间想象力训练。
有机物的很多性质,与分子的空间构型密切相关。
有机化学发展史上,也发生了有很多与微观空间结构有关的故事。
好在这点不是很难。
在有机物中,碳原子有且只有
sp
、
sp
2
、
sp
3
三种杂化方式。
这里,楔子形的键表示伸向纸面前方,虚线表示该键伸向纸面后方。
饱和烃中碳原子均取此杂化方式,所以任何烷烃、环烷烃都不可能具有平面型结构。
丙烷及含更多碳原子的烷烃分子中的碳原子不会排成一条直线,都是锯齿状的。
分子中俩
Cl
总是挨着的,这是一个极性分子。
单键是可以旋转的,所以一些貌似不同的分子,实际是同一物质。如:
由于双键不可旋转(
旋转导致双键中的
π
键破坏,
p
电子云不再平行、无法实现
“
肩并肩
”
重叠了
),所以
1,2-
二氯乙烯有
2
种不同的结构:
二者在沸点、水溶性等方面存在一定差异,属于
“
顺反异构体
”
。
3.
要会判断原子或基团是否等价。
C-H
键跟
C-H
键不一定是相同的。
首先,烷烃分子(
或烷基
)中的
C-H
是碳原子用
sp
3
杂化轨道与
H
的
s
轨道重叠形成的,而乙烯
CH
2
=CH
2
中的
C-H
则是碳原子用
sp
2
杂化轨道与
H
的
s
轨道重叠形成的。
后者要比前者短那么一丁点儿(
sp
2
杂化轨道因
s
成分相对较多、
p
成分少,所以比
sp
3
杂化轨道短粗一点点
),别小看短这一点点,键能增大了很多。
这是烯烃遇到氯气以加成为主,不易发生氯取代烯氢反应的原因之一。
其次,在丙烷分子中,
-CH
3
的
C-H
跟中间
-CH
2
-
的
C-H
键在活泼性上也有差异。
具体你在后续的学习中会遇到。
我们说,丙烷(
CH
3
CH
2
CH
3
)分子内存在两类不同化学环境(
化学地位
)的氢原子。丙烷的核磁共振氢谱里存在
2
个峰(
下一章第
3
节将学到
),峰面积比
3:1
。
请你思考:
(
1
)丁烷(
C
4
H
10
)分子中有几种不同类型的
H
原子?(
注意丁烷有
2
中结构,故一共应该有
4
种不同的
H
。或者说
C
4
H
9
Cl
有
4
种。此说法未考虑手性异构体
)
(
2
)对二甲苯、邻二甲苯分子中各有几种不同类型的
H
原子?(
前者
2
种、后者
3
种
)
(未完待续)
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