乔布斯隐瞒了其私人生活的大部分细节——从他那令人好奇的家庭生活，到他与胰腺癌的抗争史——后者最终于2011年10月5日夺走了他的生命，享年56岁。乔布斯的一生都是作为苹果公司掌舵人在镁光灯下度过的，即便是在其死后，在很多方面他也依然是一个谜一样的人物。
1.早期生活与童年
1955年2月24日，乔布斯出生在旧金山。在他出生不久后即被保罗与克拉拉夫妇收养，此后他们生活在加利福尼亚州的山景城。他的养父——乔布斯公开表示反对这一称呼——是一家激光公司的机械工人，养母则是一名会计。后来，乔布斯慢慢了解到他那疏远陌生的亲生父母。
他的生母名叫乔安妮·辛普森，当时是一名研究生，而今是一位语言病理学家；他的生父名叫阿卜杜拉法塔赫·约翰·詹达利，是一名叙利亚穆斯林，在18岁时就已移民，现在他是内华达州里诺市一家赌场的副总裁。尽管几年后，乔布斯和生母逐渐有了联系，但他同詹达利的关系依旧疏远。
2.大学辍学
尽管身为这个星球上最成功公司的总裁，但乔布斯甚至都没有从大学毕业。在加州库比蒂诺市——这座小城现在成了位于无限循环路l号的苹果公司总部的代名词——念完高中后，乔布斯被里德学院录取。乔布斯在里德学院只待了一个学期，就因为他的父母负担不起这家私立高校的高昂学费而辍学。
在其知名的2005年斯坦福大学的演讲中，乔布斯提到了他在里德学院的那段时光：“那并非浪漫。我没有寝室，所以只能借宿在朋友房间的地板上。为了5美分，我去回收可乐瓶，并以此维持生活；每周日晚，我都步行7英里穿过整个城市前往克利须那寺，只为好好吃一顿。”
3．在雅达利工作期间欺骗伙伴
乔布斯在个人计算机、移动科技及软件方面的革新众所周知，但人们却不知道，他还曾开发了一款知名的视频游戏。1975年，乔布斯奉命开发一款同“乒乓”相似的游戏“突出重围”。
据称，他拿到的研发经费为750美元，并且在最终设计上每削减一个不必要的芯片即可获得额外的100美元。乔布斯邀请了史蒂夫·沃兹尼雅克来一起应对这一技术挑战。沃兹尼雅克也是苹果公司的联合创始人，他设法简化了原型设计，雅达利公司为此奖励了5000美金——但是乔布斯把这笔奖金留给了自己，只支付给他那毫无戒心的朋友375美元。这段往事被记载在了沃兹尼雅克的自传中。
4.背后的妻子
正如其家庭生活的其他部分，乔布斯亦始终让妻子远离公众的视线。人们一想到乔布斯，脑海深处所浮现的影像便是他站在台上，身着黑色高领毛衣和牛仔裤，指挥演示发布会的步骤。那些表演极具其个人特质。但是在他们位于帕罗奥图的家里，乔布斯和劳伦共同支撑起整个家庭。劳伦自己也是一个企业家，她曾就读于宾夕法尼亚州久负盛名的沃顿商学院，此后又在斯坦福大学获得了工商管理硕士学位——也正是在那里，她遇见了自己未来的丈夫。
虽然乔布斯从一开始就全身心投入到对苹果公司的建立中，但他曾为了同劳伦的第一次约会而“逃避”公司会议：“我当时就在停车场，而车钥匙已经插在了车上。我想：‘如果这是我生命里的最后一个夜晚，我与其把它浪费在商业会议上，还不如用来和这个女人共同度过。’我奔跑着穿过停车场，问她是否愿意与我共进晚餐。她回答说愿意，于是我们徒步走进城里，从此一直在一起。”
1991年，乔布斯和劳伦在优胜美地国家公园里的Ahwahnee酒店结婚，这场婚礼由禅宗僧人千叶主持。
5．妹妹是个名作家
后来，乔布斯在寻找亲生父母的过程中结识了他的同胞妹妹。他的妹妹名叫莫娜·辛普森（出生时名叫莫娜·詹达利），自其出版第一部小说《芳心天涯》后声名鹊起。那是一个有关母亲与女儿的故事，后来被改编成了电影，由娜塔丽·波特曼和苏珊·萨兰登出演。
在兄妹相认后，乔布斯和辛普森关系逐渐密切。关于这个妹妹，他告诉《纽约时报》的记者：“我们是一家人。她是我在这个世界上最好的朋友之一，每隔几天我就会给她打电话。”小说《芳心天涯》正是妹妹献给“哥哥史蒂芬”的。
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