【69】有机物的分离、提纯与检验

知识总结

七苏团队原创

一、 有机物的分离与提纯 

物质	杂质	试剂	操作
甲烷	乙烯或乙炔	溴水	洗气
乙烷	硫化氢	NaOH溶液	洗气
乙烷	硫化氢	强氧化剂	洗气
乙烷	二氧化硫	NaOH溶液	洗气
乙炔	硫化氢	硫酸铜溶液、浓硫酸	洗气
气态卤代烃	卤化氢	水	洗气
溴苯	溴	NaOH溶液	分液
溴苯	苯	水	分液
苯	苯酚	NaOH溶液	分液
苯	乙苯	酸性KMnO4溶液 NaOH	分液
溴乙烷	乙醇	水	分液
苯	苯甲酸	NaOH溶液	分液
苯酚	苯甲酸	NaHCO3溶液	过滤
硝基苯	混酸	H2O、NaOH溶液	分液
乙酸乙酯	乙酸	饱和Na2CO3溶液	分液
乙酸乙酯	水		分液
乙醇	乙酸	新制氧化钙	蒸馏
乙醇	水	CaO 原因：乙醇与水沸点相近	蒸馏
乙酸	水		蒸馏
苯	溴	NaOH	蒸馏
乙酸	乙醛	酸性KMnO4	蒸馏
乙醛	乙酸	NaOH溶液	蒸馏
甲烷	取代物		分馏
汽油、煤油、柴油			分馏
肥皂	甘油	NaCl溶液	盐析
淀粉	葡萄糖		渗析
淀粉	纯碱	H2O	渗析

二、有机物的鉴别和检验 

1、依据有机物的结构特征或官能团鉴别

官能团	加试剂	现象
碳碳双键、三键 苯的同系物 有还原性的物质等	酸性高锰酸钾	高锰酸钾溶液褪色 （氧化还原反应）
碳碳双键、碳碳三键	溴水	溴水褪色 （加成反应）
－OH  醇羟基	Na	产生气泡
	乙酸、浓硫酸	有果香味酯生成
酚羟基	FeCl3	溶液呈现紫色
	浓溴水	生成白色沉淀
—CHO醛基	银氨溶液	银镜 （水浴加热）
	新制氢氧化铜Cu(OH)2	煮沸后产生红色沉淀
－COOH羧基	紫色石蕊试液	显红色
	NaHCO3	产生气泡
	氢氧化铜Cu(OH)2	蓝色沉淀溶解
淀粉	加碘水	显蓝色
蛋白质	加浓硝酸微热	黄色
	灼烧	烧焦羽毛气味

2、常见检验试剂

	官能团	现象	反应类型
溴  水	碳碳双键、碳碳三键	褪色	加成
	苯酚	白色沉淀	取代
	液态不溶于水的有机物 （苯、甲苯、四氯化碳）	分层，水层褪色	萃取
	还原剂 （醛类、无机还原剂）	褪色	氧化还原
	碱	褪色	氧化还原
溴的四氯化碳溶液	碳碳双键、碳碳三键	加成	褪色
液  溴	苯环 （催化剂）	取代	褪色
	烃基（包括苯环侧链）光照	取代	褪色
高锰酸钾	碳碳双键、三键	氧化还原	褪色
	甲苯	氧化还原	褪色
	苯酚、醛
	无机还原剂	氧化还原	褪色
	苯	不萃取	分层 （上层苯）

3、鉴别、鉴定反应要在适宜的酸碱度下进行

被检物质	反应条件	检验条件	检验试剂	备注
卤代烃	碱性条件下水解 （NaOH溶液）	酸性 (加硝酸中和）	AgNO3溶液	1. 若不加以酸化，将产生氧化银沉淀 2. 不能用盐酸、硫酸酸化
醛基		碱性	新制的Cu(OH)2悬浊液或Ag(NH3)2OH 银氨溶液	酸性条件破坏氢氧化铜悬浊液和银氨溶液

4、常见物质的鉴别

物质	方法	现象
甲烷 乙烯 乙炔	点燃	甲烷：明亮的淡蓝色火焰
		乙烯：火焰明亮，伴有黑烟
		乙炔：火焰为黄红色，伴有黑烟
己烯 四氯化碳 苯	溴水	己烯：溴水褪色
		四氯化碳：分层后有机色成层下层
		苯：分层后有有机色层在上层
溴乙烷 乙醇 乙醛	①蒸馏水 ②新制氢氧化铜溶液	溴乙烷：①分层
		乙醇：①②无明显现象
		乙醛：②产生砖红色沉淀
苯 甲苯 乙醇 1—己烯 甲醛 苯酚	①蒸馏水 ②浓溴水 ③溴水 ④酸性高锰酸钾溶液	苯：①分层③④无明显现象
		甲苯：①分层③无明显现象④褪色
		1-己烯：①分层③褪色
		乙醇：①②无明显现象
		甲醛：①无明显现象②褪色
		苯酚：①无明显现象②产生白色沉淀
酒精 苯酚 己烯 甲苯	溴水	酒精：互溶
		苯酚：白色沉淀
		己烯：溴水褪色
		甲苯：分层后有几层在上层
溴苯 苯 乙酸	蒸馏水	溴苯：分层后有几层在下层
		苯：分层后有几层在上层
		乙酸：无明显现象
乙酸 乙醛 甲酸	新制氢氧化铜	乙酸：氢氧化铜溶解，蓝色溶液
		乙醛：砖红色沉淀
		甲酸：无明显现象
甲苯 己烯 己醇 CCl4	溴水	甲苯：分层上层为橙红色
		己烯：溴水褪色
		己醇：互溶橙红色
		四氯化碳：分层下层为橙红色
己烯 甲苯 乙酸乙酯 苯酚	①酸性高锰酸钾溶液 ②溴水	己烯：②褪色
		甲苯：①褪色
		乙酸乙酯：①无明显现象
		苯酚：②白色沉淀
甲醇 乙醛 甲酸 乙酸	新制氢氧化铜悬浊液	甲醇：无明显现象
		乙醛：加热砖红色沉淀
		甲酸：中和溶解，加热产生砖红色沉淀
		乙酸：中和溶解
苯 甲苯	酸性高锰酸钾溶液	苯：无明显现象
		甲苯：褪色

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团队主编：七苏

文案编辑：夏小柒   资料整理：七柒