高二化学期末复习专题 编号：006

第六讲 有机化学基础

【考试说明】

掌握有机物的分类

掌握常见官能团的性质

掌握有机物的命名

理解同分异构体和同系物的含义

熟知鉴定有机物元素、结构的方法

【教学设计】

考点一、有机物的分类

1．烃和烃的衍生物

(1)烃：只含有碳、氢两种元素的有机化合物。

(2)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物。

常见烃的衍生物

2．芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系

【例题精讲1】　下列各物质，有的含有多个官能团。

请填写下列空白(填编号)：

(1)属于烷烃的是________； (2)属于烯烃的是________；

(3)属于芳香烃的是________； (4)属于醇类的是________；

(5)属于羧酸类的是________； (6)属于酚类的是________；

(7)其中物质⑦含有的官能团是________；(8)属于同系物的是________。

考点二、常见官能团的性质

【例题精讲1】1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（ ）。

A．碳氢键断裂的位置相同 B．碳溴键断裂的位置相同

C．产物相同，反应类型相同 D．产物不同，反应类型相同

【例题精讲2】由溴乙烷制备乙醇，对于这一过程的叙述中错误的是（ ）。

A．是取代反应 B．需要加热 C．溶剂是氢氧化钠 D．产物只有乙醇

【例题精讲3】为检验某卤代烃（R－X）中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序是（ ）。

A．③①⑤⑥②④ B．③②①⑥④⑤

C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④

【例题精讲4】酒精在浓硫酸作用下，不可能发生的反应是（ ）。

A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．脱水反应

【例题精讲5】下列条件能发生消去反应的是（ ）。

① 1-溴丙烷与NaOH醇溶液共热 ② 乙醇与浓H2SO4共热至140℃

③ 溴乙烷与NaOH水溶液共热 ④ 乙醇与浓H2SO4共热至170℃

A．①③ B．①②④ C．②③ D．①④

【例题精讲6】下列化学方程式不正确的是( )

A.乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

B.溴乙烷与氢氧化钠溶液共热：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

C.苯酚钠中通入二氧化碳：2+CO2+H2O2+Na2CO3

D.蔗糖在稀硫酸作用下水解：C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(果糖)+C6H12O6(葡萄糖)

【例题精讲7】'奥运会'严格禁止运动员服用兴奋剂。关于某种兴奋剂(结构简式如图)的以下说法中,正确的是( )

A.该物质属于芳香烃 B.该物质所有原子都在同一平面上

C.该物质的分子式为C20H25O3 D.1 mol该物质消耗的H2与Br2的物质的量分别是7 mol、4 mol

考点三、有机物的命名

烷烃、烯烃、炔烃、芳香化合物、醇、醛等化合物的命名

1.烷烃的命名

(1)习惯命名法。

(2)系统命名法。

基本步骤:选主链、编序号、写名称。

①选主链。

应选碳原子数_____的碳链为主链,有多条含碳原子数相同的碳链应选_______的为主链,按主链上的原子数目称为'某烷'。

②编序号。

选主链中离支链_____的一端为起点,用___________依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。

③写名称。

主链名称:10个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,10个碳原子以上用数字表示。

b.支链名称(写法):将_____的名称写在_____名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链所处的_____,并在数字与名称之间用_____隔开。

如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用'二''三'等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的

阿拉伯数字之间需用_____隔开。

2.烯烃和炔烃的命名:

(1)选主链。

将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,称为'某烯'或'某炔'。

(2)编序号。

从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。

(3)写名称。

先用数字'二、三……'在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在'某烯'或'某炔'前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。

苯的同系物系统命名法(以二甲苯为例)。

若将苯环上的6个碳原子编号,某个甲基所在的碳原子的位置可以为1号,选取__位次号给另一个甲基编号。

【例题精讲1】写出下列化合物的名称或结构简式或者键线式:

(1)结构简式为 ,此烃名称为____________。

(2)结构简式为 的烃可命名为_________________。

(3)2,5-二甲基-2,4-己二烯的结构简式:_____________________。

(4)结构简式为 的烃可命名为__________________。

(5)3-甲基-2-戊烯的结构简式为____________。

【例题精讲2】下列各化合物的命名正确的是( )

A．CH2===CH—CH===CH2 1,3­二丁烯 B． 3­丁醇

C． 甲基苯酚 D． 2­甲基丁烷

【例题精讲3】下列说法正确的是( )

除甲酸外的羧酸均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

考点四、同分异构体和同系物

同分异构体：分子式相同结构不同（碳链异构、官能团位置异构、官能团异构）

（1）常见的官能团异构

烯烃的顺反异构

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键两侧的称为反式结构。如图所示为2­丁烯的顺反异构。

【例题精讲1】　下列有机物分子中，可形成顺反异构的是( )

A．CH2—CHCH3 B．CH2—CHCH2CH3

C．CH3CH—C(CH3)2 D．CH3CH—CHCl

【例题精讲2】判断正误(正确的打'√'，错误的打'×')。

(1)CH2===CH2没有顺反异构。( )

(2)CH2===CHCl有顺反异构。( )

(3)CHCl===CHCl有顺反异构。( )

(4) 有顺反异构。( )

(5)1，3­丁二烯与溴的加成产物有2种。( )

（3）常见同分异构判断方法

①等效氢法

在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断'等效氢'，从而确定同分异构体数目。

有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用'等效氢法'判断。

判断'等效氢'的三条原则是：

(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。

(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。

(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。

【例题精讲1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是( )

A．①和② B．②和③ C．③和④ D．①和④

【拓展】限定条件的同分异构

【例题精讲1】化合物Ⅲ的结构简式如下图所示，它有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式 。

a．苯环上连接着三种不同官能团 b．能发生银镜反应

c．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显紫色

【例题精讲2】.写出符合下列条件的多巴胺（结构简式如上图所示）的同分异构体（写出两种）：____________________

Ⅰ．属于1、3、5三取代苯； Ⅱ．氨基与苯环直接相连； Ⅲ．能与NaOH溶液反应。

【例题精讲3】.同时符合下列三个条件的D的同分异构体的数目有四个。

Ⅰ．含有间二取代苯环结构

Ⅱ．不属于芳香酸形成的酯

Ⅲ．与 FeCl3 溶液发生显色反应。

写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。

同系物

概念：官能团的种类和个数相同，分子式相差一个或者多个CH2的同一系列物质

【例题精讲1】判断下列正误

(1)结构相似，分子组成上相差n个—CH2原子团的物质的互为同系物。( )

(2)分子式符合CnH2n＋2的烃都是烷烃的同系物 ( )

【例题精讲2】下列各组物质不属于同系物的是( )

B．CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3

C．CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH3

D.

【例题精讲3】.下列各组物质：

①O2和O3　②H2、D2、T2　③eq \o\al(12, )6C和eq \o\al(14, )6C　④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3　⑤乙烷和丁烷 ⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5

⑦

互为同分异构体的是________，互为同位素的是________，互为同素异形体的是________，是同一物质的是________。

考点五、鉴定有机物元素、结构的方法

一般流程：分离、提纯→元素定量分析确定________→测定相对分子质量确定________→波谱分析确定_______。

测定元素的方法： 测定相对分子质量的方法：

测定化学键和官能团的方法：

测定化学环境不同的氢的方法：

【例题精讲1】(10分)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

【例题精讲2】某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是( )

A. 由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B. 由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子

C. 若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3－O－CH3

D. 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

第四讲 有机化学基础（练习）

1．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是（ ）。

A．溴乙烷 B．己烷 C．苯 D．苯乙烯

2. 某有机物的结构简式为,它可以发生反应的类型有( )

①加成　②消去　③水解　④酯化　⑤氧化　⑥加聚

A.①②③④ B.①②④⑤ C.①②⑤⑥D.③④⑤⑥

2. 对有机物CH2C(CH3)—CHO的化学性质叙述错误的是( )

A.加热时能被新制的银氨溶液氧化 B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.能发生加聚反应 D.1 mol该物质只能与1 mol H2加成

3.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯

的过程中发生的反应类型依次为( )

①取代　②消去　③加聚　④酯化　⑤氧化　⑥还原

A.①④⑥B.⑤②③ C.⑥②③D.②④⑤

4. CPAE是蜂胶的主要活性成分,由咖啡酸合成CPAE的路线如下：

下列说法正确的是( )

A.苯乙醇属于芳香醇,它与邻甲基苯酚互为同系物

B.1 mol CPAE最多可与3 mol NaOH发生反应

C.用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成

D.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应

5.用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质,不正确的是( )

A.苯中含有苯酚(浓溴水,过滤)

B.乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发)

C.乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液漏斗分液)

D.1,2-二溴乙烷中含有乙醇(加水振荡,分液漏斗分液)

7.物质A的结构简式如下图所示，写出符合下列条件的物质A的同分异构体的结构简式： 。

①苯环上有两个取代基（其中之一为硝基）

②能发生银镜反应

③苯环上的一氯代物有两种

7.有机化合物D的结构简式如下图1所示，它有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 种。写出其中两种同分异构体的结构简式 。

8.下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是　( )

A.1-氯-1-丙烯可以形成顺反异构 B.(CH3)2CHCH2CH2OH的核磁共振氢谱中显示5个吸收峰

C.和互为同系物 D.卤代烃在一定条件下可发生水解反应

9. 写出一种符合下列条件的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式： 。

Ⅰ．能遇FeCl3溶液显色 Ⅱ．苯环上只有2种一溴取代物

Ⅲ．1mol该化合物能分别与含4mol 的溴水或4mol H2 反应

化合物 的一种同分异构体为芳香族化合物，其核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积之比为为1∶1∶2∶6，则V的结构简式为 （任写一种）。

的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1，则化合物Ⅷ的结构简式为 _________ 。