公元498年，南齐明帝萧鸾病逝，太子萧宝卷继位，是为东昏侯。
萧宝卷不喜欢明帝的灵柩停放在太极殿里，想赶紧安葬了事，每到哭灵的时候，他就说喉咙痛。大臣羊阐没有头发，哭灵时前仰后合，以致头巾都掉到了地上，见此，萧宝卷放声大笑，对左右的人说：秃鶖来啼叫了。
萧宝卷还是太子时就不好学，性格沉闷寡言。即位之后，也不爱与朝臣们接触，只宠信宦官、卫士和近侍。
当时，扬州刺史始安王萧遥光、尚书令（中央机关的长官）徐孝嗣、右仆射（中央机关的副长官）江祏、右将军萧坦之、侍中（皇帝的秘书长）江祀、卫尉（宫廷卫队长）刘暄，六人轮留在朝中内省轮流当值。雍州刺史萧衍跟堂舅张弘策说「一国三公犹不堪，况六贵同朝，势必相图；乱将作矣」，于是暗中为备，招募勇士，砍伐竹木，积聚茅草「招聚骁勇以万数，多伐材竹，沈之檀溪，积茅如冈阜，皆不之用」。萧衍的哥哥萧懿曾是益州刺史，免职回京，但仍然掌管郢州事务，萧衍派堂舅张弘策向萧懿陈说自己的计划。张弘策也劝萧懿废昏立明，但萧懿没有听从。
萧宝卷失德行为日益严重，江祏打算废掉他，另立江夏王萧宝玄为帝；刘暄则计划立建安王萧宝寅为帝；萧遥光自以为年长，想自己取而代之，并含蓄地向江祏表达意思。江祀也劝说哥哥立萧遥光为帝。江祏拿不定主意，就与萧坦之商量，萧坦之当时正为其母守丧，不表示意见。
江祏和江祀兄弟俩暗中与吏部郎（吏部副长官）谢朓商议，希望他支持萧遥光称帝，萧遥光本人也派亲信拉拢谢脁，并任命谢朓兼管卫尉的事务，谢脁不愿参与废立，害怕朝廷误以为他与被萧遥光为伍，于是挑拨刘暄与萧遥光的关系，萧遥光以谢脁妄自贬低皇帝，私自议论宫禁为由，将其下狱，谢脁最后死于狱中。
刘暄认为萧遥光如果称帝，自己就要失去皇舅之尊，所以不赞同江祏的意见，为此，萧遥光派人刺杀刘暄。被刘暄察觉，于是告发了江祏的阴谋，江祏兄弟被杀。从此，萧宝卷更加肆无忌惮。日夜与亲信在后堂鼓吹弹唱、驰马作乐，晚上通宵玩，白天整日睡「日夜与近习于后堂鼓叫戏马，常以五更就寝，至晡乃起」。群臣见不到皇帝，文案奏疏上报后竟然不知去向，原来是宦官们用来包裹鱼肉拿回家去了「台阁案奏，月数十日乃报，或不知所在；宦者以裹鱼肉还家」
萧遥光与弟弟荆州刺史萧遥欣密谋争夺帝位，让萧遥欣率兵从江陵直下建康，但是出发前萧遥欣却病死了。萧遥光担心计划已泄露，于是装疯，号哭狂闹，从此不再入朝了。暗中却与刘晏等人谋划，准备以讨伐刘暄为名举兵起事，并派兵先抓捕萧坦之，坦之逃走并奔向宫城。垣历生建议萧遥光乘夜攻打皇宫，并拉来芦苇准备焚烧城门。萧遥光心中忐忑，迟疑不决。天亮后，萧坦之率朝廷兵众讨伐萧遥光，双方激战，垣历生临阵倒戈，萧遥光兵败被杀。随后，萧宝卷又派人将萧坦之、刘暄斩杀。
虎贲中郎将许准劝他废除萧宝卷，另立新帝。徐孝嗣一介文人，不想大动干戈。计划等皇帝出游时关闭城门，再召集百官一起商议再行动。结果没来得及行动，先被赐死，徐孝嗣一口气喝了一斗多药酒才死去。
徐家祖孙三代皆因废除昏君而死。刘宋时，宋文帝与徐湛之商议废除刘劭，另立太子之事，结果刘劭带兵入宫弑杀父亲刘义隆，徐湛之一并遇害。随后，徐湛之的儿子徐聿之也被杀，徐聿之的老婆怀孕在身，和腹中的孩子得以幸存，这个孩子便是徐孝嗣。
当初，萧鸾临死前告诫萧宝卷做事要先下手为强「作事不可在人后」。所以萧宝卷诛杀大臣，都是果断行动，不给人反击的机会。
太尉陈显达是萧道成、萧赜时代的老将，萧鸾在位时，他一直低调行事，出入经常乘坐一辆破破烂烂的车子，明哲保身。萧宝卷即位后，陈显达任江州刺史，远离京城，他很高兴。期望善终，故患了病也不让医治，病好了反而不高兴。陈显达得知萧宝卷多次诛杀大臣，并听到传言说朝廷要派兵袭击江州，于是在寻阳起兵，直攻建康，兵败被杀。
陈显达死后，萧宝卷越发骄横。开始出宫游玩，也不说去哪，到处转悠。又不想让人看见，于是所到之处，居民全被赶走，只留下空房子「出辄不言定所，东西南北，无处不驱人」。居民们听到驱赶人的鼓声，都要立即跑开，有些人连衣服和鞋都来不及穿好，违反禁令者就地格杀。萧宝卷还经常深夜出游，仪仗队和卫队堵着路，弄得民众们喧叫奔逃，又无路可走。搞得四方民众无法从业，婚丧无法进行，孕妇无法在家生孩子，很多抱病奔逃者死在路上，得不到埋葬「常以三四更中，鼓声四出，火光照天，幡戟横路。士民喧走相随，老小震惊，啼号塞路，处处禁断，不知所过。四民废业，樵苏路断，吉凶失时，乳母寄产，或舆病弃尸，不得殡葬」。有一个妇人因临产没来的逃跑，萧宝卷命人剖开产妇的肚子，看是男孩还是女孩「有一妇人临产不去，因剖腹视其男女」。萧宝卷某日来到定林寺，有一个和尚因年老患病不能离去，藏在草丛中，于是命随从用箭射之，百名弓手一起发射。把老和尚射成了刺猬。
萧宝卷臂力过人，能拉硬弓。还喜好担幢，高七丈五尺的白虎幢，用牙齿顶着，牙齿折断了还嫌没玩够。又到亲信的家中游玩，从这家到那家，来回转悠，转遍全城；或者去郊外射野鸡，布置了射雉场二百九十六处，往来奔走。
豫州刺史裴叔业心不自安，也怕遭萧宝卷诛杀，于是登上寿阳（安徽淮南市寿县）城，跟部下说「卿等欲富贵乎？我能办之」，并派人向萧衍问计。萧衍说我也没招，但可以让家人回去京城，让朝廷安心一些。如果朝廷相逼，那就只能起兵。裴叔业迟疑不决，于是遣送儿子裴芬之到建康作为人质，同时又派人向北魏商量投降之事。双方书信往来，京城的人都传言裴叔业要反叛，裴芬之心中恐惧，又跑回了寿阳。于是，裴叔业正式向北魏投降。
朝廷任命萧懿为豫州刺史，讨伐裴叔业，北魏受降的大军还没到寿阳，裴叔业就病逝了。侄儿裴植监管州务，秘不发丧，并迎北魏大军入城。朝廷又派平西将军崔慧景统率水军讨伐寿阳。
公元500年，崔慧景带兵离开京城，召集将领，对他们说「吾荷三帝厚恩，当顾托之重。幼主昏狂，朝廷坏乱；危而不扶，责在今日，欲与诸君共建大功以安社稷」。众将一致响应。于是，崔慧景派遣使者去见江夏王萧宝玄，表示要奉立他为皇帝，萧宝玄本是徐孝嗣的女婿，徐被赐死后，诏令萧宝玄与徐氏离婚。萧宝玄为此一直怀恨在心。于是打开城门迎接崔慧景。双方会合后，回师直攻健康，顺利攻进北掖门并包围台城（建康宫，六朝皇宫）
崔慧景好谈义理，经常高谈阔论，部下崔恭祖劝其派遣兵马阻挡朝廷的援兵。崔慧景却认为宫城早晚要投降，外来的援兵自然会散去，所以不予采纳。豫州刺史箫懿率兵救援台城。并于城外燃起大火，宫城内的人见到火光，知道援兵已到，都拍手称庆。崔恭祖请求袭击萧懿，崔慧景又拒绝，另派崔觉率领几千精锐兵力渡过秦淮河，结果被萧懿打败。崔恭祖积怨已久，于是向城内投降，起义军众心离散，战力锐减。崔慧景围攻宫城十二天，最终被萧懿击败，逃跑途中被渔夫斩杀。萧宝玄伏诛。
萧宝卷诏令赦免崔慧景的同党，亲信们却不依诏书行事，趁势打劫，一些富贵人家被诬陷为崔慧景的党徒，惨遭杀害并被没收财产。真正依附崔慧景但家中贫穷的人反而不被问罪「诏赦其党。而嬖幸用事，不依诏书，无罪而家富者，皆诬为贼党，杀而籍其赀；实附贼而贫者皆不问」
萧宝卷宠幸潘贵妃，到潘妃的父亲潘宝庆家中，亲自打水，帮厨子做饭。潘宝庆仗势欺人，作奸犯科，对富贵人家冠以罪名，再没收其田产宅院以及财物，又怕留有后患，于是把被抢人家的男子全部杀掉。
阉人王宝孙才十三四岁，外号叫「伥子」，最受东昏侯宠幸。常干预朝政，篡改圣旨，骑马入殿，甚至当面顶撞萧宝卷。公卿大臣们见了他，吓得大气都不敢喘。
某夜，后宫失火。萧宝卷正在外游玩，宫内的人出不去，外面的人又不敢擅自进入后宫，以致三十多间房子被烧毁，遍地焦尸。
萧宝卷宠信的人都号称为鬼，有一个叫赵鬼的，能读《西京赋》，引用其中之言，建议重建宫殿，于是，大兴土木，宫室务求华丽，并于墙壁上绘制春宫图。后宫中的服饰用具，尽选的珍奇之品，府库中的物品不够用。又派人以高价收买民间的金银宝器。把金子凿制成莲花贴在地上，让潘贵妃在上面行走，说「此步步生莲华也」。又命令民众上贡锦鸡头，白鹤翎、白鹭羽毛，萧宝卷的亲信借此机会大肆捞取，按应该交纳数目的十倍加以索取。交不齐的折合成钱上交，钱都被这些人中饱私囊。并反复勒索敲榨，老百姓倾家荡产，没有活路，一片哀嚎。
萧衍再次派亲信去劝说哥哥萧懿仿效商代的伊尹放逐太甲、汉代的霍光废昌邑王刘贺那样，废掉萧宝卷，萧懿再次拒绝。茹法珍等人忌惮萧懿的威望和权力，劝说萧宝卷在杀掉萧懿，随后，萧懿被赐死。萧衍知道噩耗，召集幕僚，对他们说「昏主暴虐，恶逾于纣，当与卿等共除之」，当即召集兵马，准备攻打建康。
南康王萧宝融时任荆州刺史，长史萧颖胄代理州府事务，东昏侯派遣辅国将军刘山阳率领三千兵士会同萧颖胄一起攻打萧衍。萧衍深谙「用兵之道，攻心为上」，于是派王天虎送信给萧疑胄等人，信中只写让王天虎口述。但并没有跟王天虎交代什么，收信人问具体情况时，王天虎回答不上，于是互相猜忌对方。这是「持两空函定一州」的妙计。
刘山阳和萧颖胄各自防备对方，萧颖胄斩杀王天虎，把首级送给刘山阳，刘山阳消除疑虑，带数十个随从进城见萧颖胄，刚进城就被斩杀。萧颖胄派使者把刘山阳的首级送给萧衍。于是二人形成联盟。
公元501年，南康王萧宝融在江陵称帝，改年号为中兴，任命萧颖胄为尚书令，萧衍为左仆射、征东大将军、都督征讨诸军事。
萧颖胄认为错过了攻取郢城（在今荆州江陵县），从而平定武昌，夺取江州（江西九江）的时机，建议萧衍向北魏求救。萧衍说：汉口路通荆州、雍州，控制秦州、梁州，一切粮草物资的运输，都要从这通过，所以我才驻军汉口。如果攻下西阳和武昌两城，就要驻兵镇守。但要守住这两座城市，需一万以上的兵力，且要有相应的粮食物资供应，如果敌军分兵围攻两城，则难于互相救助，如果一城被攻破，其他城就会相继土崩瓦解，如此则大势去矣「以万人攻两城，两城势不得相救，若我分军应援，则首尾俱弱；如其不遣，孤城必陷，一城既没，诸城相次土崩，天下大事去矣」。何况我们拥有数州的兵力来诛斩一帮小人，好比是悬河注火，哪里有不能熄灭的道理呢「况拥数州之兵以诛群小，悬河注火，奚有不灭」。所以，不能向北魏求救，不能示弱于天下！让自己白白落下千古丑名。并让使者回去转告萧颖胄：打仗的事交给我，至于您，只是借镇军将军之威名来安定军心罢了。
萧宝卷不关心战事，只顾享乐，芳乐苑修好后，山石全部涂上五彩之色。见民众家有好树和美竹，统统挖过来「望民家有好树、美竹，则毁墙撤屋而徙之」。又在芳乐苑中建立了集市，让宫人、宦官们充当小贩，让潘贵妃做市令，他自己则自任集市的录事，如果谁稍有过失，潘贵妃就把其交给卫士杖责；又命令人挖渠筑坝，自己亲自驾船；又扮作屠夫，亲自卖肉。
起义军兵围郢城两百多天，城内瘟疫流行，十分之七八的人死去，尸体堆积在床底下，而活人睡在床上，家家户户都是这样。守将王茂、薛元嗣等人献城投降。
郢城之后，又攻克江州，萧宝卷仍然忙着享乐，并对宠臣茹法珍说：等他们来到白门（南京城西南宣阳门的俗称）前时，再决一死战。
兵临城下，萧宝卷才召聚兵力，并释放囚徒充军，以抵御起义军。李居士守江宁，见义军将领吕僧珍兵少，于是率兵攻营。吕僧珍待朝廷军逼近时，才号令箭石齐发，自己则亲率骑兵三百人绕到敌人的背后，前后夹击，李居士溃败而逃。
萧宝卷又派征虏将军王珍国等人率领精兵十万多人布阵于朱雀航南边，双方激战，杀声动地，战鼓震天。王珍国等人抵抗不住，朝廷军土崩瓦解，无数士卒淹死在秦淮河中，尸体堆积的与桥面相平，义军踏着尸体就过了河。义军长驱直进，抵达宣阳门前。朝廷军的将领纷纷投降萧衍。
萧宝卷以为萧衍会像陈显达、崔慧景一样很快被打败，所以准备的柴火和粮米仅够百日之用。大桁失守之后，城中民心慌乱，茹法珍等人担心百姓外逃，于是闭城拒战。等萧衍布置好长围和堑栅后，朝廷军才出战，结果屡战屡败。
萧宝卷向来喜好军阵，戴着装饰了翡翠的金银铠甲和头盔，与亲信在华光殿前演习战斗，假作受伤的样子，让人用木板抬去。
萧宝卷吝惜金钱，不肯赏赐，茹法珍磕头请求赏赐兵将，他竟说「贼来独取我耶！何为就我求物」，后堂储放了几百块木料，有人奏请拿去作城防之用，他不给，还想留下来盖宫殿。又催促御府制作精良兵器，准备等萧衍之围解除后，出外游玩，兵器是给卫士们用以驱赶士民所用。
茹法珍等人以大臣们不用心守城为由，奏请将他们全部杀掉。于是，王珍国、张齐等人趁夜带兵入宫，发动政变。萧宝卷被宦官黄泰平砍伤倒地，张齐上来斩下了他的脑袋。萧宝卷被追废为东昏侯，褚皇后以及太子萧诵被黜为庶人。潘贵妃姿容美丽，萧衍想把她留下，领军将军王茂请求杀了她，于是，潘贵妃被勒死于狱中，茹法珍等人被诛杀。萧衍命令把两千宫女分赏给将士们。
宣德太后诏令大司马萧衍为相国、总百揆，并封为梁公，封地十个郡，加九锡之礼。
萧衍早有不臣之心，于是诛杀邵陵王萧宝攸、晋熙王萧宝嵩、桂阳王萧宝贞等。鄱阳王萧宝寅投奔北魏。
公元502年，南齐和帝萧宝融禅让，南齐（萧齐）亡。
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