张爱玲曾说人生有三大遗憾：鲥鱼多刺、海棠无香、《红楼》未完。这句话让很多人费解，也成了张爱玲的经典名言，这里面蕴藏什么深意呢？
《红楼梦》是我国四大名著之一，对于此书的研究数不胜数，然而张爱玲和《红楼梦》的因缘却是最独特的，《红楼梦》描绘了贾府由盛至衰的过程，而张爱玲也正是衰落的贵族后代。张的身世就已和《红楼梦》有不解之缘，至于她自己从十多岁就已经看起了红楼梦，十二三岁时看石印本，看到“四美钓游鱼”觉得“突然日色无光，百样无味起来”，戏作《摩登红楼梦》是由父亲张廷重拟的回目，比如“沧桑变幻宝黛住层楼，鸡犬升仙贾琏膺景命”，“弭讼端覆雨翻云，赛时装嗔莺叱燕”。从回目中我们就能看出来写的是《红楼梦》中人的现代生活，张爱玲让宝玉、黛玉住楼房，宝玉闹着要和黛玉一起出国，家里好不容易同意，两个人又拌嘴生气，最后只有宝玉一人出国。她让贾琏摆出洋气派，而尤二姐又要下律师控告贾琏始乱终弃。
张每隔一段时间便要再读一遍《红楼梦》，心情不好了也要看《红楼梦》，因此，她对此书的熟悉程度可以说是“不同的本子不用留神看，稍微眼生的字自会蹦出来。”而晚年的张爱玲又和曹雪芹有相似命运，曹雪芹是“批阅十载，增删五次”，可谓苦心孤诣。
张爱玲中晚年将自己的小说《金锁记》不断改写，现实把它扩充容量，写成《怨女》，又写英文版《怨女》——《粉泪》和《北地胭脂》，赖雅死后，她惟一的事情就是写作，在写作这件事上，她惨淡经营。不问世事，心无旁骛地写，写到死。
她称《红楼梦》和《金瓶梅》“在我是一切的源泉，尤其是《红楼梦》”。中国现当代文学作家中，喜欢《红楼梦》的不计其数，让《红楼梦》对写作影响如此之深的，只有张爱玲。傅雷在《论张爱玲小说》中写的“新旧文字的糅合，新旧意境的交错”就是说的张爱玲对古典小说的传承，当然这里的古典小说当然首推《红楼梦》。熟悉张爱玲小说的读者很容易找到《红楼梦》的影子，尤其是在张爱玲前期作品当中。从小的方面来看，相似的有人物性格，人物说话的语气和语调，对物质的工笔细描；从大的方面来看，《红楼梦》中“好一似食尽鸟头林，落了片白茫茫大地真干净”的“荒原感”正是张爱玲小说所一直追求的苍凉意境。张的小说中的人很多也做着一厢情愿的梦，那不妨看做是红楼续梦——后来的后来的人们所生活的不堪。
张爱玲有独特的历史观和人生观。她强调人生安稳的一面，认为人的飞扬是以安稳为底子的，很多小说强调英雄，强调超人的气质，那样确实引起人内心的震撼，但是却缺少回味。
女性身上确实更多突出安稳性的一面，另外张作为一个敏感自省的女性，对同性的心理观察又独到而深刻。所以她的小说强调琐屑的日常，描绘女性的历史观，热爱有深长回味的苍凉感。《红楼梦》与同时代古典小说不同的是，它不是才子佳人的故事，不是历史小说，没有神魔鬼怪。主要人物是女人，小说中既描绘富贵清象，又道出白茫茫大地真干净的苍凉。无疑《红楼梦》是张爱玲最喜爱的小说。
《中国人的宗教》中她写道：“中国文学里弥漫着大的悲哀。只有在物质的细节上，它得到欢悦——因此《金瓶梅》、《红楼梦》仔仔细细开出整桌的菜单，毫无倦意，不为什么，就因为喜欢——细节往往是和美畅快，引人入胜的，而主题永远悲观。一切对于人生的笼统观察都指向虚无。”
张爱玲在《红楼梦未完》中写道：“有人说过‘三大恨事’是‘一恨鲥鱼刺多，二恨海棠无香’，第三件事记不得了，也许因为我下意识地觉得应当是‘三恨《红楼梦》未完’。”
前两件恨事其实都不重要，最重要的事就是《红楼梦》未完。《红楼梦》给世人留下了很多谜团，张爱玲也有一本研究《红楼梦》的书《红楼梦魇》，当时张爱玲本来只是在一篇序上写到《红楼梦》，但没想到越写越多，最后开始了对《红楼梦》的研究，这本书的起点端就在“红楼梦未完”，她就是对“未完”进行研究。张爱玲认为《红楼梦》改写时间之长不止十年间“增删五次”，“直到作者去世为止，大概占作者成年时间的全部。”张爱玲就想理清这不同版本的顺序与关系，她从随和很多研究《红楼梦》的人一样，也从考据入手，但是也注重文本细读（从不同版本极细微的差别讲起），在很多方面加入了她自己的感悟（不一定有材料证实，却别具一格）。她说：“写黛玉就连面貌也几乎纯是神情，唯一具体的就是‘薄面含嗔’的‘薄面’二字。通身没有一点细节，只是一种姿态，一个声音。”而后四十回居然让她穿上时人的装束——“水红绣花袄”，“赤金扁簪”，“迥异于曹雪芹的手笔。”
她用自己写作的经验来体察曹雪芹的心理，认为“他完全孤独”，在孤独里成长，一个人单枪匹马摸索一种全新的小说，是“一个天才的横剖面”。张爱玲有自己对曹雪芹的赞叹与理解，不惜花了将近十年时间五详红楼梦，为的是红楼也是他，记得在一本有关张爱玲的传记里写到：
她是悲悼红楼一梦，也是自悼。
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