从杨玄感的叛军中悄悄溜出来以后，李密一直都在逃亡，这逃亡的生活伴随了他好几年，在隋末乱世中，一个为求生存而东躲西藏的身影并不会让人感到起疑。对于李密来说，现在的处境只是暂时的，因为他心中那颗干一番大事业的心一直没有停止过哪怕一秒钟的跳动。
他先是投奔了郝孝德，然后又跟过王薄，这两个第一批起来干革命的山大王哪里识得顶级谋士的价值，都没有给他好脸色看，只是把他当一个闲人这样供着，不给实权，也不问计于他。郁闷的李密再次离开了农民起义军，继续流浪。
他身无分文，一路上只有靠草根和树皮维持生命，他漫无目的的向前走，像是怒海波涛中的一叶扁舟，不知道自己要去向哪里，时而刮起的风浪就是他的下一个方向。到了淮阳郡（今河南淮阳县）这个地方，李密再也走不动了，于是就地落脚，更名为刘智远，靠着在乡下教村里的孩子读书写字，聊以糊口。
胸怀凌云之志，却跌入现实的泥沼而无法自拔，李密的郁闷可想而知，于是他经常仰望苍穹，潸然泪下，写下了一首五言诗抒发心中的憋闷：
“秦俗尤未平，
汉道将何冀，
樊哙市井徒，
萧何刀笔吏，
一朝时运会，
千古传名谥，
寄言世上雄，
虚生真可愧。“
李密的反常举动很快就引起了乡民的注意，于是就将他告到了淮阳太守那里。官府立即发兵来逮捕他，李密只有再次逃亡。
命运之神这次没有再让他白白逃亡，而是给他指引了一个让他日后充分发挥的平台，这个平台的名字叫瓦岗寨。
李密要去的这个瓦岗寨，在日后会发展成为所有反隋农民起义军中最强劲的一支力量，但是在他刚去的时候，这还只是个由一小撮普普通通的流氓纠集起来的土匪组织，土匪头子叫翟让，原本是东郡（今河南滑县）的法曹，后来因为犯了事进了监狱等着被斩首，但被一个叫黄君汉的狱卒给放了，从此上山落草，成了一个土代王。
李密前两次入伙郝孝德和王薄的时候，空着手去的，所以不招人待见，这回他学乖了，一到瓦岗就给翟让献上了一个吞并计划，全凭着自己一张嘴，设计收编了瓦岗周围好几支武装力量送给翟让。手下这份厚礼，翟让立马认识到眼前的这个流浪汉是个人才，毫不犹豫的让他进入了瓦岗军的管理层。
这下子，李密终于结束了几年来漂泊的生活，找到了一个安生立命之所，接下来，就看自己怎么辗转腾挪，将破碎的山河扭转乾坤了。
取得翟让信任后，李密马上着手劝谏翟让对外扩张，夺取天下。他说：
“刘邦、项羽皆以布衣之身成就帝王功业。如今主上昏庸无道，天下民怨沸腾，朝廷精锐之师尽丧于辽东，而主上却委弃东都，巡游江南，此乃刘邦、项羽奋起之时也！以足下之雄才大略，加之士马精良，足以席卷二京，诛灭暴虐，建立大业易如反掌，颠覆杨隋指日可待啊！“
这一碗鸡汤灌下来，照例说任何有点血性的人都会热血澎湃，恨不得立即上马征天下。可翟让偏偏是个头脑冷静的人，冷静得让人觉得他拉扯出来的这一票人马就只是想占个山头天天大鱼大肉而已，对天下没啥兴趣。听完李密的激情演讲，翟让只是淡淡笑了笑：
“我们只是群盗而已，旦夕偷生于草莽之间，君之所言，非我所能及也。“
可想而知，志在天下的李密听到翟让的这一番颓废言论，心中是有多崩溃。先是投了个空有热血却没脑子的杨玄感，现在又混进了一个整天混吃等死的土匪窝，难道我李密满腹经纶，又要开始流亡不成？
这一次，李密没有选择出走，他选择了另一条路，既然你翟让胸无大志，那我李密就取而代之！
刚来就要夺权，李密知道这是一招险棋，绝不是一朝一夕就能完成的。必须制定一个长期的、稳妥的计划，慢慢让翟让自己把权力交出来。
计划的第一步，制造舆论，收买人心。为了能在瓦岗军中树立自己的好名声，必须有一个德高望重的人来帮忙包装自己，为自己站台，只要吃下了这个人，其他人都好摆平。在军中正好有这么一个人，就是翟让的军师贾雄，翟让对此人言听计从，堪称范增之于项羽。
李密千方百计的结交贾雄，而贾雄也欣赏李密的才华，两人很快成为好友。后来，当翟让询问贾雄，是否应该听从李密的策略出去争夺天下时，贾雄立马回应说：“此计吉不可言。”顺带着还吹嘘了李密一把，从此翟让对李密的信任度更高了。
眼看着瓦岗内部的舆情被炒起来了，这时候如果能从外部再加一把火，李密在瓦岗的声望岂不是更高更可信？
于是，李密找了一个叫李玄英的人，装作从洛阳来瓦岗。这个李玄英一来就开始吹捧李密，说自己找遍了天下群雄的山寨，就只为找到李密，现在终于找到了朝思暮想的那个人，眼中闪烁着幸福的泪光。
瓦岗这些头脑简单的土匪们个个好奇，为什么一定要找到李密呢？
李玄英说：“因为这个人将夺取隋朝天下！”因为那首世人皆知的政治歌谣《桃李章》唱到：“桃李子，皇后绕扬州，婉转花园里，莫浪语，谁道许？”这里的桃李子，就是姓李的逃亡人，“皇后绕扬州”就是指天子逃到了扬州，“婉转花园里”就是指天子归来无日，最后会转死沟壑里，“莫浪语，谁道许”就是一个“密”字。合起来解释，就是李密将夺得天下。
这一番眼花缭乱的神吹下来，李密在瓦岗的人气指数迅速爆表，从此以后人们见到这个新来的家伙都不由得投上几眼仰慕的目光，李密俨然超越了翟让，成了瓦岗军中的精神支柱。
这一里一外的两拨包装炒作，已经让李密成了瓦岗寨头号明星，这时候又来了一个叫房彦藻的人，带着几百号弟兄前来投奔李密。据说，这个房彦藻是当初和李密一起在杨玄感手下征战的一员猛将，自从杨玄感兵败后，房彦藻就和自己的偶像李密走散了，这几年一直在寻找，现在终于找到了，当然和李玄英一样心情激动。
这下子，瓦岗的兄弟们眼里基本上就看不到翟让了，心里装的全都是李密。尽收人心的李密也没有辜负兄弟们的这一番崇拜，往后的日子里，他将带着这个小小的山寨，在隋末的群雄战争中独占鳌头，引领风骚，直到另一个姓李的家伙出现。
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