《红楼梦》在近世读书人当中影响殊为深远，甚至有“开卷不读红楼梦，读尽诗书也枉然”之说。以《红楼梦》中人名比拟当世人物，自是影响的一种表现。《忘山庐日记》就有相关的记载。日记作者孙宝瑄（1874-1924），浙江钱塘人，一名渐，字仲屿（一作愚或瑜）。
光绪二十七年六月十二（1901年7月27日），他与章太炎（枚叔）、丁惠康（叔雅）、吴保初（彦复）等人在上海金谷香酒家闲谈：“枚叔辈戏以《石头》人名比拟当世人物，谓那拉，贾母；在田，宝玉；康有为，林黛玉；梁启超，紫鹃；荣禄、张之洞，王凤姐；钱恂，平儿；樊增祥、梁鼎芬，袭人；汪穰卿，刘老老；张百熙，史湘云；赵舒翘，赵姨娘；刘坤一，贾政；黄公度，贾赦；文廷式，贾瑞；杨崇伊，妙玉；大阿哥，薛蟠；瞿鸿禨，薛宝钗；蒋国亮，李纨；沈鹏、金良、章炳麟，焦大。余为增数人曰：谭嗣同、晴雯；李鸿章，探春；汤寿潜、孙宝琦，薛宝钗；寿富，尤三姐；吴保初，柳湘莲；宋恕、夏曾佑、孙渐，空空道人。”其中，“在田”即光绪帝载湉。
从孙宝瑄这则日记，我们可以看出章太炎（1869-1936）等民初知识人熟谙《红楼梦》，而比太炎晚一辈的后生也不乏嗜读《石头记》的。陕西吴宓即是其一。吴宓（1894-1978），字雨僧，是新文化运动中独树一帜的反对派。胡适提倡白话文，他视之如仇敌，却对白话小说《石头记》（他更喜欢这个书名，而较少称作《红楼梦》）情有独钟，简直到了如痴如狂的地步。近读《吴宓日记》（1936-1945），亦颇见类似的比附。今稍事排比，胪陈于后，聊供博雅通人一粲。
自1926年3月起，吴宓任清华大学外文系教授，但一直未做过系主任（曾代理系主任）。自视甚高的吴宓极感委屈，尤其是1936年陈福田主持系务之后。七七事变后，清华南迁，与北大、南开合组西南联大。1939年暑假，陈福田回檀香山，请吴宓代理清华外文系主任一职。为此，吴宓自比《石头记》中的平儿，哀叹自己不但未能扶为正室（当上系主任），还要服侍秋桐（指系主任陈福田），长时间的“负屈忍辱”让吴宓一度打算离开清华（及西南联大）。
相传钱锺书曾这样评价西南联大外文系三大台柱：“叶公超太懒，吴宓太笨，陈福田太俗。”（对这句评论，我是宁信其有的，虽然杨绛曾撰文辩驳。）而吴宓既瞧不上“太俗”的陈福田，也看不惯“太懒”的叶公超。1939年7月15日，吴宓在日记里对叶公超深致不满。叶“既失信，又嫁祸，且图利”，令吴宓“殊为郁愤”，因此吴自比李纨，而叶公超“如王熙凤”。《红楼梦》中的王熙凤心狠手辣，劣迹昭著，属于吴宓这样的“呆脑筋”最痛恨的“坏”角色。
吴宓离开联大的一个选择，就是去学衡派后期的大本营浙江大学。他曾为此踌躇不已。曾在浙大执教的张清常转到联大任教，告诉吴宓浙大的实情。吴宓得知郭斌龢排斥张，而“龢在浙大有王熙凤之绰号”，遂打消了赴浙大的念头，而他半个月前还推荐钱锺书为浙大外文系主任，自任教授，并赋诗慨叹“回首昆明一泫然”。
除了王熙凤，《红楼梦》中另一个姥姥不疼舅舅不爱的要角是“标准淑女”薛宝钗。薛“待人接物不亲不疏，不远不近，可厌之人未见冷淡之态，形诸声色；可喜之人亦未见醴密之情，形诸声色”，为人老练，深于世故。脑袋花岗岩一般的吴宓与这种“涵养”深厚的角色走不到一块，自在情理之中。所以，随时随地都“吃香”的冯友兰不可避免地遭到吴宓的鄙视，被吴视为薛宝钗。
“原应叹息”分指元春、迎春、探春、惜春。在《吴宓日记》中，林语堂扮了一回光彩照人的探春：“（林语堂）今者载誉回国，如探春之远嫁归来，比前更为超逸俊爽。而适逢家难，未免伤心。”相比之下，“落魄”而又坚持“在家出家”的吴宓便成了惜春：“又见惜春道姑打扮，尤觉难以为怀。”
吴宓没有真“出家”，却有真“还俗”的。吴宓在昆明期间结交了一些宗教人士，如基督徒赵紫宸、佛教徒远峰和尚等。在交往中，吴宓觉得，“远峰富才学，有用世之志，似缺乏宗教淡泊宁静之修养功夫！”吴宓认为自己对远峰的观察有如《石头记》中惜春对妙玉的评论——“冷美人”，惜春认为“妙玉虽然洁净，毕竟尘缘未断”。果不其然，远峰半年后即弃僧还俗，引来吴宓连连嗟叹。
因为《石头记》烂熟于心，吴宓常常用这部小说中的故事表达自己的心情。1942年，与陈寅恪、汤用彤同获“部聘教授”的殊荣，吴宓认为这“正如探春受命陪钗、黛见南安太妃”。然而，这个结果遭到不少联大教授的讥刺。愤激之下，吴宓在日记中写道：“教授同人之忌嫉刻薄，乃过于怡红院中诸婢之不满于小红、五儿等之偶获倒茶侍应宝玉也。”一流大学里的堂堂教授竟成了怡红院的丫环！
是群英荟萃，还是丫环开会？文人相轻，由此可见一斑。这且不去管它，继续以“红人”喻世人。吴宓曾以平儿、李纨、惜春自寓，但他对自己最美好的想象非贾宝玉莫属。1943年2月7日，红楼梦谈话会第二会，由吴宓与翁同文、王般、李赋宁做主，与会者有十来人。他们在大观楼观稼堂阁中叙谈。但天气寒冷，大家都懒得动嘴。只有沈师光兴高采烈，说吴宓境遇可比妙玉，但其性情实则颇类宝玉，这番话正中吴宓下怀。
这部姻缘小说没有给吴宓带来“木石同盟”，也没有带来“金玉良缘”，却给近代中国历史留下了一段充满哀怨与凄伤的爱情悲剧。以红楼中人喻现实中人，不仅发生在教授身上，也发生吴宓所追求的女友身上。1941年春，吴宓对“冷艳美人”张尔琼发动爱情攻势，但对方忽冷忽热，弄得久经情场的吴宓教授“甚感凄楚”。于是，吴宓致函发抒真情：“以琼比黛玉，而托言黛玉不获嫁宝玉，则只可嫁（一）孙绍祖或（二）柳湘莲。”孙绍祖是迎春的丈夫，是“子系中山狼，得志便猖狂”一类的恶毒小人，肯定不是张尔琼的择偶对象；而“柳湘莲无钱不能供给”，吴宓借此暗寓自己对心上人之顾虑。
但吴宓太忠厚老实，为人极天真明澈。他一边表示“爱琼之心与日俱深”，视张尔琼如宝（玉）视黛（玉），一边却渴望“道德、爱情之合一与两全”，决定再向毛彦文吐露真情，同时还设想了两全其美的结局：“倘若能婚彦，固佳。不能，则决专心另求所爱（暗指琼）。又申明为琼设想，当使琼可另择佳偶，而使宓不为琼害云云。”结果可想而知。这出爱情剧的主角最终渐行渐远：“夫琼视宓如疯人，则宓亦将视琼如悍妇矣。”吴宓重蹈覆辙，徒自悲叹“多情只致无情悔”。在以《石头记》人物比拟这一点上，吴宓与“个性刚强”的张尔琼也不合拍。
1941年9月23日，吴宓等人在螺翠山庄聚谈。席间，“（曹宗）巽谓琼宜比黛玉或惜春”。这与吴宓最初的看法相合。吴宓“方自拟紫鹃之忠诚，而琼乃再三以宓比拟贾赦”。老色鬼贾赦在《红楼梦》中的形象极为不堪，属于“假摆设”一流。如果素来严肃认真的吴宓不为张的比拟感到“颇不怿”，那才怪呢。更让吴宓耿耿于怀的是，张尔琼竟自比鸳鸯，这样她将以孤居没世。对于希望与她成就姻缘的吴宓，这种暗示恐怕是绝难领受的。12月22日，吴宓收到张的“最后通牒”：她“对宓既无爱，亦无敬意。只愿保持不深不浅之友谊”。吴宓“伤心往事共低徊”，在寂郁悲凄中写成《病中杂感》五首，第三首即为别情诗：
梅蕊荷香好护持，水涵纹石见莹漪。
冷如冰雪浮幽艳，语带锋稜少婉仪。
病榻不闻来问讯，缄书久已谢箴规。
望仙楼下深深别，去共赤松采紫芝。
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