在明末清初，安徽全椒县吴氏家族曾经是一个“家门鼎盛”的大家族，吴敬梓自己说“子弟则人有凤毛，门巷则家夸马粪。”这是一个非常富贵的家庭，但是到了吴敬梓出生的康熙十四年就是公元1701年，吴氏家族却已经渐渐地趋衰落了，“君子之家，五世而斩”的厄运，无情地落到了吴氏家族的头上。
吴敬梓不到二十岁就中了秀才，也算是少年得意了。二十三岁那年，他的嗣父吴霖起不幸去世。不久，族人们就倚仗着人多势众，强行的提出分家的要求。吴霖起是吴国对的长房长孙，吴敬梓虽然是他的独子，但却是嗣子，也就是出继的儿子，吴霖起自己没有儿子，所以从其他房过继了吴敬梓，所以对吴敬梓来说，他不仅可以获得生父吴雯延的遗产，还可以获得嗣祖、嗣父的全部遗产，也就是他继承遗产很多。这就使族人对他生出了嫉恨之心，使他在家族财产争夺风波中处于一个争夺的中心，以至于他说的像“兄弟参商，宗族诟谇。”结果，孤立无援的吴敬梓只分到了一些非常微薄的遗产，却饱尝了尔虞我诈的险恶的世态。在《儒林外史》小说中描写到了严贡生、严监生这俩兄弟之间，围绕着谋夺财产，展开的立嗣之争，这样的故事情节里头多多少少凝聚着吴敬梓这一段的生活经验。
这个时候，吴敬梓不到三十岁，他满怀愤激，但是故作旷达，恣意的豪侈，常常“千金一掷买醉酣”，沉湎于歌舞声色，过着“放达不羁如痴憨”的那种浪子生活。有时他干脆把戏子、歌女一齐招到家中来，或者清唱，或者演出，还宴请同好朋友们来饮酒听戏。有时他甚至留下歌女、戏子，通宵达旦地寻欢作乐。
所以没过多久，吴敬梓手头本来就不多的钱花光了。但他并不因此有所收敛，而是卖田卖地、卖房子。眼见得他要把家里头的财产都搞得倾家荡产了，族中的长老们不免劝他几句，他在盛怒之下，大声说：“男儿快意贫亦好，何人郑白兼彭聃！”（吴檠《为敏轩三十初度作》）“郑白”代指金钱，“彭聃”代指长寿。他自己声称愿意随性生活，不求富贵延年。结果是田庐卖尽了，奴仆都逃散了。这种浪子行径自然不为人们所理解，反而带来了更多的指责，像他自己后来所回忆到的，“肥马轻裘笑我贫”，“乡里传为子弟戒。”（《减字木兰花·庚戌除夕客中》）乡里头他那些同乡的乡亲们、那些族中的人，都把吴敬梓的这种行为作为子弟们的一种警戒，不要跟吴敬梓学习这样的浪子生活，再加上他这么多年科举考试都是名落孙山，所以族人乡亲们对他更是非常冷漠了。有的时候，他有事登门拜访族人，但是族人却把他挡在门外，不见他；有的时候，虽然见到了主人，主人却故意当着他的面去杖责那些仆人们，让他感到非常难堪。所以在全椒这块土地上，吴敬梓感受到了风俗的浇薄，人情的冷漠，所他决心离开故乡，他说：“至于眷念乡人，与为游处，似以冰而致蝇，若以狸而致鼠。见几而作，逝将去汝！”（《移家赋》）他要离开家乡了，呆不住了，所以到了雍正十一年就是公元1733年，这年吴敬梓33岁，他带着续弦的夫人叶氏，从全椒移家到了南京，寄居在秦淮水亭，他的后半生主要就是在南京度过的。他秦淮水亭布置了文木山房，作为他的书斋，常常在文木山房中会晤和款待一些知心朋友。
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