1.落霞孤鹜图
画中题诗:“画栋珠帘烟水中，落霞孤鹜缈无踪，千年想见王南海，曾借龙王一阵风。”
说起唐伯虎最有名的画，怎么少得了这幅绢本设色画《落霞孤鹜图》，它是唐寅山水画的知名代表作，现藏于上海博物馆。此画以千笔淡墨皴擦点染出山石轮廓，苍秀润淡，虽参南宋画法，但全无南宋气味。整幅作品中清旷优美的意境，展现出浓郁的文人气息，既弘扬了文人画的传统，又加强了诗书画的有机结合，深化了文人画的题材内容，对后世绘画有着深远影响。
2.秋风纨扇图
画中题诗："秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤，请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。"
《秋风纨扇图》画笔墨富于变化，含蓄有思致，画法兼工带写，人物的勾勒，湖石的渲染极其熟练，流利潇洒。唐寅以畅达自如的笔墨挥写人物形象，对画中女子衣纹的处理，唐寅一反前人沿用的细柔长线条，而是用略带方折而不失流畅的细线表现衣裙的沉沉下垂，直到脚边才略微飘拽，以显示出人物的端秀和凝思的情绪。全画纯用白描，以淡墨染衣带，衣带微微飘起，点出正是秋风已起的时候。丛竹双钩用得恰到好处，形成了生动的墨韵，显出了色泽的丰富。全幅图面气韵生动，美感十足，让人一见即有种被打动的感觉。
3.杏花茅屋图
画中诗句:“绿水红桥夹杏花，数间茅屋是渔家。主人莫推看花客，囊有青钱酒不赊。”
《杏花茅屋图》是唐伯虎风景画中一幅富有生气的作品。画中高峻的山峰，叠叠泉流，摇曳的松树，布置合理，意境清远，的确能显示唐寅的才子之风，同时又体现了他那坚实的传统绘画功力。唐寅曾从苏州老师周臣学习，也受过沈周的指点。他的绘画在基本技法上，是透过接受从李成、郭熙到李唐的传统，而在笔墨情趣和意境上，则是文人的素质，可以说是画匠士气俱有。
4.骑驴归思图
:“乞求无得束书归,依旧骑驴向翠微。满面风霜尘土气,山妻相对有牛衣。”
《骑驴归思图》用笔师法李唐，刚劲犀利，皴法把大斧劈拉长拉细，更显活泼滋润，用墨浓淡精到，既有北派山水的立体感，又有南派山水的情趣味。此图画山花烂漫，高山叠巘、流泉断涧之景。盘曲的小路连接着临流危桥和谷间茅屋，其间有负薪过桥的樵夫、骑驴归家的士人，表现了文人隐逸的思想情趣。唐寅画笔初出周臣，上追李唐，后渐变其法，由坚挺方硬的刮斫转向秀逸的勾皴，且时以长披短拂出之。此图画法熟练，石皴和树干都用湿笔中锋，把大斧劈皴变为带水长条皴，秀润缜密，挥洒自如，已展现出唐寅独特的用笔格调。
5.春山伴侣图
画中诗句:“春山伴侣两三人，担酒寻花不厌频。好是泉头池上石，软莎堪坐静无尘。”
全图用水墨完成，画中表现的是春日山间的景色。画中山里万树绽青，曲栏掩映，初春的阳光给人以温暖的感受。画家画山秀美清丽，以柔和的皴麻，着意于水墨渲染，益见明秀逗人，全图具有天真幽淡的意趣。该图运用元人笔墨为山川写容，却又具有宋代山水画之风的。位置经营也别具匠心。
6.步溪图
卜宅临溪上，开门近步头。渔樵通互市，耕钓是贻谋。山晓青排闼，波晴绿漾舟。主君朝学海，枕石漱清流。
一人徐步缓行，一人与之相对而立，神态怡然。衣纹洗练流畅，衣袖随风飘舞，生动刻画了悠闲自在的隐士形象。用笔苍秀，构图高远，画格既有南宋[院体]画遗风，又具有元代文人画秀雅的特色。他将北宋郭熙的全山全景、曲折奇险、缜密劲健的特点，与南宋刘松年、李唐以小见大、以白计黑、简洁明快的手法有机的融合在一起，创造了自身周密雄劲而又清旷秀美的艺术格调。
7.枯槎鸜鹆图
题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。”
《枯槎鸲鹆图》构图用折枝法，枯木枝干由右下方弯曲多姿地向上伸展，以枯笔浓墨画之，苍老挺拔。以积墨法画一只栖于枝头的八哥，正引吭高鸣，树枝似乎都在应节微动，从而显现出自然界生命律动的和谐美。秃笔点叶，一两条细藤与数笔野竹同枯树上的老叶画在一起，增添了空山雨后幽旷恬静与清新的气氛。诗画映发，对象的神态和画家的情趣融为一体，寄寓了超凡脱俗的思想。这幅画在画法上属小写意，一路运腕灵便，以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，全画笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，从中可以窥见唐寅在探讨写意技法和开拓花鸟画新境界。
8.墨梅图
画中诗句：“黄金布地梵王家，白玉成林腊后花。对酒不妨还弄墨，一枝清影写横斜。
《墨梅图》，北京故宫博物院，纵96cm，横36cm。此幅以枯笔焦墨画梅花枝干，皴擦纹理，表现梅枝苍劲虬曲的姿态；以浓淡相间的水墨点画花朵，以谨细之笔画出花蕊，笔法刚健清逸，表现出梅花清丽脱俗的风貌。画面中间的梅花风姿绰约，右上的题诗洒脱清秀，左下的印章工稳典雅，三者浑然一体，相得益彰。
9.菊花图
题：“彭泽先生懒折腰，葛巾归去意萧萧，东篱多少南山影，挹取荷花入酒瓢。”
这幅画中，菊花的叶子和旁边的石头几乎都是用不同浓淡的墨色直接绘制而成，而不是先勾好轮廓线再进行填色。菊花花朵和叶子在概括点染之后勾勒出花瓣形状和叶脉，枝干也仅用浓墨笔直接画出，再无多余的皴染和勾线。此画，此诗正是唐寅桀骜不驯的写照。
10.吹箫仕女图
作于庚辰三月，即明正德十五年（公元1520年），唐寅时年51岁，知天命之年的唐寅回首往事，心里也许非同一般。即便如此，晚年的他还是不忘意情，“但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前”，1523年逝世后即安葬于苏州横塘镇王家村，野水丛薄之间，凄凉无比。唐寅虽风流成性，倒也未必贪恋女色，回想起“唐伯虎点秋香”之类的市井之谈，把一个穷愁潦倒的唐伯虎糟践成终日沾花惹草的轻薄浪子，实在是令人扼腕三叹。
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