唐寅逝世后葬在江苏苏州桃花坞北。他的亲友王宠、祝允明、文徵明等凑钱安排了他的后事。祝允明写了千余字的墓志铭，由王宠手书，刻在石碑上。后世有关唐寅的生平事迹大多是从这墓志铭中得到的。
唐寅出生于明朝成化六年，从小就聪明伶俐，能诗善画，十六岁就考中秀才，十九岁娶了妻子。这时候的唐寅是幸福的，父母健在，妻子温柔体贴，自己又才华横溢，人生意气风发。可好景不长，先是父亲突然去世，母亲悲伤过度也追随父亲而去，后来妹妹又在夫家去世，妻子刚生完孩子便撒手人寰，而可怜的婴儿在出生三天后，也夭折了，一连串的打击使得唐寅意志消沉，年纪轻轻就有白发。
唐寅玩世不恭才华横溢，诗文擅名，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”(即民间所说“江南四大才子”)，画名更著，与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称为“明四家”。
这时期在繁华的江南城市，随着商品经济的发展，娼妓越来越盛。在苏州这样经济发达的城市，此业就显得尤为兴盛。唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些“同是天涯沦落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，唐寅的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。唐寅生活在商品经济发达的江南地区，此时的商人和地主大都喜交名士，吸收了众多的文人和画家与之交往，而这些富豪往往把自己装扮成好文知画的风雅人士。面对特殊的消费群体，唐寅在创作人物画作品时，就不能不考虑接受者的审美趣味和心理需要。
唐寅的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确;亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画，长于水墨写意，洒脱随意，格调秀逸。除绘画外，唐寅亦工书法，取法赵孟頫，书风奇峭俊秀。诗画映发，对象的神态和画家的情趣融为一体，寄寓了超凡脱俗的思想。这幅画在画法上属小写意，一路运腕灵便，以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，全画笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，从中可以窥见唐寅在探讨写意技法和开拓花鸟画新境界方面的卓 越建树。
唐寅看穿了世俗，皈依佛教，潜心修佛，号称“六如居士。”公元1523年，53岁的唐寅为自己的一生画上了一个并不完 美的句号。唐寅死后竟无钱安葬，好在在朋友们的资助下才入土为安。唐寅的一生命运多舛，也许是人们觉得要同情这位大才子，后来冯梦龙将苏州才子陈远超点秋香的故事，移花接木写到唐寅身上，这才有了大家熟知唐寅点秋香。
从唐寅历年成 交的个人书法作品来看，市场行情时有起伏变化。据雅昌市场监测中 心(AMMA)不完全统计，自2000年1月1日至2016年8月30日， 唐寅个人书画作品上拍总量共计2，578件，其中个人书法作品不到十分之一，为179件，成 交量96件，总成 交额为1.2亿元，成 交率为54%。从图1中 可看到2002年之前，唐寅书法作品上拍量非常少，至2002年中国艺术品市场蓬勃发展，唐寅的书法市场开始上扬。2002年至2005年，唐寅书法上拍 共19件，成 交16件，成 交率高达84%。由于唐寅书法作品存世较少，而这一时期陆续出现其佳作，如唐寅的《桃花庵诗 册页(二十四开)》、《行书自书诗 册页(十开)》等，所以必将引起藏家的关注与追捧。
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