▲蒋介石一生3次下野
1949年1月，随着淮海战场上杜聿明集团的彻底覆灭，蒋介石再也无力回天，只能黯然的第三次下野，拱手将总统宝座让给了桂系首领李宗仁。在即将下野的1月14日，蒋氏召集李宗仁、何应钦、顾祝同、汤恩伯等重臣在南京召开国防部紧急会议，确立了江防与上海为中心的防御战略。
▲抗战期间蒋介石迁都重庆
解放战争后期，蒋介石幻想再次退守西南
但蒋介石本人对长江防线上那些残兵败将的底细非常清楚，因此他多次召集亲信商议其他后路。由于此前有了抗战西迁这个成功案例，多数人建议退守四川，保西南半壁为基地，等待国际形势的变化。为此，蒋介石积极建立以重庆为核心的西南“反攻基地”，并多次飞往重庆、成都等地进行部署和督战。
在兵力部署方面，蒋介石可谓倾其所有，其嫡系中央军仅剩的两股可战之兵，由其最信赖的两个学生率领执行固守西南计划，其中：宋希濂的川湘鄂边区绥靖公署部队近20万人和胡宗南的西安绥靖公署部队40万人，分别从鄂西和关中进入四川，希望两者合力在西南地区“建立起坚强不拔的基础，作为我们大陆反攻的根据地”。
▲胡宗南宋希濂等高级将领也信心不足
退守台湾成为蒋介石的唯一选择
可惜，事与愿违，解放军进军西南的部队一路势如破竹，宋希濂部队在撤退途中就溃不成军，宋本人也被俘；胡宗南部连战连败，最后仅剩6万人困守西昌，胡宗南擅自逃往海南岛。西南各地方实力派如川系的邓锡侯、刘文辉和潘文华，滇系的龙云、卢汉等早就与蒋介石离心离德，此时纷纷起义，随着4月13日西昌地区国民党军的覆灭，蒋介石的西南计划彻底破产。
至此，退守台湾成了蒋介石集团的唯一选择，一场规模空前的军事撤退随之开始，由于陈毅、粟裕指挥的第三野战军部队迅速占领了东南沿海地区，封锁了海上退路。因此国民党军的撤退主要集中在大陆的几个沿海地区。
▲渡江大军迅速占领东南沿海
青岛等地国民党军大批撤往台湾
第一个撤退点是青岛，那里同时也是美国第7舰队的驻地。早在1947年12月，国民党就在胶东地区成立了第11绥靖区，任命丁治磐为主官。随着山东其他地区相继被解放军占领，国民党军的势力范围越缩越小，到1948年下半年，青岛已成“孤岛”。1949年1月31日，蒋介石对青岛驻军作出指示：北平既失，青岛守军应速撤退，不必再问美国意见。
但由于美军的阻挠，第11绥靖区司令部直到5月14日才开始制定撤退计划，当时解放军也在不断发起进攻，国民党军一面迎战一面准备撤退，先后历时半个月有余，至6月2日撤退完毕，10天后抵达台湾基隆港。据统计，从青岛共撤出军、警、宪约9万余人，另有学者专家、青年学生及公职人员等约9千余人。
沿海岛屿20余万守军也撤往台湾
接下来撤退的是海南岛。海南原本也是蒋介石安排的后路之一，但经过利弊分析后，还是决定选择了台湾。1949年年底，海南岛及舟山群岛等岛屿地区，尚有不少国民党部队驻防。1950年4月19日，蒋介石一方面派海军司令桂永清和军事顾问柯克前往海南视察，释放誓死保卫海南的烟幕弹，另一方面暗中陆续撤离海南岛驻军，相继撤出5万余人。5月2日，海南岛为解放军占领。
海南岛撤退之后，舟山群岛的国民党守军也开始退往台湾，这批部队是上海解放后经吴淞口败退至此，总兵力在10万人左右，浙江解放后，又有近6万残兵败退至此。1950年5月开始，在解放军的步步紧逼下，蒋介石下令全军撤出舟山群岛，以增强台湾岛防御。
▲舟山群岛部队尽数撤往台湾
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