对乙酰氨基酚

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对乙酰氨基酚（英语：Acetaminophen、Paracetamol、简称：APAP），又称对乙酰氨基酚^[12]、扑热息痛，是一种用于治疗疼痛与发热的药物^[1][13]。可用于缓解轻度至中度的疼痛^[1]，本品对于孩童的退烧效果仍未有决定性结论^[14][15]。本品常与多种感冒药合并使用^[1]。也可与阿片类药物合用以缓解重度疼痛、癌痛，或术后疼痛^[16]。本品可经口服、肛门，或静脉注射给药^[1][17]。效用可维持2至4小时^[17]。

对乙酰氨基酚

系统（IUPAC）命名名称
N-(4-hydroxyphenyl)乙酰胺
临床数据
读音	Paracetamol: /ˌpærəˈsitəmɒl/ Acetaminophen: ^i/əˌsiːtəˈmɪnəfɪn/
商品名	泰诺，及其他^[2]^[3]
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a681004
医疗法规	US FDA: Acetaminophen
妊娠分级	AU: A US: C^[1] 没有测试但似乎是安全的
给药途径	口服给药、颊内给药（英语：Buccal administration）、直肠塞剂（英语：rectal administration）、静脉注射
合法状态
合法状态	AU: S4 (Rx), OTC, 和计划外（unscheduled） UK: 一般销售列表 (GSL, OTC) US: OTC CN: 乙类非处方药
药代动力学数据
生物利用度	63–89%^[4]^:73
蛋白结合度	10–25%^[5]
代谢	大部分经肝脏代谢^[6]
代谢产物	APAP gluc（英语：Glucuronide）、APAP sulfate、APAP GSH、APAP cys、NAPQI（英语：NAPQI）^[7]
开始出现药效	视给药途径而定： 口服：37 分钟^[8] 颊内（英语：Buccal administration）：15分钟^[8] 静脉注射：8分钟^[8]
生物半衰期	1–4 小时^[6]
排泄	尿（85–90%）^[6]
识别信息
CAS注册号	103-90-2
ATC代码	N02BE01
PubChem	CID 1983
IUPHAR/BPS（英语：IUPHAR/BPS）	5239
DrugBank	DB00316
ChemSpider	1906
UNII	362O9ITL9D
KEGG	D00217
ChEBI	CHEBI:46195
ChEMBL（英语：ChEMBL）	CHEMBL112Template:Ebicitee
其他名称	N-acetyl-para-aminophenol (APAP)
PDB配体ID	TYL (PDBe, RCSB PDB)
化学信息
化学式	C8H9NO2
摩尔质量	151.163 g/mol
SMILES显示▼ CC(=O)Nc1ccc(O)cc1
InChI显示▼ InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) Key:RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
物理性质
密度	1.263 g/cm^3
熔点	169 °C（336 °F） ^[9]^[10]
沸点	420 °C（788 °F）
水溶液	7.21 g/kg (0 °C)^[11] 8.21 g/kg (5 °C)^[11] 9.44 g/kg (10 °C)^[11] 10.97 g/kg (15 °C)^[11] 12.78 g/kg (20 °C)^[11] ~14 mg/mL (20 °C)

虽然按推荐剂量服用对乙酰氨基酚很安全^[18]，但仍可能会出现严重红疹等副作用。过高剂量可能导致肝衰竭^[1]。妊娠及哺乳期间用药显示为安全^[1]。有肝脏疾病的患者仍可使用本品，但服用剂量必须减少^[19]。本品属于轻度止痛药^[17]，但并无明显抗炎活性，而通常不被归为非甾体抗炎药，它主要通过抑制分布在中枢神经系统的COX-2（英语：COX-2），以减少前列腺素的生成，从而缓解疼痛，但由于COX-2在周边组织中数量较少，因此作用微弱^[20]，且其作用机制迄今未明^[21]。

对乙酰氨基酚最早于1877年发现^[22]，为美国及欧洲最常用的退烧及止痛药物^[23]。本品列名于世界卫生组织基本药物标准清单之中，为基础公卫体系必备药物之一^[24]。本品属于通用名药物^[25]，每剂在发展中国家的批发价低于0.01美元^[26]，在美国同样剂量则需0.04美金^[27]。

常见商品名为必理痛（香港）^[28]、普拿疼（台湾）^[29]、必理通（中国大陆）^[30]、斑纳杜（新马）^[31]。

目录

• 1 医疗用途
  • 1.1 发热
  • 1.2 疼痛
• 2 不良反应
  • 2.1 过量服用
• 3 作用机制
• 4 历史
• 5 社会与文化
  • 5.1 含对乙酰氨基酚的药品
• 6 兽医用途
  • 6.1 猫
  • 6.2 狗
  • 6.3 蛇
• 7 参考文献
• 8 参见
• 9 外部链接

医疗用途编辑

发热编辑

对乙酰氨基酚用于全年龄人群的退烧。^[32]世界卫生组织推荐只有儿童发烧高于38.5 °C（101.3 °F）时才使用对乙酰氨基酚进行降温。^[33]儿童使用对乙酰氨基酚退烧的效果受到质疑，有荟萃分析指出，对乙酰氨基酚对于儿童的作用弱于布洛芬。^[34][35]

疼痛编辑

对乙酰氨基酚可以用来缓解疼痛。^{[具体情况如何？]}

不良反应编辑

过量服用编辑

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主条目：对乙酰氨基酚中毒

普遍认为正常剂量服用对乙酰氨基酚非常安全，无论对于幼儿还是成人。但是长期、过量服用对乙酰氨基酚可能造成不良后果。^{[具体情况如何？]}

服用超过 7.5 g/日 或 150 mg/kg(体重) 可能导致肝脏损害^{[具体情况如何？]}。患有肝脏疾病的患者服用对乙酰氨基酚应咨询医师。身体健康者服药期间也应避免饮酒。

有证据^{[需要解释]}显示对乙酰氨基酚可能存在轻微的肾毒性，长期大剂量服用可能导致肾脏损害，故建议肾病患者服用含对乙酰氨基酚的药品应格外注意。^{[来源请求]}

作用机制编辑

 

AM404 – 对乙酰氨基酚的代谢产物

 

花生四烯酸乙醇胺 - 内源性大麻素

至今，对乙酰氨基酚的作用机制还未完全明了。主要的作用机制应该是对环氧化酶的抑制作用，近期的研究发现其对COX-2的选择性更强。^[36]因为其对COX-2具有选择性，所以对乙酰氨基酚不会抑制血栓形成。^[36]对乙酰氨基酚有止痛和退烧作用，这与阿司匹林等其他NSAID无异，但是对乙酰氨基酚的外周抗炎作用受到多种因素的制约，其中之一便是炎性病变中的过氧化物。然而，在某些情况下，可以观察其外周抗炎活性几乎与NSAID相同。

与非类固醇抗炎药物相似，但是与阿片类药物不同，对乙酰氨基酚不会使人精神愉快或是改变心情。对乙酰氨基酚和NSAID类药物不会有令人上瘾和产生依赖性的危险。对乙酰氨基酚的分子无对掌性，所以不会有旋光性。对乙酰氨基酚的两个英文名字都来自于他的化学名称“N-acetyl-para-aminophenol”（N-乙酰-对-氨基苯酚）和“para-acetyl-amino-phenol”（对乙酰氨基酚）。在某些文献中，对乙酰氨基酚被简记作“APAP”。

历史编辑

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中世纪时期，仅有的退热药物是一种存在于柳树树皮中的物质（一类叫作水杨酸的物质，后来导致了阿司匹林的发展）和一种存在于金鸡纳树树皮里的物质。金鸡纳树皮也是用来制造抗疟疾药物奎宁的主要原料，奎宁本身也有退热的功效。直到19世纪中后期才发展出提炼分离水杨苷和水杨酸的技术。

1880年代以来，随着金鸡纳树日益减少，人们开始寻找其替代品。1886年科学家发明了退热冰（乙酰苯胺），1887年又发明了非那西丁（乙酰对氨苯乙醚）。1873年，Harmon Northrop Morse首先通过对硝基苯酚和冰醋酸的在锡催化下反应合成了对乙酰氨基酚，但是在二十年之内对乙酰氨基酚并没有用于医学用途。1893年，在某些服用了非那西丁的患者的尿液里发现了对乙酰氨基酚的存在，并浓缩成白色、稍有苦味的晶体。1899年对乙酰氨基酚被发现是退热冰的代谢产物，但是这些发现在当时并没有被重视。

1946年美国止痛与镇静剂研究所（Institute for the Study of Analgesic and Sedative Drugs）拨款给纽约市卫生局（New York City Department of Health）研究止痛剂的问题。伯纳德·布罗迪（Bernard Brodie）和朱利叶斯·阿克塞尔罗德（Julius Axelrod）被分配研究非阿司匹林类退热剂为何产生高铁血红蛋白症（一种非致命的血液疾病）这一副作用。1948年伯纳德和爱梭罗德发现退热冰的作用归功于他的代谢产物对乙酰氨基酚，因此他们提倡使用对乙酰氨基酚替代退热冰，因为对乙酰氨基酚没有类似退热冰的毒副作用。

1955年， 强生公司（Johnson & Johnson）之对乙酰氨基酚药片在美国境内上市销售，商品名泰诺（Tylenol）。

1956年，葛兰素史克（GSK） 500毫克一片的对乙酰氨基酚药片在英国境内上市销售，商品名Panadol。1963年，对乙酰氨基酚列入英国药典，并因其较小的副作用和与其它药物的相互作用而流行开来。

社会与文化编辑

含对乙酰氨基酚的药品编辑

 

对乙酰氨基酚片 500毫克

许多非处方药中都含有对乙酰氨基酚成分，这情况在世界各地都很普遍，因为一般西医诊所的医生都会为病人处方多种药物，并且很难从药品名称中得知其含有对乙酰氨基酚。所以用量应计算所有服用的药品中的对乙酰氨基酚的用量，以免因为重复服药而出现药物中毒。^[37]

兽医用途编辑

猫编辑

对乙酰氨基酚对猫有剧毒性。因为猫缺乏分解对乙酰氨基酚所必要的UGA1酶。初期症状包括呕吐、流口水以及舌头与口腔变色。 与人类的对乙酰氨基酚中毒机理不同，肝损伤并不是主要死因。而是因为高铁血红蛋白的形成和其红血球内大量产生海因兹小体（英语：Heinz body），阻碍了血的运氧功能，进而导致窒息(或称正铁血红蛋白血症或溶血性贫血（英语：Hemolytic anemia）)。^[38]

给予乙酰半胱氨酸^[39]、亚甲蓝或两者合并有时候可以对少量的对乙酰氨基酚误食有效。

狗编辑

虽然兽医界普遍认为对乙酰氨基酚没有明显的消炎药效，临床显示其对于舒缓狗的肌肉骨骼痛比阿司匹林有效。^[40] 一种对乙酰氨基酚-可待因产品（商品名Pardale-V）^[41]在市面上有贩售，并允许在兽医、药师或其他通过认证的专家指示下作为兽用药。^[41]惟该种药应该在兽医指示和极端审慎下对狗施用。^[41] 对乙酰氨基酚对狗的主要毒性是肝损伤，另外也有消化道溃疡的案例。^[39][42][43]在误食对乙酰氨基酚的两小时内给予乙酰半胱氨酸是很有效的解毒手法。^[39][40]

蛇编辑

对乙酰氨基酚对蛇是致命的，而且在关岛是对棕树蛇（Boiga irregularis）的一种化学控制手段。^[44][45]具体施用方法为将80 mg的对乙酰氨基酚注入到死老鼠内作为毒饵，然后用直升机散布。^[46]

参考文献编辑

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参见编辑

• NSAID
• 阿司匹林
• 布洛芬
• 苯肾上腺素（英语：Phenylephrine）（血管收缩剂类/苯福林）

外部链接编辑

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  • 必理通历史（英文）
• 美国专利第 6,126,967号（英文）
• 必理通介绍（英文）
• 必理通历史和化学分析 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
• Julius Axelrod的论文 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
• 必理通商标（英文）
• 普拿疼介绍 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（繁体中文）
• 必理痛介绍 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（繁体中文）
• 必理通－值得信赖的品牌 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（繁体中文）