无可否认，薛宝钗很优秀。她长得漂亮，连怡红院的丫头们都认为这位姑娘是“绝色的人物”；她博学多才，每位姐妹心中有疑惑，她都能及时给予解答；她为人大方，在贾府之中俨然就是一位“散”财童子。
自从进了贾府，薛宝钗就在费尽心思的讨贾母喜欢。毕竟，她是肩负“金玉良缘”的使命而来；毕竟，贾母是贾府的最高领导，对贾宝玉的婚姻有重要的影响。所以，当贾母要给薛宝钗办生日，问薛宝钗“爱听何戏，爱吃何物”的时候，薛宝钗“深知贾母老年人，喜热闹戏文，爱吃甜烂之食，便总依贾母往日素喜者说了出来。”
宴席上，宝姐姐和王熙凤，争着点贾母喜欢的“热闹戏文”。惹的贾宝玉道：“只好点这些戏。”语气中满是对薛宝钗讨好贾母的不赞成。
贾宝玉挨打，众人都来探望。薛宝钗再次不失时机，“拍”起贾母的马屁：“我来了这么几年，留神看起来，凤丫头凭她怎么巧，巧不过老太太去。”贾母这次倒也十分配合，反过来夸薛宝钗：“……不是我当着姨太太的面奉承，从我们家四个女孩儿算起，全不如宝丫头。”
纵然贾母给了薛宝钗如此高的评价，但她对薛宝钗的不喜欢，依然会不经意的流落出来。贾母带着刘姥姥游大观园时，对薛宝钗的屋子的批评，非常直接，言外之意尽是对薛宝钗的不满；薛宝琴来了贾府之后，贾母身边常坐的女孩，立刻换成了薛宝琴，薛宝钗只能其他女孩儿一起了。
比如第五十三回，“（贾母）将自己这一席设于榻旁，命宝琴、湘云、黛玉、宝玉四人坐着……只算他四人是跟着贾母坐”，薛宝钗呢？“西边一路便是宝钗，李纹，李绮，岫烟等”。薛宝钗自己也看出来了贾母对自己的不喜欢，借着宝琴自嘲：“……我就不信我那些儿不如你？”
薛宝钗如此费尽心思的讨好贾母，为何反而适得其反呢？其实，原因只有一个。薛宝钗的性格，实在和贾母不合拍。
贾母喜欢什么样的女孩儿？聪明伶俐，言语爽利，真性情的女孩儿。比如黛玉、宝琴、湘云、王熙凤，几乎都是这样的女孩儿。而薛宝钗呢？却是一个“罕言寡语，人谓藏愚；安分随时，自云守拙”的女子。
她总是要把自己的性情隐藏起来，明明喜欢读书，却屡屡劝人“你我只该做些针黹、纺绩的事才是”；贾元春赏赐的红麝串，她立刻就戴上了，却在众人眼中，要做出一副“不喜欢花儿、粉儿”的样子，舍弃了一切的富丽闲妆；身处豪门，却偏偏要质朴的房间里“雪洞一般，一色顽器全无”。
薛宝钗的这一切举止，都和极其讲究的贾母，形成了巨大的反差。所以，即便没有“金玉良缘”的说法，仅仅是薛宝钗的性格，也让贾母难以喜欢起来。
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