在五百多年前的苏州城外，一位身着破旧青衫的男子遗世而立。春风吹起，花瓣漫天飞舞，仿佛下了一场落英缤纷的花雨。站在漫天飞舞的花雨里，只听见他喃喃地吟诵出了“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙……”这个男子就是自诩“桃花仙”，愤世嫉俗、狂放不羁，被世人誉为“风流才子”的唐伯虎。
唐寅，字伯虎，号六如居士、桃花庵主
除了四大才子，唐伯虎还和沈周、文徵明、仇英组成画家组合“吴门四家.祝枝山仰慕他，主动来交朋友，他嫌对方出身官员世家，太俗，不理睬。好在祝枝山大度，锲而不舍，唐伯虎才敞开心扉。后来他的朋友，也是像文徵明、徐祯卿这样的才子，没文化的入不了他们的圈子。
明 唐寅 《事茗图》 局部,16岁那年，唐伯虎以第一名考入苏州府学，声名大噪。可他本来就对功名不感兴趣，脱离家里的管束后，他更是开始展露出自己的个性
明 唐寅 《事茗图》 局部,学里有个叫张灵的，跟他“臭味相投”。一天，两个人在书院后的水池里打水仗，惹来整个学堂的学生参战，气得先生拿鞭子跑来抽人。到了下雪天，他们就打扮成乞丐，敲鼓唱歌，讨钱买酒到野寺里偷喝。不小心被抓现行了，就笑着打哈哈，事后屡教不改。想起读书时，班里总有那么一个聪明却调皮捣蛋的家伙，他们身上总有一股天不怕地不怕的傲气，唐伯虎就是典型。
明 唐寅 《秋风纨扇图
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