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【研途】每日真题精讲

每日真题精讲(有机化学)3

选择题
(湖南师范大学2016) 甲苯(过量)与1mol丁酰氯在AlCl3作用下发生Friedel-Crafts反应,AlCl3的用量需要多少?
A. 0.1mol     B. 0.5mol   
C. 1.1mol     D. 2.1mol

答案:C

解析:由于三氯化铝能与羰基配位,1mol含一个羰基的酰卤发生Friedel-Crafts反应是,催化剂的用量要多于1mol


反应题

(兰州大学2016)

答案:

解析:羟汞化还原反应

合成题

(中科大2018)由环己酮合成


答案:

解析:

从切断法角度分析目标产物结构,a,c位置均为羰基α位,显负,可推知b显正,常见的带正电骨架为羰基碳,故b处原先可能是羰基,由此推导得中间产物A;

由A到产物即为人名反应Robinson增环,该方法常用于合成环内含有α-β不饱和酮骨架的并环类化合物。

中间产物A作为五元环酮类化合物,由分子内酯缩合反应制备得到。

(第一篇推文中提过,酯缩合是制备五元环酮类化合物的常用方法,此处再次用到该方法,点击文字查看)

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