钱谦益在六十岁时，和二十四岁的柳如是走到了一起，这对好多人来说，都是耳熟能详的事。而钱谦益六十一岁时，还当了一回红娘，促成另一对有着传奇色彩的才子佳人喜结良缘，这恐怕就鲜有人知了。而且，这段姻缘的结局，至今还让有些人琢磨不透呢！
十七世纪的四十年代，对华夏大地来说，可真是个天崩地坼的年代。李自成进京，崇祯帝自缢，吴三桂开关揖满清，都发生在那个年代。而我们江南一带，起初却仍偏安一隅，日夜笙箫歌舞。但是，那些朝朝卖笑的青楼名妓们，倒是看出了局势的不妙，按照“家家夫婿是东林”的传统，择木而栖，眼光纷纷看准了才子名士：李香君委身候方域，柳如是自荐钱谦益。而陈圆圆和董小宛，却差不多是同时看上了冒辟疆。
冒辟疆何许人也？出身江淮巨族，世代诗礼簪缨，董其昌的及门弟子，明末著名四大公子之一。在当时可谓才冠江南，誉满青楼。起先，他和陈圆圆一见钟情，相约再三：待冒辟疆办完父亲官场上的事，就来接陈圆圆完婚。但官场上的事关节复杂，欲速不达，等冒公子风风火火赶到苏州胥门外横塘陈家时，陈圆圆刚在十天前被皇亲国戚“以势逼去”，冒辟疆仰天长叹，“怅惘无极”。
这时董小宛走进了冒辟疆的视野。
严格地说，是冒辟疆玩世不恭地闯进了董小宛的心房。就在冒辟疆到陈圆圆家扑了个空的当天傍晚，冒心情忧郁，与友乘一小舟到虎丘夜游。小船过桥，见一小楼立在水边，打听得知，这是董小宛的楼馆。冒三年前曾慕名与董见过一面，但那时董还是十六岁的雏妓，豆蔻未开，“懒慢不交一语”，匆匆会过。
今天，倒要去会一会，看她有什么话说。冒当时的想法，不过是去解解闷，坐一会就走。
而此时的董小宛，生母新亡，药罐满榻，已闭门谢客多时了。待冒敲门再三，才勉强开门让客人上楼。从床上坐起，揭帐细审：——哎哟，好一位风流倜傥的贵公子！
谈了一会，冒见董病势不轻，就要告辞。不料董拉住了冒的衣袖说：“我近来十天有八天寝食俱废，昏沉沉的惊恐不安，今天一见你，就感到神清气爽。”马上布置酒菜到榻前，对冒是“屡别屡留”，冒说明天一早要开船遣人去襄阳，才好不容易抽身而别。
这次的青楼相会，对当时的冒辟疆来说，也许是他无数次寻花问柳中最乏味的一次。而对董小宛来说，却无疑是她在望不到头的烟花生涯中，骤然间拨云见日，升腾起新生的希望。一场“凤求凰”的不懈追求，就此展开——
她在第二天清早，就不请自到，急急登上冒辟疆的航船，一路相送。从浒关到镇江，冒是二十七次回辞，董是二十七次“坚从”。直到登上金山，面对大江起誓：“我委身冒公子就如这江水东下，决不复返！”
她探明冒辟疆到南京科举考试的时间，孤身带一老妪，雇小船从苏州直航南京。途中遇盗，藏在芦苇中，舵损桨折，三天没有生火做饭。然她一往无前，终于在科考结束的那一天，候在了冒的寓所门前。
她得知冒辟疆在南京不辞而别回转苏北，马上发舟追赶。在燕子矶江面遇狂风，小船几遭颠覆，然她矢志不渝，一叶小舟过大江，终在仪征追到了冒辟疆。
冒辟疆只好对董小宛摊牌：你得从妓院“脱藉”啊，这是一桩十分麻烦的事。况且你为生母治病，欠了一庇股债，债主们都气垫汹汹盯着呢，我如何带着这样的你去见我的严父？冒是“冷面铁心”，硬是把董赶回了苏州。
其实冒辟疆对“香姿玉色”的董小宛，并不是没有好感。而且象冒这样的官宦世家，拿几个钱出来，为董赎身还债也不是太难的事。实在是冒辟疆对那位“盈盈冉冉，真如孤鸾之在烟雾，令人欲仙欲死”的陈圆圆太爱恋了，陈虽“佳人已属沙吒利”，冒也做不象“义士古押卫”，但要他移情别恋，一时间倒也没有心思。
但事情没有完。十月中，冒辟疆到镇江，和几个朋友在船上饮酒。恰巧有人自苏州来，告诉他们说：董小宛回到苏州后，不脱下暖和天气穿的衣服，至今仍衣履单薄，说是如果冒辟疆不去接她，她甘愿冻死。一起吃酒的复社中人，纷纷责怪冒薄情寡意，冒回说，我没有那么多钱替她赎身还债呀。这是酒席上有个叫刘刺史的举杯捋袖说：“如给我千两银子，我立马就去苏州摆平此事。”在场的朋友们倒也不含糊，当真给他凑齐了银两。谁知这位仁兄也是个冒失鬼，到了苏州后不善调停，董小宛的债主们反而愈闹愈凶，刘刺史只好逃之夭夭了。
至此，冒辟疆自谓是仁至义尽，再也不想与董小宛有所纠缠。他折回苏北如皋，那里有他父母双亲，还有发妻娇儿，他尽可以在家乡过上平静闲适的生活。江南青楼的“薄幸名”，就让它永远留在江南吧。
一段情缘似乎到此为止。
转眼已到冬至，冒辟疆陪着从官位上退休的父亲，悠然自得在家中饮酒。忽然家人附耳来报：苏州董小宛已乘船抵达如皋，而且，是个无所羁绊的自由身！
挽狂澜于既倒，最后促成这段姻缘的，就是常熟的钱谦益。
钱谦益的小夫人柳如是，本来和董小宛就是楼馆姐妹。钱谦益是东林党魁，冒辟疆是复社骨干，可说都出自东南文人一脉。钱虽年龄比冒大整整三十岁，但他和前辈董其昌一样，十分看重冒辟疆的才气。那时，钱谦益和柳如是新婚燕尔刚过一年，正是卿卿我我之际，传来了冒、董的一段未了情，钱、柳顿时生出猩猩惜猩猩的情怀，决心要玉成这对才子佳人。
于是，做事老成的钱谦益，亲自赶到苏州半塘，先是把孤身陷于维谷的董小宛接到自己的船上，好言好语安顿好。然后，这位老头子奔走于市井坊间，周旋于债主之中。上至官府衙门，下进茶肆酒楼，。不管董小宛所欠的债务大小，钱谦益都出资斡旋，短短三天之内全部调停了结。收回的债券借条，竟然迭到了一尺多厚。同时，他利用自己“江南文宗”的影响，写信给自己在衙门里当官的门生。安排张门生办理为董小宛妓院“落藉”的手续，让周门生协调青楼中的善后事务，请李门生处理董小宛本家族的未了事宜。
一切办理妥当，董小宛转眼一身轻松了无牵挂，急着要北上寻冒。钱谦益在虎丘的楼船上，为董小宛设宴饯行。还为她买好舟船，配好丫仆，派专人将董小宛直送如皋。又怕冒辟疆仍有顾虑，附信一封给冒，娓娓洒洒，详细道明事由，让冒放心纳妾。无怪乎冒辟疆后来说，他和董小宛的终成着属，实在是“虞山宗伯”“万斛心血所灌注而成也。”
从此，董小宛终于和冒辟疆在如皋的水绘园结成伉俪。董先是在战乱逃难中甘作牺牲，又在冒大病失性时舍命服侍。她孝敬长辈，惠顾幼姑，服劳承旨，得到了冒全家人的喜欢。董又聪颖多才，善解夫意，渐渐的冒辟疆越来越离不开她了，以至于九年后董小宛骤然离去，冒辟疆大叫：“余不知姬死而余死也！”，哀叹：“余一生清福，九年占尽，九年折尽矣。”
在明王朝最后落幕的血色残阳中，冒辟疆和两个青楼女子的恋情只能算一缕稍纵即逝的流霞，似乎根本不值一提。然而，由于这两个小女子的特殊境遇，冒辟疆这一介书生，就几乎是两次改写了中国的历史：如果他早十一二天，将陈圆圆接到如皋金屋藏娇，那骄横的吴三桂也就不会“冲冠一怒为红颜”，打开山海关揖清纳盗了。如果他晚些时候离家，设法留住了董小宛，满清在关内第一个即位的皇帝顺治，也就不会为了那个董鄂妃，脱下龙袍去当和尚了——当然，董小宛究竟是否就是董鄂妃，至今还是谜团重重。
然而，钱谦益的白发当红娘，倒是实实在在为后人做了件好事，——如果不是他硬把冒辟疆和董小宛拉到一起，使他俩共同生活了九年，那么祖国的文学藏库中，又怎么会留下最初的“忆语体”文体——就是冒辟疆的那篇史料翔实，情感动人，文笔隽美的《影梅庵忆语》呢？
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