梁山割据期间，不管是主动出击，还是被动防守，无不旗开得胜。除了梁山地势险要，兵多将广外，还有一个很重要的原因，那就是情报工作到位。从职能设置看，在宋江、卢俊义以下，除马、步、水三军及后勤各部门外，就数情报机关头领最多。吴用、公孙胜是“掌管机密军师”，朱武是“同参赞军务头领”，相当于大宋朝廷的枢密使及枢密副使，总管军机情报；戴宗为“总探声息头领”，时迁等为“军中走报机密步军头领”，孙二娘等为“四店打听声息，邀接来宾头领”,相当于宋朝地方上的情报机构——安抚司。
在《水浒传》中，梁山情报人员的职责包括：首先，驻守梁山酒店，及时回报周边情况；其次，平时在主要城市，尤其是汴京城中，打探同梁山有关的信息；第三，战时假扮百姓，到敌方侦查，获取情报；或作为卧底，里应外合；最后，在战场和梁山大本营间，或者不同战场间，传递战况及相关情报，为中枢决策提供依据。
在专职从事情报工作的梁山好汉中，“鼓上蚤”时迁充分发挥自己飞檐走壁的特长，成长为一名合格的情报头领
在梁山情报机关中，“神行太保”戴宗地位最高，位列天罡第20名，堪称梁山最大“特务头子”。戴宗学有一种道术，名曰“神行法”——“把两个甲马拴在两只脚上，作起神行法来，一日能行五百里；把四个甲马拴在脚上，便一日能行八百里”，更神的是，还能带人“一起飞”。相比之下，宋神宗为应对紧急军情，在原有驿铺外设立的“金字牌急脚递”，一日一夜，也只能行500里罢了。戴宗有此便利，兼之又是宋江信得过的老朋友，自然是执行机密任务的不二人选，成为出差频次最高的头领。
我们看到，公孙胜迟迟不归，宋江是让戴宗两次到蓟州寻找——“只有贤弟去得快，旬日便知消息”；曾家五虎夺了段景住要献的“照夜玉狮子马”，宋江命戴宗去打探曾头市；两赢童贯后，戴宗请命去东京，宋江赞道“探听军情，多亏煞兄弟一个”；高俅为隐瞒败绩，软禁梁山使者萧让、乐和，又是戴宗随燕青到东京，一面营救二人，一面去打通李师师、宿太尉的关节。然而，出了这么多差，戴宗从未起到过什么关键作用，难怪金圣叹说他不过“中下人物”，“除却神行,一件不足取”了。
梁山情报机关中，“神行太保”戴宗地位最高，位列天罡第20名，堪称梁山最大“特务头子”
当然，戴宗做个战场“通讯员”还是没问题的，大军下山打仗，带上他上传下达，那是快捷无比。奇怪的是，晁盖亲征曾头市时，却没有让这位“神行太保”随军。倒是晁盖走后，宋江“再叫戴宗下山，去探听消息”；及至晁盖中箭，大败途中，“正迎着戴宗传下军令，教众头领引军且回山寨”。后来征方腊，梁山分兵两路，戴宗还是留在宋江一路听命。
在整部《水浒传》中，戴宗从未给手下的时迁等人分配过任务，自觉将情报部门的实权交到几位军师手中。梁山上一切情报收发，几乎都由吴用一人掌控，他几次智赚、智取，都是事前充分掌握了情报。公孙胜也有着丰富的情报经验，他早年混迹江湖时，很可能是一位“百晓生”，靠贩卖情报为生——他是最早获知生辰纲来路的人之一，可见消息灵通。后来公孙胜长期游离在领导集体之外，“神机军师”朱武成为吴用新的副手，一同参赞军机，统筹情报工作。
早在王伦时代，梁山即在东山开办了第一家以酒店为名的情报站，由当时坐第四把交椅的“旱地忽律”朱贵经营。林冲雪夜上梁山时，曾在店中听朱贵介绍自己的职责：“山寨里教小弟在此间开酒店为名，专一探听往来客商经过。”对于不同客商，朱贵有不同的处置权限，首先“但有财帛者，便去山寨里报知”，出动“摸着天”杜迁或“云里金刚”宋万，带着众喽啰去打劫；其次“但是孤单客人到此，无财帛的，放他过去”“有财帛的，来到这里，轻则蒙汗药麻翻，重则登时结果，将精肉片为羓子，肥肉煎油点灯”，这里所谓“羓子”是指大块的干肉，和孙二娘、张青夫妇开黑店做人肉包子还不一样。
当然，梁山酒店最重要的一个作用，是为前来投奔的好汉引路。朱贵得知林冲来意后，立刻摆上好酒好菜，并解释说：“山寨中留下分例酒食，但有好汉经过，必叫小弟相待。”酒足饭饱后，朱贵“把水亭上窗子开了，取出一张鹊画弓，搭上那一支响箭，窥着对港败芦折苇射去”，芦苇中便有小船划出，带朱贵、林冲二人渡过水泊。
“母大虫”顾大嫂，与丈夫孙新开酒店为生，后为东山酒店掌店头领
在江湖上，朱贵酒店的作用应该是一个公开的秘密。晁盖一行带着才到手的生辰纲，准备投奔梁山时，吴用即知道上山渠道：“现今李家道口有那旱地忽律朱贵在那里开酒店，招接四方好汉。但要入伙的，须是先投奔他。”这时的梁山酒店颇有点形同虚设，因为王伦为保住头把交椅，其实心里并不欢迎“四方好汉”。
梁山酒店制度在晁盖、宋江时代，才日益完善。戴宗为蔡九知府送信，途经梁山，被朱贵手下酒保麻翻，差点被活剥。但也幸亏如此，梁山上的人才知道宋江在江州遇险，着手谋划营救。后来杨雄、石秀上山时，见到的是石勇掌管的酒店；孔亮到梁山求援时，路过的是李立的酒店，都是一支响箭，招来小船，驶向金沙滩。当然，梁山酒店在迎接好汉这个主要责任上，也出过差错。大盗韩伯龙上山时，朱贵没来得及上报，被临时安置在酒店中帮忙，谁知遇上偷偷下山的李逵。韩伯龙自称“梁山好汉”，酒店“本钱都是宋江哥哥的”，李逵在山上没见过这人，更懒得废话，当场就结果了这姓韩的。
孙新，因他身强力壮，随兄长学得一身本领，“使得几路好鞭枪”，人称“小尉迟”，同顾大嫂一道掌管东山酒店
在梁山发展过程中，负责酒店的头领几经变化，如“三打祝家庄”后，宋江建议“孙新、顾大嫂原是开酒店之家，着令夫妇替回童威、童猛别用”，同时“再令时迁去帮助石勇，乐和去帮助朱贵，郑天寿去帮助李立”，每店2名头领的编制初步成形。至“三山聚义”，宋江又令“重造西路南路二处酒店，招接往来上山好汉，一就探听飞报军情”。此时，西山酒店由新上山的张青、孙二娘负责，石勇和郑天寿被另外安排工作。
梁山排座次时，“四店打听消息，邀接来宾头领”共有8人，分别是：东山酒店孙新、顾大嫂；西山酒店张青、孙二娘；南山酒店朱贵、杜兴；北山酒店李立、王定六。杜兴是这些人中唯一没开过酒店的，此前是李家庄的管家，上山之初和李应、蒋敬一起管理梁山钱粮，现在被打发到山下开酒店，显然是有削除李应势力的用意。至于朱贵，自王伦时代就长期驻守东山酒店，此时调往南山，大约是怕他在东山坐大，使大寨丧失管控力。
《水浒传》第五十三回“入云龙斗法破高廉”，公孙胜因学得一身道术，能呼风唤雨，驾雾腾云，人称“入云龙”，他有着丰富的情报经验，是最早获知生辰纲来路的人之一
梁山上任“军中走报机密步军头领”的共有4人，即“铁叫子”乐和、“鼓上蚤”时迁、“金毛犬”段景住和“白日鼠”白胜。其中，乐和曾在登州当差，精通音乐，但梁山没有用其所长，把他安排在了情报部门。当初为赚徐宁上山，用钩镰枪破呼延灼的连环甲马，梁山命时迁盗走了徐家祖传宝甲。徐宁和表弟汤隆一路来追，碰上一个自称李荣的商人，即是乐和假扮。徐宁见乐和一表人才，也不怀疑，结果吃了下有蒙汗药的酒水，被绑上梁山水寨。除此之外，乐和再无其他表现。
时迁不同，盗甲之后，充分发挥自己飞檐走壁的特长，成长为一名合格的情报头领。梁山攻打大名府，时迁主动献策，自己“乘空潜地入城，正月十五夜，盘去翠云楼上，放起火来为号”，埋伏在城中各处的好汉和城外大军一起发动，拿下大名府。后来时迁故伎重演，和石秀两次合作，征辽国时烧蓟州宝严寺，征田虎时再烧盖州草料场；征方腊时，更是只身到昱岭关沿途放火，帮梁山攻下多座城池。
菜园子”张青，与孙二娘结为夫妻后，在十字坡开黑店做人肉包子，后跟随二龙山众头领加入梁山泊
在专职从事情报工作的好汉中，时迁无疑是业务能力最强、功劳最大的。金圣叹点评《水浒传》，将时迁列为“下下人物”，显然不公。张恨水写《水浒人物论赞》打抱不平，说“以道德法律论，时迁较之宋江、吴用之罪，犹可减少。就本领论，时迁较之宋清、萧让、郁保四等，又超过若干倍也，奈之何而曰下下哉！”时迁是梁山不可或缺的人物。
至于段景住、白胜在情报工作的岗位上，也和乐和差不多，一没有特长，二没有贡献，显得尸位素餐。从长相看，段景住“赤发黄须”，个人特征太过明显，不宜从事潜伏工作。他唯一一次执行秘密任务，是和时迁合作，去烧高俅的战船，所幸未被发现。相反，段景住奉命去北地买马，在征辽时出任向导，才是用其所长。这样一对比，白胜更无特长可言，但人如其绰号，大约最能本色出演闲汉，混到敌城中，绝不会让人怀疑。
母夜叉”孙二娘，与张青同归梁山后，担任梁山驻西山酒店迎宾使兼消息头领，迎来送往，打探消息
情报工作的重要性不言而喻，只靠以上几个专职人员难以胜任全部工作，所以其他头领也常常要代劳。宋江第一次攻打祝家庄时，杨林、石秀分别扮作法师和卖柴人，暗带兵器，混到庄中打探路径。石秀没在情报部门任过职，但演技高超，在祝家庄向一个老汉痛哭流涕，骗出了“只看有白杨树，便可转弯”的行路方法。和他一同探庄的杨林则毛手毛脚，自顾自地走大路，结果很快走入死胡同，被庄客当作奸细拿获。
晁盖很少带兵打仗，又没有吴用从旁参谋，就不了解情报的重要性。攻打曾头市时，没派头领去侦查下，就轻信两个和尚带来的消息，贸然进攻，枉送了性命。后来宋江亲征，再打曾头市，吴用出的第一条主意就是：“求教时迁，他会飞檐走壁，可去探听消息一遭，回来却作商量。”不久，时迁带回曾头市的防守情况，让梁山大军得以从容布置。
当然，秘密工作是一门技术活儿，没有专业知识，很容易像杨林一样失手。宋江率军进攻东平府，史进请缨说，自己和城内一个名唤李瑞兰的娼妓相熟，可以暂居她家中，等大军攻城时，到鼓楼放火，里应外合。史进粗心大意，只顾着和老相好“相叙间阔之情”，没想到被人暗中告发，做了人家的俘虏。
“旱地忽律”朱贵，自王伦时代起便长期驻守东山酒店（梁山第一家以酒店为名的情报站），搜集信息，招接四方好汉
宋江执掌梁山后，一心等候朝廷招安，在情报需求上，不再满足于行商经过、官府围剿这些常规信息，开始着力走上层路线，以求上达天听。梁山第一次和朝廷上层搭上关系，是到华州解救史进、鲁智深一役。当时梁山劫持了前往华山降香的太尉宿元景，宋江向其“袒露心声”，说自己“原是郓城县小吏，为被官司所逼，不得已啸聚山林，权借梁山水泊避难，专等朝廷招安，与国家出力”。梁山好汉们在这次意外交往中，给宿太尉留下不错的印象，使他成为梁山集团在体制内最重要的一个盟友。
这步闲棋在关键时刻，果然发挥了作用。宋江放走高俅后，知道他不会向朝廷如实禀告，就找到宿太尉同窗闻参谋，对他说：“宿太尉旧日在华州降香，曾与宋江有一面之识……求他添力，早晚于天子处题奏，共成此事。”宿太尉一面从闻参谋书信中得知高俅大败真相，知道这是自己建功的机会；另一面收了燕青送来的大笔“金珠宝物”，于是在朝中发力，请缨往梁山招安。宿太尉到梁山坐收了招安大功，但也不能空手而回，再三推辞后，收了宋江呈上的“一盘金珠”。梁山集团统战经验之老到，由此显现无疑。
“浪子”燕青才是将统战工作进行到朝廷顶层的最大功臣。通过李师师，燕青见到宋徽宗，借着一曲《减字木兰花》，唱出“肝胆常存忠孝”，向徽宗说出梁山人的“冤屈”
受招安后，梁山东征西讨，也多亏宿太尉在朝中照应，才能屡屡化解来自蔡京、高俅等人的陷害。宿太尉奏请宋徽宗，同意梁山人马出征方腊后，两位头领有一番对话。卢俊义对宋江说：“据我等胸中学识，不在古今名将之下。如无本事，妄自有人提挈，亦作何用？”宋江则回答：“我等若非宿太尉一力保奏，如何能够天子重用，为人不可忘本！”宋江这是有意无意地点醒卢俊义——没有我主导的统战，就没有梁山集团的合法化。
宿太尉对梁山有恩不假，但要不是梁山走通了宋徽宗的路子，招安也是无望。说起来，“浪子”燕青才是将统战工作进行到朝廷顶层的最大功臣。燕青长相俊俏，精通吹拉弹唱，让京师中见惯王公贵胄的李师师都“有心看上他”。通过李师师，燕青见到宋徽宗，借着一曲《减字木兰花》，唱出“肝胆常存忠孝”，向徽宗说出梁山人的“冤屈”。
在梁山做上层工作的人中，能和燕青一较高下的，只有“小旋风”柴进。他作为大周皇室后裔，相貌、气质、见识在梁山都首屈一指。他和燕青两人假扮主仆，无往不胜。他们在东京一唱一和，灌醉“王班直”，让柴进穿着他的官衣，到宫中看到写有“山东宋江、淮西王庆、河北田虎、江南方腊”“四大寇”的屏风。梁山征方腊时，柴进化名“柯引”，被方腊招为驸马，燕青扮作“云都尉”，在旁协助。清溪洞前，柴进、燕青二人临阵反水，助梁山大军一举克敌，活捉方腊。
大致理清梁山各项情报工作后，我们不难发现，组织关系在情报机关的头领，只有戴宗、时迁、朱贵这三个人能发挥一些作用，其他都是“打酱油”。真正对梁山发展起到决定性作用的情报工作，都是由全权掌管钱粮的柴进，及“步军头领”燕青、石秀完成的。从这不难看出，情报工作很重要，但又上不得台面，于是这些重要特工只好凭借自己别的特长，去做其他“高大上”的职位了。
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