旧上海的高级妓女被称为长三，嫖客和长三之间不是简单的财色交易，里面的弯弯道道非常复杂。
首先看客人的需求，长三的客人只有一种类型，那就是有钱男人。这种男人对妻子的要求家世好，嫁妆多，他们不会和端庄贤淑的妻子谈感情。妻子的功能是管家和生下“嫡子”，小妾和妓女的功能才是讨好男人，取悦男人。所以妻子获得敬重，小妾和妓女收获“感情”，两者决不可混为一谈，否则就是对妻子的大不敬。
所以，客人更看重和长三之间情感的交往，以及通过自己在长三那里得到的待遇，彰显自身的地位，自己比别的客人更尊贵，更重要。
反而是性行为本身，他们并没有很看重，他们享受的是从结识长三到成为入幕之宾的过程。这过程就像爬山，山顶的美景固然难得，但登山者更享受的是攀登的过程，征服的快感。那朵高岭之花成了他炫耀的资本，证明自己的财力、地位和手段都在众人之上。
长三是聪明的，她的“性”绝不能像大街上的“野鸡”一样易得，否则就会沦落到后者的下场。长三的高贵在于她对自身性行为的严格把控，以此塑造“高雅贞洁”的人设。
对老鸨而言，巧立名目，延长客人与长三的交往时间能让她的暴利生意可持续发展，因此她会像封建大家庭的家长一样，严格保护妓女的“贞操”。
其实老鸨养雏妓和大户人家养千金小姐是很像的，都是将年幼的小女孩封闭在深宅大院，深居简出，与世隔绝。两者都要从小学习琴棋书画，千金小姐们还讲究“女子无才便是德”，但未来的长三为了日后能与客人有共同话题，还要学习写文章，倒是比闺阁千金见识广。
所有父母都会小心翼翼保护女儿的贞洁，深怕她被外面的小流氓占了便宜，污了清白，以后嫁不出去。老鸨只会更加恐惧，要是雏妓失去贞洁，自己可就血本无归了。她会严格限制雏妓外出，如果非要外出，也会让龟奴紧紧盯着，寸步不离，妓女的贞操绝不能白白失去。
当时的上海，人们尊称高级妓女为先生，先生又有“大”、“小”之分。区分大先生和小先生的是一层处女膜，小先生是指年纪还小，正在学艺，但已经可以陪客人喝酒应酬的雏妓。而大先生就是失去处女身的小先生。
如果老鸨发现小先生对哪位客人有了好感，她就会吩咐婢女和龟奴死死盯住小先生，以免他们未经允许就私定终身。这里她和千金小姐的待遇是一样的，就是永远无法自由选择初夜对象。千金小姐往往是在婚礼当天与新郎初次见面，小先生要好一点，得益于高级妓院名目众多的消费项目，客人必须为小先生办了好几次酒席，与小先生熟悉起来了，才有资格给小先生“梳栊”。因为古代女子在嫁人之后梳的发型会改变，所以妓院用“梳栊”表示雏妓的第一次接客。
即使算不上陌生人，雏妓往往无法挑选初夜的客人。因为初夜的价格极高，只凭这一夜，老鸨就几乎可以收回从小培养雏妓的成本，所以老鸨非常看重初夜，她倾向于将雏妓的初夜卖给年纪较大的客人，因为他们出手比较大方。没有人在乎小先生的意愿，即使她们被“尊称为先生”。小先生往往无法和第一夜的客人发展感情，实在是客人外形不尽如人意，夜里的记忆又过于痛苦。第一夜过后，小先生正式成为大先生。老鸨因为前一晚进账颇丰，所以恩赐了大先生一点选择过夜客人的自由度。从第二夜开始，大先生总算在“择偶”方面有了一丢丢发言权，可以选喜欢的客人过夜。
第二夜又称为“挨城门”。根据《妓院史话》的解释，19世纪末上海的新北门和小东门一到晚上9点就关城门，只有官吏可以凭借令牌让守门的士兵开门。一旦城门开了，那些想进门又没有令牌的人就浑水摸鱼，有人假装有令牌，有人塞钱给守卫，趁机进城门。妓院用“挨城门”比喻初夜过后的第二夜，就是将城门比喻成那啥。“挨城门”的价格一般是第一夜的一半，是寻常过夜费的几倍。
第一夜的客人花了大价钱但吃力不讨好，对小先生来说，这无异于强奸，更惨的是，她们还要发挥演技，假装开心。她们内心一定在想，真希望这个男人出门就被车撞死。
没有处女情节的精明客人就会选择“挨城门”，因为这更具性价比。
长三如果和某个客人的关系已经到了“相好”的程度，客人就要尽到对长三的义务，就是源源不断地付钱，初一、十五要办酒席、做花头，增加妓院收入。冬天买帽子，夏天买扇子，正月买果盘。对外，要给足长三面子，如果客人扣扣搜搜，不仅长三没有面子，客人也没有面子。对内，还要给长三买珠宝，买礼物，这些珠宝首饰都是直接进长三腰包，不用给妓院分成的。有经验有手段的妓女对男人的财力有最精准的判断，能最大限度地掏空客人钱包而不使他生气。
作为回报，长三也要对客人忠诚，不是说长三从此不和别的客人过夜了，毕竟还是要赚钱的嘛，而是不能让相好没有面子。意思就是，不能和相好社交圈里面的人过夜，因为这样会让金主颜面无存。
某程度上，他们算是“一夫一妻制”。因为按传统规矩，在一个季度，就是4个月内，客人在一间妓院里面只能有一个过夜的长三，如果客人找了另一个长三过夜，这种行为叫做“跳槽”。体面的客人如果要“跳槽”，需要付给前一个长三一大笔“分手费”，两人正式一刀两断。客人为什么会移情别恋呢？有的人是因为前一个长三惹恼了他，所以故意给她的“姐妹”花钱，办酒席、出游、买贵重珠宝，就是为了报复前任，气死她。
1919年的报纸上有消息说，一个外号“猴王”的嫖客甚至邀请当地报社的记者来见证他“跳槽”，他说就是要让前任难堪。这和故意拉着现女友到前女友面前秀恩爱的现代人有什么区别呢？
如果是长三面对两个客人的争抢会怎样呢？手段高明的女人能从容应对好几个恩客，不失体面。但也不是每个妓女都有如此出众的情商和手段，《申报》曾报道一个妓女夹在两个醋意浓烈的客人当中，走投无路，只好自杀，报纸用了一句话概括情势：“男人发疯瞎喝醋，迷人妓女吞鸦片。”
客人如果和一个长三交往的时间久了，就会生出痴心妄想，希望长三对他专一。可这是工作啊，打工就是为了挣钱，花钱能买到的只能是服务，不可能是真心。
长三和固定金主以外的客人过夜是为了赚更多的钱，但有时候，见钱眼开的妓女也会不收钱和小白脸交往。这样的小白脸一般是梨园戏子或车夫，戏子温柔体贴，外表俊朗，车夫年轻力壮，一股蛮力。他们的社会地位低下，更能对妓女感同身受，妓女在面对他们的时候不用像面对客人那样小心翼翼，逢迎讨好。在他们那里，妓女终于能体会平等交往的乐趣。有个名妓艺名叫林黛玉，她将近50岁的时候和一个不到20岁的戏子好上了，还笑着对朋友说，“我只当是养生药罢了”。看来不仅男子会采阴补阳，女子也能采阳补阴。
因为这些男子大多是吃软饭，接受妓女的金钱馈赠，所以他们的性别角色是颠倒的，妓女不再是被玩弄的欲望客体，她拥有了“正常男子”特权--自由择偶的权力。以往妓女只能在追求她的客人里面选对象，她看似有“选择权”，实际上权力还是牢牢掌握在男客人手上。妓女只有被多个客人看上，她才有了选择的余地，这个小范围的选择权实则是客人对妓女的恩赐，是可以随时收回的。
而当妓女不顾体面选择和戏子、车夫厮混，就不是简单地“拒绝客人”的问题，而是颠倒了整个“性别角色”，这才是男客人震怒的根本原因。如果妓女拒绝自己，而选了另一个男客人，被拒绝的客人通常不会因此恼羞成怒。因为妓女还是被玩弄的宠物，只是这只宠物暂时没有选择自己，客人只要耐心等待，总能得到这只宠物。客人不能忍受的是妓女拥有自主权，这是绝对的僭越，是对男性权力的冒犯，妓女不应男人一样，拥有特权。
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