许敬宗留给世人的感觉是在李世民时期的仕途并不怎么顺畅,但在唐高宗李治时期却因为支持武则天做皇后而被重用以至于位高权重。实际上,许敬宗在李世民时期的仕途也还是可以的,至少并没有题主所说的长期仕途不顺。但是,许敬宗确实遇到过几次贬官,贬官的原因很简单,就是“才胜德”,许敬宗才能是有的,但是私德很一般,甚至可以说是很差。
之后,许敬宗就投靠了瓦岗李密,成为一名记室,和魏征是同事。又在李密投靠李渊之后也降了唐。李世民成为天策上将之后,设文学馆招十八学士,而许敬宗也被李世民招致麾下,并在贞观时期做了著作郎,兼修国史。本来做的顺风顺水,结果到了636年犯了事,当时已经是中书舍人的许敬宗却在为长孙皇后服丧期间,因为看到欧阳询的丑陋模样而大笑(总觉得这不像是真实发生的,一个官员这点约束力还没有吗,敢在长孙皇后的葬礼上大笑?),被御史弹劾而外放,不过后来又迁至给事中,仍旧兼修国史,可见李世民对许敬宗是很信任的。
645年,李世民亲征高句丽,许敬宗本来被李世民留在定州和高士廉一起辅佐太子李治处理政务。但当时的中书令岑文本去世,许敬宗被临时召见为李世民起草诏书,许敬宗文采斐然,自然是得到了李世民的称赞。两年后,许敬宗被封为银青光禄大夫(从三品的文散官)。李治继位后,又成为礼部尚书。
可以说在655年之前,许敬宗的仕途虽然有波折,总体上还是比较稳的,并没有遭到大的打击,也没有真正被重用。但好饭不怕晚,很快许敬宗的机会就来了。李治想让武则天做皇后,但是长孙无忌等重臣都不同意,李治和武则天一时之间找不到突破口,李义府第一个站出来支持武则天做皇后,紧接着就是许敬宗,许敬宗的官职在支持武则天的一派中算是最高的,自然也就成为领袖,为武则天做皇后贡献了不少力 。
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