提起隋唐的英雄，有一个绕不开的人物，他就是李密。李密的一生可以用悲剧来形容，虽然在青史中记载了一笔，但到底生前是不得志的，即便是成了瓦岗军的最高领导，却也在无形中被瓦岗军牵制，以至于无法实现自己的理想。他身上具备成功者的品格，却最终还是功败垂成，所做的一切不过是为了他人做嫁衣。
如果非要用一句话来评价李密，那就是：李密是乱世中一个孤独的英雄。
李密出生于582年，隋朝建立的第二年。他的曾祖正是当年西魏的八柱国之一的李弼，正正经经的关陇贵族，但是到了李密这一代已经没落了，李密的父亲去世的比较早，剩下李密承袭了蒲山公，但也只是个落魄的贵族，
即便如此，倘若李密发愤图强，未必不能振兴李家，毕竟瘦死的骆驼比马大。等他成人后，依靠门荫入仕成为宫中宿卫的一个小领导，虽没有什么权力，但来日方长，只要好好表现，他这样的功臣之后上升速度和空间都应该是比较大的。
但李密的运气实在是好不到哪里去，因为被隋炀帝在人群中多看了一眼，从此不仅没有了晋升之路，反而被劝退了。起因就是隋炀帝觉得他的样子很可怕，就告诉宇文述这个人不能留在宫中宿卫。宇文述尽职尽责的跑去劝说李密，说什么宫中宿卫这样的工作实在是埋没人才，还不如好好读书出人头地。
就这样，李密被劝退了，回了家，一心一意读书，读书的认真程度连杨素看了都感动，忍不住拿李密这个别人家的孩子来教育自己的儿子们。说的次数多了，杨素的长子杨玄感就和李密成了好朋友。
没事的时候，两人就在一起喝两口，谈谈理想，谈谈未来，骂骂隋炀帝。两人之间有说不完的话题，正因为如此，当杨玄感奉命到黎阳督运粮草转了心思起兵反叛的时候，第一个想到的人就是李密，他派人到长安将李密请来，做了自己的军师。杨玄感有影响力，李密有智谋，两人本想干一番大事业，推翻杨广的政权。
但是李密还是高兴的太早了，杨玄感虽然还算尊重李密，很多事都要请教李密，但是对于李密的建议，杨玄感却大多都不赞成。即便李密的建议是正确的也无济于事，也因为如此，杨玄感的这场轰轰烈烈的反叛不过是坚持了两个月，就被隋军打败，李密落荒而逃，试图入关，但是却还是被隋军抓到，只等着带到隋炀帝的身边斩首示众。
但李密并不愿意束手就擒，在途中想办法贿赂麻痹押送人员，逮到机会逃跑成功，开始了东躲西藏的逃犯生活，这期间他曾去投靠过别的盗贼，也曾隐姓埋名做教书匠。
在逃亡了近三年之后，他终于迎来了事业的春天，他投靠到了瓦岗山，这里有一支规模不小的盗贼团伙，即翟让领导的瓦岗军。李密去的正是时候，瓦岗军的规模已经不小，但是却一直没有转型，还是做盗贼生意，虽然也和隋军干了几仗，但基本都是被动的迎战，长此以往，被隋军灭掉不过是时间而已。
李密的到来解决了这个难题，他说服翟让在乱世中抓住机会，建立一番功业。翟让在过去只是一个小小的法曹，见识和谋略远比上李密，自然对李密的话很是信服。而李密也确实没有让瓦岗军失望，他来之后，瓦岗军取得了几次对隋军的胜利，并杀死了隋军将领张须陀，又占领了几个地方，夺得了几个隋朝的大粮仓，让天下百姓纷纷归附于瓦岗。
一时间，瓦岗军改头换面，成为一支真正意义上的反隋义军，并且是当时最大的一支。也正是在这个时候，翟让意识到了自己和李密的差距，瓦岗要想更进一步，领导人非还不可，而李密正是最合适的人选，即便翟让自己不提，瓦岗军中的徐世绩和王伯当也开始劝说翟让让位。
李密得到了最高领导权，这在他看来是理所当然的，他的实力确实能胜任这个职位，他对外的威望也配得上这个职位，但是这其中未必没有隐患，即翟让虽然没有什么才能但到底还是有民众基础的，还是有他自己的追随者的。而李密在如此短的时间内成为最高领导也并不是就真的能让所有的瓦岗人信服。
李密成为瓦岗最高领导后，天下归附的官员和盗贼就更多了，毕竟李密的关陇贵族的身份为他加分不少，这支义军的未来似乎是不可限量的，但那也只是表象。李密依靠瓦岗取得了巨大的成功，但同时他也被瓦岗被束缚住了。他定下的每个计策都不得不考虑瓦岗军的实际情况。就比如与洛阳这个易守难攻的东京对抗。
这是一个很不明智的选择，当年和杨玄感在一起的时候，李密就将攻打洛阳看成是下策，但到了瓦岗军中，他却不得不硬攻洛阳，柴孝和曾劝说李密留下大军在这里经营，然后由李密领一支精锐部队入关占据长安。李密说出了自己的担心，即瓦岗军的大部分人都是山东人，还有大量的盗贼，这些人是不可能在没有攻下洛阳的时候跟着李密西入长安的，如果将他们留下势必会分裂，到时候就不是李密能控制的了，况且杨广的人气还在，势必还有很多人死守长安。
虽然李密的想法是对的，但是他真要带着自己的直系部队入关，即便瓦岗军这边的人不再服从李密，李密也未必不能成事，但是李密舍不得放弃好不容易赢得的一切，他以为他有足够的时间和实力和洛阳一搏，但是世事难料。
随着瓦岗军的强大，翟让的旧部逐渐开始撺掇翟让篡权，再加上翟让也确实没有做到真正的放权。以至于让李密在不合适的时机动了杀心，并用极为惨烈的方式杀死了翟让和他的兄弟亲信。或许李密的本意是震慑瓦岗军，但是这种震慑太过火了，人们寒了心，对李密的忠心也就减了几分，这在正常情况下是产生不了什么坏的影响的，但是在遇到大战的时候，却能给李密致命一击。
翟让死后不久，宇文化及杀死了隋炀帝带着十万骁果军西归，必经之路就是李密的地盘，这一战是相当惨烈的，李密侥幸取胜，但还来不及喘息，洛阳的王世充就来犯，而瓦岗军中不服李密的将领已经在暗地里和王世充取得了联系。
李密的失败来的特别快，而且特别惨，大部分的有生力量都成了王世充的人，即便这其中有的是投靠的，有的是被俘虏的。李密看着剩下的那点人，一度想要依靠徐世绩东山再起，当时徐世绩镇守黎阳，并没有加入到洛阳一战中来。这应该是当时李密的最好选择。
但李密的心腹就提起了那场鸿门宴，当初杀翟让的时候，徐世绩也受了伤，他原本就是和翟让一起创办瓦岗军的，会不会在这个时候为难李密呢？李密不敢赌，最后选择了投靠李渊。
两虎相遇，即便在最开始和和气气的，一只老虎屈服于另一只老虎的爪子之下，但时间久了，老虎的本性还是会露出来，注定的一山不容二虎。李渊和李密都懂这个道理。
不到半年后，李密就被李渊逼反了，顺利的被盛彦师所杀，一代枭雄就以这种方式离场。
回头看李密的一生，他始终是孤独的。他有雄心，却无处发挥，等终于找到这个一个地方给他发挥了了，他又被束缚住了，硬撑着偌大的已经四分五裂的瓦岗军，最终死在自己曾经轻视过的李渊手中。
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